5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2H-tetrazole | 74308-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-2-methyltetrazole
• CAS: 74308-41-1
• 化学式: C₈H₇FN₄
• 分子量: 178.169
• InChiKey: JXRVUJLFHPNXFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2H-tetrazole 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-benzyl-4-chloro-7-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR ENHANCING VIRAL GENE TRANSFER TO HUMAN HEMATOPOIETIC CELLS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉ POUR L'ACCROISSEMENT DU TRANSFERT DE GÈNES VIRAUX VERS DES CELLULES HÉMATOPOÏÉTIQUES HUMAINES

  摘要：

  描述了用于增强病毒基因转移（如慢病毒基因转移）并改善基因传递到原始造血细胞等细胞的方法和组合物。这些方法和组合物基于嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物的使用。还描述了用于治疗适合进行基因疗法治疗的治疗指标的细胞基础组合物和方法，包括造血干细胞疗法。

  公开号：

  WO2016041080A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]methanamine 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以55.3 mg的产率得到5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  芳香醛，烷基肼，偶氮二羧酸二叔丁酯和[双（三氟乙酰氧基）碘]苯制备5-芳基-2-烷基四唑

  摘要：

  通过芳族醛与甲基肼和苄基肼反应，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯和[双在室温下在二氯甲烷和2,2,2-三氟乙醇的混合物中的（三氟乙酰氧基）碘]苯。本方法是在无过渡金属和温和条件下，通过[2N + 2N]组合，新颖地一锅制备5-芳基-2-甲基四唑和5-芳基-2-苄基四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00606

文献信息

• [EN] AZETIDINES AS EP2 ANTAGONISTS<br/>[FR] AZÉTIDINES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2009063365A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to a class of EP2 antagonistazetidinesof general formula (I), wherein the variables and substituents are as defined herein,and especially to EP2 antagonist compounds, to their use in medicine, particularly in the treatment of endometriosis and/or uterine fibroids (leiomyomata)and to intermediates usefulin their synthesis and to compositions containing them.

  本发明涉及EP2拮抗剂的一类通用式(I)的氮杂环丁烷化合物，其中变量和取代基如本文所定义，特别是EP2拮抗剂化合物，以及它们在医学上的应用，特别是在治疗子宫内膜异位症和/或子宫肌瘤（平滑肌瘤）方面，以及在其合成中有用的中间体和含有它们的组合物。
• [EN] PYRIMIDO[4,5-B]INDOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THE EXPANSION OF HEMATOPOIETIC STEM CELLS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDO[4,5-B]INDOLE ET LEUR UTILISATION DANS L'EXPANSION DES CELLULES SOUCHES HÉMATOPOÏÉTIQUES
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2013110198A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Pyrimido[4,5-b]indole derivatives are provided. These compounds are useful to expand hematopoietic stem cell populations, particularly, human hematopoietic stem cell populations. The compounds are also useful in the medical treatment of diseases that involve hematopoietic stem cells.

  提供了嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物。这些化合物对扩大造血干细胞群体特别是人类造血干细胞群体是有用的。这些化合物也在治疗涉及造血干细胞的疾病方面是有用的。
• Ruthenium‐Catalyzed <i>meta</i> ‐Selective C−H Nitration of Biologically Important Aryltetrazoles
  作者：Jian Chen、Tianle Huang、Xinrui Gong、Zhu‐Jun Yu、Yuesen Shi、Yu‐Hang Yan、Yang Zheng、Xuexin Liu、Guo‐Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000475

  日期：2020.7.29

  The first example of tetrazole‐directed meta‐selective C−H nitration is described. This transformation provided a straightforward approach for the synthesis of biologically important m‐nitroaryltetrazoles in moderate to excellent yields with good functional group compatibility. In addition, new metallo‐β‐lactamase inhibitors were obtained by further transformation of the synthesized m‐nitroaryltetrazoles

  四唑引导的第一例的元-选择性C-H硝化进行说明。这种转变提供了一种用于生物学上重要的合成直接的方法米以良好的官能团的相容性优异的产率-nitroaryltetrazoles在适中。此外，通过将合成的进一步转化获得的新金属- β内酰胺酶抑制剂米-nitroaryltetrazoles。
• Rhodium-catalyzed olefination of aryl tetrazoles via direct C–H bond activation
  作者：Liang Wang、Wenting Wu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1039/c4ob01440e

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed direct olefination reaction via aromatic C–H bond activation is described using tetrazole as the directing group. This reaction provides a straightforward way for the synthesis of ortho-alkenyl aryl tetrazoles. Various functional groups tolerate the reaction conditions and afford the corresponding products in moderate to excellent yields.

  Rh（III）催化的通过芳族C–H键活化的直接烯烃化反应以四唑为导向基团进行了描述。该反应为合成邻-烯基芳基四唑提供了直接的方法。各种官能团可耐受反应条件，并以中等至极好的收率提供相应的产物。
• ZrO2 Nanoparticles-Supported Cu2(II)-β-Cyclodextrin Mediated Synthesis of N-2 Substituted Tetrazoles by [2+3] Cycloaddition and Post Tetrazole Alkylation
  作者：Yarabhally R. Girish、Kothanahally S. Sharath Kumar、Kereyagalahally H. Narasimhamurthy、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Sheena Shashikanth

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21192

  日期：——

  An efficient one-pot ZrO2 nanoparticles-supported Cu2(II)-β-cyclodextrin promoted [2+3] cycloaddition of benzonitriles and sodium azide followed by post tetrazole alkylation using aralkyl esters for the synthesis of N-2-substituted tetrazoles has been presented. One-pot operation, atom-economical, regioselectivity and good yields are the main advantages of this protocol. From the atom economy, it is clear that, catalyst can be reused up to four times without any appreciable changes in catalytic activity

  本研究介绍了一种高效的一锅式 ZrO2 纳米颗粒支撑的 Cu2(II)-β- 环糊精促进苯腈类化合物和叠氮化钠的 [2+3] 环加成反应，然后使用芳基酯进行后四唑烷基化，以合成 N-2 取代的四唑。单锅操作、原子经济性、区域选择性和高产率是该方法的主要优点。从原子经济性来看，催化剂可以重复使用多达四次，而催化活性不会发生明显变化