2-(3,3,5-trimethylcyclohexylidene)malononitrile | 110497-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3,3,5-trimethylcyclohexylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(3,3,5-Trimethylcyclohexylidene)propanedinitrile
• CAS: 110497-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: GKKFUEYZNNVANP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3,5-trimethylcyclohexylidene)malononitrile 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1'-Dicyanomethyl-3,3,5,3',3',5'-hexamethyl-bicyclohexyl-1-yl)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Clarke, Norman C.; Runciman, Peter J. I.; Utley, James H. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 435 - 440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5-三甲基环己酮 、 丙二腈 在 β-丙氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到2-(3,3,5-trimethylcyclohexylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导电子转移对电子不足的烯烃的自由基阴离子的非对映选择性质子化

  摘要：

  描述了通过使用有机硅化合物（如烯丙基三甲基硅烷（2）和苄基三甲基硅烷（5））在1,1-二氰乙烯衍生物（1a - e）的光致电子转移（PET）反应中的非对映选择性质子化。在菲（Phen）作为敏化剂的情况下，辐照含有4-叔丁基环己叉基丙二腈（1a）和过量2的乙腈-乙酸溶液，可以在63:37和57中还原和烯丙基化产物（3a，4a）：区域选择性较低的43种比率。3,3,5-三甲基环亚己基丙烷引发的光反应（1b），2-甲基环己基丙烷苯腈（1c），双环[2.2.1] -2-庚叉基丙烯腈（1d）和1,7,7-三甲基双环丙烷[2.2.1] -2-庚叉基丙烯腈（1e）具有2的更高的非对映选择性PET工艺。在1a - e与5的苯酚敏化光反应中获得了相似的非对映选择性。当2,4,6-三甲基吡啶磺酸甲苯磺酸盐（7）用作质子源来代替乙酸，在某些情况下产物比率发生了显着变化。从这些结果，空间和扭转效应被认为是控制这些PET反应中非对映选择性的重要因素。

  DOI：

  10.1021/jo0496953

文献信息

• 一种丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：长江师范学院

  公开号：CN111018773A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一种丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针及其制备方法和应用，属于分析检测技术领域，其化学结构式如下：本发明通过锌离子与二吡啶分子选择性螯合作用，在20秒内可快速实现对极微量锌离子的选择性识别。本发明制备的荧光探针具有良好的光学特性，可高选择性识别锌离子，且该荧光探针具有大的Stokes位移，较长的荧光发射波长，灵敏度高，选择性好等特点，其合成路线简单，产率高，产品易于分离，纯度高。此探针原料简单易得，成本低，易工业化生产，在环境监测和生物体系统中具有良好的应用前景。
• Selective recognition of Zn(II) ions in live cells based on chelation enhanced near-infrared fluorescent probe
  作者：Yibin Zhang、Binfang Yuan、Dongge Ma

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119640

  日期：2020.8

  A near-infrared fluorescent (NIR) probe NR-Zn, which consists of a dicyanoisophorone derivative and an Zn(II) ion recongnitive dipicolylamine moiety, was synthesized and applied to detect Zn(II) ions concentration change in living cell. This NR-Zn probe exhibits a strong turn-on fluorescence response toward Zn(II) ions when excited at 545 nm and has other advantages, such as rapid response (< 20 s), large Stokes shift (131 nm), low cytotoxicity and good photostability. Moreover, it has been succesfully applied to monitor Zn(II) ions in Hela cells.