(E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadien-1-ol | 1004996-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadien-1-ol
• 英文别名: (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienol；(2E)-5-methyl-2-propan-2-ylhexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 1004996-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KSLUZZGREJITQP-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadien-1-ol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  在passionvine粉蚧性信息素的立体定向合成，游动球菌属未成年人

  摘要：

  描述了（E）-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯的短而完全立体定向的合成，乙酸酯是最近鉴定出的西番莲粉虱Planococcus minor的性信息素。在关键步骤中，CuI催化将格氏试剂反加成炔丙醇中间体，得到了所需的具有100％区域和立体专一性的三取代烯烃。信息素的立体化学纯度至关重要，因为（Z）异构体是强大的行为拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.045
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-2,4-HEXADIENYL ACETATE

  摘要：

  提供了一种简单高效的生产(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯的方法。更具体地，提供了一种生产(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（1）异构化为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸（2），将形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸（2）还原为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇（3），将形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇（3）乙酰化为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯（4），其中Ac代表乙酰基。

  公开号：

  US20150119598A1

文献信息

• (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-3,5-HEXADIENOATE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND METHODS FOR PRODUCING (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-3,5-HEXADIENOL AND (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-3,5-HEXADIENYL CARBOXYLATE BY USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20170050913A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided is a geometrically selective method for producing (±)-(E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienyl acetate, which is a sex pheromone of grape pineapple mealybug (GPMB). Specifically provided is a method for producing a an (E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienyl carboxylate compound (4), the method comprising the steps of: dehydrating a 3-hydroxy-2-isopropyl-5-methyl-4-hexenoate compound (1) to obtain an (E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienoate compound (2); reducing the alkoxycarbonyl group of the compound (2) to obtain (E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienol (3); and esterifying the compound (3) to obtain the compound (4).

  提供了一种几何选择性方法，用于制备（±）-（E）-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯基醋酸酯，这是葡萄凤梨介壳虫（GPMB）的性信息素。具体提供了一种制备（E）-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯酸酯化合物（4）的方法，该方法包括以下步骤：脱水3-羟基-2-异丙基-5-甲基-4-己烯酸酯化合物（1）以获得（E）-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯酸酯化合物（2）；还原化合物（2）的烷氧羰基以获得（E）-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯醇（3）；酯化化合物（3）以获得化合物（4）。
• Methods for preparing aldehydes by self-aldol condensation
  申请人：Babler James H.

  公开号：US20090270658A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Methods for preparing self-aldol condensation products of prenyl aldehyde (3-methyl-2-butenal) by use of an amine catalyst under weakly acidic conditions at temperatures of 10° C. or higher are disclosed. Methods are disclosed for the selective formation of α-1,2-adducts and γ-1,2-adducts of prenyl aldehyde, and for the formation of specialty compositions useful in the flavor and fragrance industries.

  使用胺催化剂在弱酸性条件下，在10°C或更高温度下制备异戊醛（3-甲基-2-丁烯醛）的自身醛缩产物的方法被披露。还披露了用于选择性形成异戊醛的α-1,2-加合物和γ-1,2-加合物的方法，以及用于制备在风味和香料行业中有用的特殊组合物的方法。
• Method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US09126923B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  Provided is a simple and efficient method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate. More specifically, provided is a method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate including the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid (1) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienoic acid (2), reducing thus formed (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienoic acid (2) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienol (3), and acetylating thus formed (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienol (3) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate (4), wherein Ac represents an acetyl group.

  提供了一种简单高效的制备(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基醋酸酯的方法。具体来说，提供了一种制备(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸(2)的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸(1)异构化为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸(2)，将形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸(2)还原为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇(3)，然后醋酰化形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇(3)制备(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基醋酸酯(4)，其中Ac代表醋酸乙酯基。
• (E)-ISOPROPYL-5-METHYL-3,5-HEXADIENOATE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND METHODS FOR PRODUCING (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-3,5-HEXADIENOL AND (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-3,5-HEXADIENYL CARBOXYLATE BY USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3133053A1

  公开（公告）日：2017-02-22

  Provided is a geometrically selective method for producing (±)-(E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienyl acetate, which is a sex pheromone of grape pineapple mealybug (GPMB). Specifically provided is a method for producing a an (E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienyl carboxylate compound (4), the method comprising the steps of: dehydrating a 3-hydroxy-2-isopropyl-5-methyl-4-hexenoate compound (1) to obtain an (E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienoate compound (2); reducing the alkoxycarbonyl group of the compound (2) to obtain (E)-2-isopropyl-5-methyl-3,5-hexadienol (3); and esterifying the compound (3) to obtain the compound (4).

  本发明提供了一种生产(±)-(E)-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯基醋酸酯的几何选择性方法，该醋酸酯是葡萄菠萝蚧（GPMB）的一种性信息素。具体提供了一种生产(E)-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯基羧酸酯化合物（4）的方法，该方法包括以下步骤：使 3-羟基-2-异丙基-5-甲基-4-己烯酸酯化合物（1）脱水，得到(E)-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯酸酯化合物（2）；还原化合物（2）的烷氧羰基，得到(E)-2-异丙基-5-甲基-3,5-己二烯醇（3）；酯化化合物（3），得到化合物（4）。
• US7632973B2
  申请人：——

  公开号：US7632973B2

  公开（公告）日：2009-12-15