(E)-1-bromo-2-(4',4'-dimethyl-3'-oxopent-1'-enyl)benzene | 67962-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-(4',4'-dimethyl-3'-oxopent-1'-enyl)benzene
• 英文别名: (E)-5-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylpent-4-en-3-one；(E)-1-(2-bromophenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• CAS: 67962-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: BYVMWDHMELSHBE-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  345.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-(4',4'-dimethyl-3'-oxopent-1'-enyl)benzene 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-methyl-4-(1'-hydroxy-2',2'-dimethylpropyl)-5H-2,3-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Blake, Alexander J.; Harding, Mervyn; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3149 - 3162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 邻溴苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-2-(4',4'-dimethyl-3'-oxopent-1'-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  不饱和肟，第 19 年统一苯乙烯基烷基肟

  摘要：

  显示了不饱和肟 2 和 3。它们仅以 (Z) 形式提供。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110708

文献信息

• Discovery of trisubstituted pyrazolines as a novel scaffold for the development of selective phosphodiesterase 5 inhibitors
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Heather Tinsley、Adam B. Keeton、Mohammed Weam、Noha H. Atta、Mennatallah A. Hammam、Amr Hefnawy、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104322

  日期：2020.11

  modifications led to new PDE5 inhibitors with approximately 20-fold improved potency to inhibit PDE5 and no COX-2 inhibitory activity compared with celecoxib. PDE isozyme profiling of compound 11 revealed a favorable selectivity profile. These results suggest that trisubstituted pyrazolines provide a promising scaffold for further chemical optimization to identify novel PDE5 inhibitors with potential for less

  塞来昔布是一种选择性环氧合酶-2 (COX2) 抑制剂，具有 1,5-二芳基吡唑支架。与其他具有全身性高血压和血栓栓塞并发症副作用的 COX2 抑制剂相比，塞来昔布具有更好的安全性。这可能部分归因于涉及磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制和 NO/cGMP 信号增强的脱靶活性，允许冠状血管舒张和主动脉舒张。受塞来昔布结构的启发，我们合成了一系列化学成分多样的化合物，其中包含 1,3,5-三取代的吡唑啉支架，以提高 PDE5 抑制效力，同时消除 COX2 抑制活性。PDE5 抑制的 SAR 研究揭示了 1-苯基上的羧酸官能团的重要作用，以及非平面吡唑啉核心在平面吡唑上的重要性，5-苯基部分可以耐受一系列取代基。这些修改导致新的 PDE5 抑制剂与塞来昔布相比，抑制 PDE5 的效力提高了大约 20 倍，并且没有 COX-2 抑制活性。化合物的 PDE 同工酶分析图 11显示了良好的选择性。这些
• Ungesättigte Oxime, 19. Mitt. Einheitliche Styrylalkyloxime
  作者：Bernard Unterhalt、Hildegard Koehler、Hans Jürgen Reinhold

  DOI：10.1002/ardp.19783110708

  日期：——

  Die ungesättigten Oxime 2 und 3 werden dargestellt. Sie liegen nur in der (Z)‐Form vor.

  显示了不饱和肟 2 和 3。它们仅以 (Z) 形式提供。
• UNTERHALT B.; KOEHLER H.; REINHOLD H. J., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 7, 604-608
  作者：UNTERHALT B.、 KOEHLER H.、 REINHOLD H. J.

  DOI：——

  日期：——
• Blake, Alexander J.; Harding, Mervyn; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3149 - 3162
  作者：Blake, Alexander J.、Harding, Mervyn、Sharp, John T.

  DOI：——

  日期：——
• Sequential One-Pot Carbene-Catalyzed Intramolecular Stetter Reaction and Acid-Mediated Condensation: Access to Heteroatom Analogues of π-Extended Polyaromatic Hydrocarbons
  作者：Sanjay Yadav、Jagadeesh Babu Nanubolu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02693

  日期：2022.9.30

  In this Letter, we disclose a simple and effective method to access a variety of phenanthro[9,10-b]furan and 1H-dibenzo[e,g]indole derivatives based on the design of a carbene-catalyzed intramolecular Stetter reaction followed by a Paal–Knorr reaction in one-pot. These compounds are a class of π-extended polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) derivatives containing an oxygen/nitrogen atom. The practical

  在这封信中，我们基于卡宾催化的分子内 Stetter 反应的设计，公开了一种简单有效的方法来获得各种菲 [9,10- b ] 呋喃和 1 H-二苯并 [ e , g ]吲哚衍生物通过一锅中的 Paal-Knorr 反应。这些化合物是一类含有氧/氮原子的 π 延伸多环芳烃 (PAH) 衍生物。所开发转化的实际效用在克级及其合成后转化上得到证明。