2-(5-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)acetamide | 634605-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(5-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(5-Chloro-1-benzothiophen-3-yl)acetamide
• CAS: 634605-32-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNOS
• 分子量: 225.699
• InChiKey: HDGQLYYBZVWGJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)acetamide 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5-氯苯并[B]噻吩-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,3,4-四氢苯并[4，5]噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物作为有效的和选择性的CYP17抑制剂。

  摘要：

  抑制CYP17阻断雄激素的生物合成是一种公认​​的治疗前列腺癌的策略。在这里，我们报道了一系列新的1,2,3,4-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的设计，合成和结构-活性关系（SAR）研究。一些类似物显示出对大鼠和人CYP17蛋白的有效抑制作用，并降低了人H295R细胞系中睾丸激素的产生。一些类似物还显示出对其他CYP酶（例如3A4、1A2、2C9、2C19和2D6）的高度选择性，这可能会由于药物相互作用而限制副作用。在这些类似物中，最有效的化合物9c对大鼠和人CYP17蛋白的效力比阿比特龙的效力高1.5倍（IC50 = 16 nM和20 nM，分别为25 nM和36 nM）。在NCI-H295R细胞中 在浓度为1μM时，化合物9c对睾丸激素产生的抑制作用（52±2％）也比阿比特龙（74±15％）更有效。此外，显示了9c在Sprague-Dawley大鼠中以剂量依赖性方式降

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.037
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-氯苯基)硫代]-3-氧代丁酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-(5-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,3,4-四氢苯并[4，5]噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物作为有效的和选择性的CYP17抑制剂。

  摘要：

  抑制CYP17阻断雄激素的生物合成是一种公认​​的治疗前列腺癌的策略。在这里，我们报道了一系列新的1,2,3,4-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的设计，合成和结构-活性关系（SAR）研究。一些类似物显示出对大鼠和人CYP17蛋白的有效抑制作用，并降低了人H295R细胞系中睾丸激素的产生。一些类似物还显示出对其他CYP酶（例如3A4、1A2、2C9、2C19和2D6）的高度选择性，这可能会由于药物相互作用而限制副作用。在这些类似物中，最有效的化合物9c对大鼠和人CYP17蛋白的效力比阿比特龙的效力高1.5倍（IC50 = 16 nM和20 nM，分别为25 nM和36 nM）。在NCI-H295R细胞中 在浓度为1μM时，化合物9c对睾丸激素产生的抑制作用（52±2％）也比阿比特龙（74±15％）更有效。此外，显示了9c在Sprague-Dawley大鼠中以剂量依赖性方式降

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.037

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRROLINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLINES SUBSTITUEES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：——

  公开号：WO2003103663A3

  公开（公告）日：2004-07-08
• OXAZOLYL-PYRAZOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1377589B1

  公开（公告）日：2005-09-07
• SUBSTITUTED PYRROLINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1513520B1

  公开（公告）日：2008-09-24
• Substituted pyrrolines as kinase inhibitors
  申请人：Zhang Han-Cheng

  公开号：US20070213386A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention is directed to novel substituted pyrroline compounds useful as kinase or dual-kinase inhibitors, methods for producing such compounds and methods for treating or ameliorating a kinase or dual-kinase mediated disorder.
• US7232906B2
  申请人：——

  公开号：US7232906B2

  公开（公告）日：2007-06-19