7-acetoxy-3',4'-dimethoxyisoflavone | 111090-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-acetoxy-3',4'-dimethoxyisoflavone
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl acetate；7-Acetoxy-2',4'-dimethoxyisoflavon；7-acetoxy-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-chromen-4-one；7-Acetoxy-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-chromen-4-on；7-Acetoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)chromen-4-one；[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 111090-19-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: GWGUQVUJQNQMID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  502.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-3',4'-dimethoxyisoflavone 在 2,2,6,6‐tetrakis(trifluoromethyl)‐4λ³‐broma‐3,5‐dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undeca‐1(11),7,9‐triene 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3‐{2'‐[7‐(acetyloxy)‐4‐oxo‐4H‐chromen‐3‐yl]‐4,4',5,5'‐tetramethoxy‐[1,1'‐biphenyl]‐2‐yl}‐4‐oxo‐4H‐chromen‐7‐yl acetate
  参考文献：
  名称：

  高价溴(III) 化合物的电化学生成

  摘要：

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。

  DOI：

  10.1002/anie.202104677
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 7-acetoxy-3',4'-dimethoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  高价溴(III) 化合物的电化学生成

  摘要：

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。

  DOI：

  10.1002/anie.202104677

文献信息

• Oxidative Dimerisation of Isoflavones: Synthesis of Kudzuisoflavone A and Related Compounds
  作者：Mandar Deodhar、Kasey Wood、David StClair Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch12108

  日期：——

  Kudzuisoflavone-A was successfully synthesised via oxidative dimerisation of daidzein in the presence of cuprous chloride. Appropriately substituted isoflavones also undergo regioselective oxidative dimerisation when treated with thallium trifluoroacetate to give novel 6′,6′″-biisoflavones in good yield. A rationale for the regioselectivity is proposed.

  Kudzuisoflavone-A是在氯化亚铜存在下通过大豆苷元的氧化二聚作用成功合成的。当用三氟乙酸th处理时，适当取代的异黄酮也进行区域选择性氧化二聚，从而以高收率得到新的6'，6'''-二异黄酮。提出了区域选择性的基本原理。
• COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC METHODS INVOLVING ISOFLAVONES AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：HEATON ANDREW

  公开号：US20090233999A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Isoflavone compounds and analogues thereof, compositions containing same and therapeutic methods of treatment involving same are described.

  本文讨论了异黄酮化合物及其类似物、含有它们的组合物以及涉及它们的治疗方法。
• Isoflavonoid Dimers
  申请人：Heaton Andrew

  公开号：US20080306140A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Novel compounds based on phenyl-substituted naphtho[1,2-g]chrysene compounds (A) are described. The compounds are obtainable by dimerisation of 3-phenylchroman (isoflavonoid) ring systems (B). Methods of synthesis of the novel dimeric compounds, compositions containing same and use of the dimers as therapeutic agents are also described.

  本发明描述了基于苯基取代的萘并[1,2-g]花菁化合物(A)的新化合物。这些化合物可通过3-苯基异黄酮(B)环系统的二聚化获得。本发明还描述了新二聚化合物的合成方法、含有同样化合物的组合物以及将这些二聚体用作治疗剂的用途。
• Isoflavonoid dimers
  申请人：Novogen Research Pty Ltd

  公开号：US07700644B2

  公开（公告）日：2010-04-20

  Novel compounds based on phenyl-substituted naphtho[1,2-g]chrysene compounds (A) are described. The compounds are obtainable by dimerisation of 3-phenylchroman (isoflavonoid) ring systems (B). Methods of synthesis of the novel dimeric compounds, compositions containing same and use of the dimers as therapeutic agents are also described.

  本发明描述了基于苯基取代的萘[1,2-g]花菁化合物(A)的新化合物。这些化合物可以通过二聚化3-苯基异黄酮(B)环系来获得。本发明还描述了新的二聚化合物的合成方法，含有该化合物的组合物以及将该二聚体用作治疗剂的用途。
• Farkas et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2858,2860
  作者：Farkas et al.

  DOI：——

  日期：——