benzyl 2-chloroacetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 104495-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-chloroacetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-(chloroacetylamino)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside；N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-2-chloroacetamide
• CAS: 104495-54-7
• 化学式: C₁₈H₂₄ClNO₆
• 分子量: 385.845
• InChiKey: AGVFDWAZNPVCKJ-LMHBHQSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  591.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-chloroacetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以80%的产率得到benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十四。脂质Y（沙门氏菌和变形杆菌类脂质A的还原糖部分）的新合成。

  摘要：

  本论文介绍了利用化学选择性去苄基化作为关键步骤高效合成脂质 Y 的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4436
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IKEDA, KIYOSHI;NAKAMOTO, SHIN-ICHI;TAKAHASHI, TOSHIO;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM BULL., 35,(1987) N 11, 4436-4441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new approach to the synthesis of lactams of muramic, isomuramic and normuramic acids via intramolecular O-alkylation: Stereochemical features of the intramolecular nucleophilic substitution
  作者：Sergey S. Pertel、Sergey A. Seryi、Elena S. Kakayan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.051

  日期：2018.9

  The title compounds were synthesized from the selectively protected N-acylated d-glucosamine derivatives, containing α-halo carboxylic acid moieties, via intramolecular 3-O-alkylation. It was found that if the starting compound contains asymmetric electrophilic center, isomuramic acid derivatives were mainly formed, regardless of the configuration of the electrophilic carbon atom. An explanation for

  通过分子内的3- O-烷基化反应，由含有α-卤代羧酸部分的经选择性保护的N-酰化的d-葡糖胺衍生物合成了标题化合物。已经发现，如果起始化合物包含不对称的亲电中心，则无论亲电碳原子的构型如何，都主要形成异山酰胺酸衍生物。在分析起始化合物分子中的空间相互作用的基础上，并使用了嵌合助剂的概念，提出了对观察到的立体化学结果的解释。结果表明，N所得内酰胺衍生物的β-乙酰化和随后在温和条件下的甲醇分解导致δ-内酰胺环的选择性裂解，从而导致高产率地形成相应的N-乙酰基尿酸或其类似物的酯衍生物。