(E)‐tert‐butyl 3‐(4‐cyanophenyl)acrylate | 516520-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)‐tert‐butyl 3‐(4‐cyanophenyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(4'-cyanophenyl)propenoate；(E)-tert-butyl 3-(4-cyanophenyl)propenoate；tert-butyl (2E)-3-(4-cyanophenyl)acrylate；tert-butyl (E)-3-(4-cyanophenyl)-acrylate；(E)-tert-butyl 3-(4-cyanophenyl)acrylate；tert-butyl (E)-3-(4-cyanophenyl)acrylate；Tert-butyl 3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 516520-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ZRSOTKSRUXHKQV-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  364.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐tert‐butyl 3‐(4‐cyanophenyl)acrylate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 4-(trans-2-((R)-2-methylpiperazine-1-carbonyl)cyclopropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Solid Forms Comprising A Cyclopropyl Amide Derivative

  摘要：

  本公开涉及至少一种4-{(1S, 2S)-2-[((R)-4-环丁基-2-甲基哌嗪-1-基)羰基]-环丙基}-苯甲酰固体形式。本公开还涉及至少一种包含本文所述固体形式的药物组合物，使用这些固体形式和药物组合物的方法，以及生产这些固体形式的工艺。

  公开号：

  US20110201622A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 4-溴苯腈 在 [(NC₅H₂(CO₂H)(C₃H₂N₂C₃H₆CO₂C₂H₅)2)PdBr]⁽¹⁺⁾*Br^(1-)=[(NC₅H₂(CO₂H)(C₃H₂N₂C₃H₆CO₂C₂H₅)2)PdBr]Br 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到(E)‐tert‐butyl 3‐(4‐cyanophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  宫三郎？有机和水性介质中CNC钯钳夹配合物催化的Heck和Sonogashira交叉偶联

  摘要：

  两台数控钯钳形络合物的催化活性在两个基本C被评价 C键形成反应：Mizoroki 的Heck和的Sonogashira交叉偶联。经过几次优化尝试并与PCN夹钳催化剂进行了简要比较之后，根据上述CNC Pd夹钳在H 2 O和DMF中的催化使用方法，合成了许多芳基化烯烃和二芳基乙炔。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100503

文献信息

• An inexpensive and highly stable ligand 1,4-bis(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)piperazine for Mizoroki–Heck and room temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Sasmita Mohanty、D. Suresh、Maravanji S. Balakrishna、Joel. T. Mague

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.081

  日期：2008.1

  characterized. The palladium catalyst was formed by combination of 1 with [Cl2Pd(COD)] in a ratio of 1:1, tested in the Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions. Coupling of a variety of aryl bromides with phenylboronic acid using methanol as solvent at room temperature, or at 60 °C, gave generally high yields of coupled products. Coupling of aryl chlorides with organoboron reagent at

  合成并表征了庞大，便宜且简单的双齿配体1，4-双（2-羟基-3,5-二叔丁基苄基）哌嗪（1）。钯催化剂是由1与[Cl 2Pd（COD）]的比例为1：1，在Suzuki–Miyaura和Mizoroki–Heck交叉偶联反应中进行了测试。在室温下或在60°C下，使用甲醇作为溶剂，将各种芳基溴化物与苯基硼酸偶联，通常可得到高收率的偶联产物。在有氧条件下，在110°C的DMF中，芳基氯与有机硼试剂的偶联产生良好的联芳基收率。这种无磷，对空气和湿气稳定的催化剂，在60°C的甲醇中与各种芳基氯化物和溴化物发生的Mizoroki-Heck偶联反应中也显示出良好的活性。
• Pd doped SiO₂ nanoparticles: an efficient recyclable catalyst for Suzuki, Heck and Sonogashira reactions
  作者：Deepali A. Kotadia、Urmila H. Patel、Sahaj Gandhi、Saurabh S. Soni

  DOI：10.1039/c4ra01813c

  日期：——

  doped silica (Pd/SiO2) mesoporous material was synthesized via the sol–gel route using the P123 triblock copolymer as a structure directing agent. Pd/SiO2 was efficiently used as a catalyst for Suzuki, Heck and Sonogashira reactions under microwave irradiation. The catalyst exhibited high activity for all the coupling reactions and can be recycled nine times without a significant loss in its catalytic activity

  使用P123三嵌段共聚物作为结构导向剂，通过溶胶-凝胶法合成了掺杂钯的二氧化硅（Pd / SiO 2）介孔材料。Pd / SiO 2被有效地用作微波辐射下的Suzuki，Heck和Sonogashira反应的催化剂。该催化剂对所有偶合反应均表现出高活性，可以循环使用九次而不会显着降低其催化活性。
• A convenient, efficient and reusable N-heterocyclic carbene-palladium(<scp>ii</scp>) based catalyst supported on magnetite for Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions
  作者：Vishal Kandathil、Bradley D. Fahlman、B. S. Sasidhar、Shivaputra A. Patil、Siddappa A. Patil

  DOI：10.1039/c7nj01876b

  日期：——

  NO2-NHC-Pd@Fe3O4 nanomagnetic catalyst showed excellent catalytic activity in both Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions for various substrates under mild reaction conditions. Recovery of the NO2-NHC-Pd@Fe3O4 nanomagnetic catalyst from the reaction mixture was easily accomplished by applying an external magnet. The recovered NO2-NHC-Pd@Fe3O4 nanomagnetic catalyst exhibited very good catalytic

  在目前的工作中，一种新型的磁性纳米颗粒负载的N-杂环卡宾-钯（II）（NO 2 -NHC-Pd @ Fe 3 O 4）纳米磁性催化剂是通过在有氧条件下使用廉价的化学药品通过简便的多步合成法合成的。NO 2 -NHC-Pd @ Fe 3 O 4纳米磁性催化剂通过各种分析技术进行了表征，例如衰减全反射红外光谱（ATR-IR），电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES），能量色散X射线光谱（EDS），场发射扫描电子显微镜（FESEM），透射电子显微镜（TEM），X射线粉末衍射（XRD），热重分析（TGA）和Brunauer–Emmett–Teller表面积分析（BET）。合成的NO 2 -NHC-Pd @ Fe 3 O 4纳米磁性催化剂在轻度反应条件下，在各种基材的Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck交叉偶联反应中均表现出出色的催化活性。NO 2 -NHC-Pd @ Fe
• Magnetite tethered mesoionic carbene‐palladium (II): An efficient and reusable nanomagnetic catalyst for Suzuki‐Miyaura and Mizoroki‐Heck cross‐coupling reactions in aqueous medium
  作者：Manjunatha Kempasiddhaiah、Vishal Kandathil、Ramesh B. Dateer、Balappa S. Sasidhar、Shivaputra A. Patil、Siddappa A. Patil

  DOI：10.1002/aoc.4846

  日期：2019.5

  prepared MNPs‐MIC‐Pd nanomagnetic catalyst was used to catalyze the Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck cross‐coupling reactions and exhibited excellent catalytic activity for various substrates under mild reaction conditions. Moreover, MNPs‐MIC‐Pd nanomagnetic catalyst could be easily and rapidly recovered by applying an external magnet. The recovered MNPs‐MIC‐Pd nanomagnetic catalyst exhibited very good

  本文通过在需氧条件下通过简单的多步合成方法成功地合成了高活性，空气稳定和湿气稳定且易于回收的磁性纳米颗粒，将其作为中子离子卡宾钯（II）络合物（MNPS-MIC-Pd）作为纳米磁性催化剂。首次可获得廉价的化学品。合成的MNPS-MIC-Pd纳米磁性催化剂通过多种物理化学技术进行了深入表征，例如FT-IR，ICP-AES，FESEM，EDS，TEM，p-XRD，XPS，TGA和BET表面积分析。制备的MNPS-MIC-Pd纳米磁性催化剂用于催化Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck交叉偶联反应，并在温和的反应条件下对各种底物表现出出色的催化活性。此外，通过使用外部磁体，可以轻松快速地回收MNPS-MIC-Pd纳米磁性催化剂。回收的MNPS-MIC-Pd纳米磁性催化剂在铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）中表现出非常好的催化活性，在Mizoroki-Heck交叉偶联反应
• Oxidative Palladium(II) Catalysis:  A Highly Efficient and Chemoselective Cross-Coupling Method for Carbon−Carbon Bond Formation under Base-Free and Nitrogenous-Ligand Conditions
  作者：Kyung Soo Yoo、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ja063710z

  日期：2006.12.1

  For instance, oxidative palladium(II) catalysis is effective with highly substituted alkenes and cyclic alkenes, which are known to be incompatible with other known catalytic conditions. Most examined reactions progressed smoothly to completion at low temperatures and in short times. These interesting results provide mechanistic insights and utilities for a new paradigm of palladium catalytic cycles

  我们在此报告了氧促进 Pd(II) 催化的通用和温和协议的开发，导致烯基和芳基硼化合物与各种烯烃的选择性交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，这种新方法即使在没有碱基的情况下也能很好地工作，因此避免了不需要的同源偶联。包括二甲基菲咯啉在内的基于氮的配体增强了反应性，并提供了一种高效的立体选择性方法来克服具有挑战性的底物限制。例如，氧化钯 (II) 催化对于高度取代的烯烃和环烯烃是有效的，已知它们与其他已知的催化条件不相容。大多数检查的反应在低温和短时间内顺利完成。