benzyl 2-deoxy-2-<(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 106022-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-2-<(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-<(R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside；benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-((R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido)-β-D-glucopyranoside；[(3R)-1-[[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]amino]-1-oxotetradecan-3-yl] dodecanoate
• CAS: 106022-61-1
• 化学式: C₄₂H₇₁NO₈
• 分子量: 718.028
• InChiKey: UZGXCCBNPMGDLV-LPWLOGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2-<(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Hexadecanoic acid (R)-1-{[(3R,4R,5S,6R)-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-2-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((R)-3-hydroxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl]-methyl}-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有酰胺基（3R）-3-酰氧基十四烷酰基的细菌脂质a的非还原糖亚基类似物的合成

  摘要：

  摘要与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的两种旋光性4-O-膦酰基-d-葡糖胺衍生物，一种是2-[（（3 R）-3-酰基氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-4- O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-d-葡萄糖（GLA-27型; GLA-57和GLA-58），以及另一个2-[（（3 R）-3-acyloxytetradecanamido] -2-deoxy-3-合成了O-[（3R）-3-羟基十四烷酰基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖（GLA-59型； GLA-61和GLA-62）。首先用（3 R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰基或（3 R）-3-十六烷酰氧基十四烷酰基对苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷的氨基进行酰化，然后将剩余的羟基分别用十四烷酰基或（3 R）-3-（苄氧基甲氧基）十四烷酰基酯化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80220-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2-deoxy-2-<(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有酰胺基（3R）-3-酰氧基十四烷酰基的细菌脂质a的非还原糖亚基类似物的合成

  摘要：

  摘要与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的两种旋光性4-O-膦酰基-d-葡糖胺衍生物，一种是2-[（（3 R）-3-酰基氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-4- O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-d-葡萄糖（GLA-27型; GLA-57和GLA-58），以及另一个2-[（（3 R）-3-acyloxytetradecanamido] -2-deoxy-3-合成了O-[（3R）-3-羟基十四烷酰基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖（GLA-59型； GLA-61和GLA-62）。首先用（3 R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰基或（3 R）-3-十六烷酰氧基十四烷酰基对苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷的氨基进行酰化，然后将剩余的羟基分别用十四烷酰基或（3 R）-3-（苄氧基甲氧基）十四烷酰基酯化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80220-3

文献信息

• Synthesis of biologically active tetraacetyl-3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid(KDO)-(.ALPHA.2.RAR.6)-D-glucosamine analogs of lipid A.
  作者：Shin-ichi Nakamoto、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1248/cpb.34.2302

  日期：——

  Novel synthesis of tetraacetyl-KDO-(α2→6)-monosaccharide analogs of lipid A is described. Also a preliminary analysis of their biological activity is presented.

  描述了一种新颖的四乙酰基KDO-(α2→6)-单糖类脂质A的合成方法。同时也提供了它们生物活性的初步分析。
• Lipid A and related compounds. XV. Efficient synthesis of novel analogs of glucosamine-4-phosphate, the nonreducing sugar moiety of lipid A.
  作者：SHIN-ICHI NAKAMOTO、TOSHIO TAKAHASHI、KIYOSHI IKEDA、KAZUO ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.35.4517

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of monosaccharide analogs of the nonreducing sugar moiety of lipid A is described. A brief analysis of their biological activities is also presented.

  本文描述了一种有效合成脂质A非还原糖部分的单糖类似物的方法。同时也简要分析了它们的生物活性。
• 3-<i>O</i>-Desacyl Monophosphoryl Lipid A Derivatives:  Synthesis and Immunostimulant Activities
  作者：David A. Johnson、David S. Keegan、C. Gregory Sowell、Mark T. Livesay、Craig L. Johnson、Lara M. Taubner、Annalivia Harris、Kent R. Myers、Jennifer D. Thompson、Gary L. Gustafson、Michael J. Rhodes、J. Terry Ulrich、Jon R. Ward、Yvonne M. Yorgensen、John L. Cantrell、Valerie G. Brookshire

  DOI：10.1021/jm990222b

  日期：1999.11.1

  The synthesis of a series of novel analogues of lipid A, the active principle of lipopolysaccharide, is reported. In these compounds, the 1-O-phosphono and (R)-3-hydroxytetradecanoyl moieties of native Salmonella minnesota R595 lipid A have been replaced with hydrogen and the length of the normal fatty acyl residues has been systematically varied. Normal fatty acid chain length in the 3-O-desacyl monophosphoryl lipid A (MLS) series is shown to be a critical determinant of iNOS gene expression in activated mouse macrophages and the induction of proinflammatory cytokines in human peripheral monocytes. Examination of pyrogenicity in rabbits and lethal toxicity in D-galactosamine-treated mice shows that toxic effects in the MLA series can be ameliorated by modifying fatty acid chain length. When used as an adjuvant for tetanus toroid vaccines, certain MLA derivatives enhance the production of tetanus toroid-specific antibodies in mice.
• XASEHGAVA, AKIRA;KISO, MAKOTO;MORIXARA, KADZUYUKI
  作者：XASEHGAVA, AKIRA、KISO, MAKOTO、MORIXARA, KADZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of nonreducing-sugar subunit analogs of bacterial lipid a carrying an amide-group (3R)-3-acyloxytetradecanoyl group
  作者：Makoto Kiso、Shinji Tanaka、Minoru Fujita、Yushun Fujishima、Yuji Ogawa、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80220-3

  日期：1987.5

  related to the nonreducing-sugar subunit of bacterial lipid A, one being 2-[(3 R )-3-acyloxytetradecanamido]-2-deoxy-4- O -phosphono-3- O -tetradecanoyl- d -glucose (GLA-27 type; GLA-57 and GLA-58), and the other 2-[(3 R )-3-acyloxytetradecanamido]-2-deoxy-3- O -[(3 R )-3-hydroxytetradecanoyl]-4- O -phosphono- d -glucose (GLA-59 type; GLA-61 and GLA-62), have been synthesized. The amino group of benzyl

  摘要与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的两种旋光性4-O-膦酰基-d-葡糖胺衍生物，一种是2-[（（3 R）-3-酰基氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-4- O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-d-葡萄糖（GLA-27型; GLA-57和GLA-58），以及另一个2-[（（3 R）-3-acyloxytetradecanamido] -2-deoxy-3-合成了O-[（3R）-3-羟基十四烷酰基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖（GLA-59型； GLA-61和GLA-62）。首先用（3 R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰基或（3 R）-3-十六烷酰氧基十四烷酰基对苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷的氨基进行酰化，然后将剩余的羟基分别用十四烷酰基或（3 R）-3-（苄氧基甲氧基）十四烷酰基酯化。