6-氯-1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶 | 29078-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 6-氯-1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶
• 英文名称: 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine；6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine；6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-c]pyridine；6-Chloro-1,2,3,4-tetrahydro(1)benzothieno(2,3-c)pyridine；6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 29078-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNS
• 分子量: 223.726
• InChiKey: QUYWGYYUNJPLCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 6-氯-1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以66.8%的产率得到6-chloro-2-(pyridin-3-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,3,4-四氢苯并[4，5]噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物作为有效的和选择性的CYP17抑制剂。

  摘要：

  抑制CYP17阻断雄激素的生物合成是一种公认​​的治疗前列腺癌的策略。在这里，我们报道了一系列新的1,2,3,4-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的设计，合成和结构-活性关系（SAR）研究。一些类似物显示出对大鼠和人CYP17蛋白的有效抑制作用，并降低了人H295R细胞系中睾丸激素的产生。一些类似物还显示出对其他CYP酶（例如3A4、1A2、2C9、2C19和2D6）的高度选择性，这可能会由于药物相互作用而限制副作用。在这些类似物中，最有效的化合物9c对大鼠和人CYP17蛋白的效力比阿比特龙的效力高1.5倍（IC50 = 16 nM和20 nM，分别为25 nM和36 nM）。在NCI-H295R细胞中 在浓度为1μM时，化合物9c对睾丸激素产生的抑制作用（52±2％）也比阿比特龙（74±15％）更有效。此外，显示了9c在Sprague-Dawley大鼠中以剂量依赖性方式降

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.037
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-氯苯并[B]噻吩-3-基)乙胺 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-氯-1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,3,4-四氢苯并[4，5]噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物作为有效的和选择性的CYP17抑制剂。

  摘要：

  抑制CYP17阻断雄激素的生物合成是一种公认​​的治疗前列腺癌的策略。在这里，我们报道了一系列新的1,2,3,4-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的设计，合成和结构-活性关系（SAR）研究。一些类似物显示出对大鼠和人CYP17蛋白的有效抑制作用，并降低了人H295R细胞系中睾丸激素的产生。一些类似物还显示出对其他CYP酶（例如3A4、1A2、2C9、2C19和2D6）的高度选择性，这可能会由于药物相互作用而限制副作用。在这些类似物中，最有效的化合物9c对大鼠和人CYP17蛋白的效力比阿比特龙的效力高1.5倍（IC50 = 16 nM和20 nM，分别为25 nM和36 nM）。在NCI-H295R细胞中 在浓度为1μM时，化合物9c对睾丸激素产生的抑制作用（52±2％）也比阿比特龙（74±15％）更有效。此外，显示了9c在Sprague-Dawley大鼠中以剂量依赖性方式降

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.037

文献信息

• Bi- and tricyclic substituted phenyl methanones
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20060128713A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention relates to compounds of the general formula I and R 1 , R′,; R″, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , m and n are as defined in the specification, and to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The compounds of the invention are useful in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及一般式I和R1，R'，；R''，R2，R3，R4，R5，R6，R7，m和n的化合物，其定义如规范中所述，并且其药用活性酸盐。本发明的化合物在治疗神经系统和神经精神障碍方面具有用途。
• TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVE HAVING SUBSTITUENTS ON THREE RINGS
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0635508B1

  公开（公告）日：1999-10-06
• TRICYCLIC DELTA3-PIPERIDINES AS ALPHA2-ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP1119571A2

  公开（公告）日：2001-08-01
• BI- AND TRICYCLIC SUBSTITUTED PHENYL METHANONES AS GLYCINE TRANSPORTER I (GLYT-1) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE.
  申请人：F. Hoffmann-Roche AG

  公开号：EP1828200A1

  公开（公告）日：2007-09-05
• US6495555B1
  申请人：——

  公开号：US6495555B1

  公开（公告）日：2002-12-17