2-[(4S)-4-sec-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridine | 242482-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4S)-4-sec-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridine
• 英文别名: (S)-4-((S)-sec-Butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；(4S)-4-[(2S)-butan-2-yl]-2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 242482-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: HACGYFCGBPVQLQ-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S)-4-sec-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridine 在 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到N-((2S,3S)-1-(diphenylphosphaneyl)-3-methylpentan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉的开环膦酰化

  摘要：

  恶唑啉的 P-亲核开环反应是一种非常理想但很少报道的反应。我们开发了一种恶唑啉的开环膦酰化方法，使用二苯基膦锂作为亲核试剂，且不损失光学纯度。该方法与各种带有不同取代基的手性吡啶恶唑啉兼容，具有条件温和、操作简便的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154866
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 L-异亮氨醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-[(4S)-4-sec-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Bolm, Carsten; Weickhardt, Konrad; Zehnder, Margareta, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1173 - 1180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of the in vitro DNA-binding properties of chiral<i>cis</i>-dichloro(pyridyloxazoline)platinum(II) complexes
  作者：David W Dodd、Heather E Toews、Michael J Trevail、Michael C Jennings、Robert HE Hudson、Nathan D Jones

  DOI：10.1139/v08-131

  日期：2009.1.1

  A series of chiral cis-dichloro(pyridyloxazoline)platinum(II) and palladium(II) complexes were synthesized and their reactivity towards a defined sequence of single-stranded and double-stranded DNA was investigated in comparison to cisplatin. The compounds differed in the nature and absolute configuration of the substituent at the C4 position of the oxazoline ring. The DNA-binding ability of these compounds was evaluated by HPLC analysis, post metal exposure, of enzymatic digests of an undecamer duplex containing one putative metallation site. Polyacrylamide gel electrophoresis (PAGE) and thermal denaturation confirmed the results of the HPLC analysis, which showed that the stereochemistry and character of the substituent at the C4 position of the oxazoline ring had little effect on DNA binding, possibly due to the formation of monofunctional adducts.Key words: cisplatin, chiral, pyridyloxazoline, DNA-binding studies, platinum, palladium.

  我们合成了一系列手性顺式二氯（吡啶并噁唑啉）铂(II)和钯(II)配合物，并研究了它们与顺铂相比对单链和双链 DNA 定义序列的反应活性。这些化合物在恶唑啉环 C4 位取代基的性质和绝对构型上存在差异。通过对含有一个假定金属化位点的非十聚体双链的酶消化液进行金属暴露后的 HPLC 分析，评估了这些化合物的 DNA 结合能力。聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE）和热变性证实了 HPLC 分析的结果，即噁唑啉环 C4 位上取代基的立体化学性质和特征对 DNA 结合的影响很小，这可能是由于形成了单官能团加合物。
• Model intermolecular asymmetric Heck reactions catalyzed by chiral pyridyloxazoline palladium(II) complexes
  作者：David W. Dodd、Heather E. Toews、Florentino d.S. Carneiro、Michael C. Jennings、Nathan D. Jones

  DOI：10.1016/j.ica.2005.11.025

  日期：2006.6

  The synthesis and characterization of a series of chiral pyridyloxazoline Pd(II) halide complexes, including structural determinations, are described. The use of these compounds, as well as those generated in situ from Pd(OAc)2 and 2 equiv. of a pyridyloxazoline ligand, in the intermolecular asymmetric Heck arylation of 2,3-dihydrofuran is reported. In general, total yields after 24 h at 40 °C of the

  摘要描述了一系列手性吡啶基恶唑啉Pd（II）卤化物配合物的合成和表征，包括结构测定。这些化合物的使用，以及从Pd（OAc）2和2当量就地生成的化合物的使用。据报道，吡啶基恶唑啉配体在2，3-二氢呋喃的分子间不对称Heck芳基化中。通常，动力学和热力学产物在40°C下24小时后的总收率较低，分别为2-苯基-2,5-二氢呋喃和2-苯基-2,3-二氢呋喃。而ee（当使用PhOTf作为芳基源时）的动力学动力学系数较低（4–29％），而热力学产品的系数适中（23–60％）。容易的催化剂分解损害了收率和ee。发现热力学比动力学产物的ee高，这意味着动力学拆分。
• Brunner, Henri; Obermann, Uwe, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 499 - 508
  作者：Brunner, Henri、Obermann, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• BRUNNER, HENRI;OBERMANN, UWE, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 499-507
  作者：BRUNNER, HENRI、OBERMANN, UWE

  DOI：——

  日期：——
• BOLM, CARSTEN;WEICKHARDT, KONRAD;ZEHNDER, MARGARETA;RANFF, TOBIAS, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1173-1180
  作者：BOLM, CARSTEN、WEICKHARDT, KONRAD、ZEHNDER, MARGARETA、RANFF, TOBIAS

  DOI：——

  日期：——