2-(6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 | 123380-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
• 英文名称: 6-methoxy-1H-indole-3-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (6-methoxyindol-3-yl)acetate；Methyl 2-(6-methoxy-1H-indol-3-YL)acetate
• CAS: 123380-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: KKNFZZBGRBWCJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  379.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 硝酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-acetoxymethyl-2,3-dihydro-1-methylsulfonyl-6-methoxyindol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Toyota, Masahiro; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 547 - 552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 2-(6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Toyota, Masahiro; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 547 - 552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three oxidative metabolites of indole-3-acetic acid from Arabidopsis thaliana
  作者：Kenji Kai、Junko Horita、Kyo Wakasa、Hisashi Miyagawa

  DOI：10.1016/j.phytochem.2007.04.030

  日期：2007.6

  Three metabolites of indole-3-acetic acid (IAA), N-(6-hydroxyindol-3-ylacetyl)-phenylalanine (6-OH-IAA-Phe), N-(6-hydroxyindol-3-ylacetyl)-valine (6-OH-IAA-Val), and 1-O-(2-oxoindol-3-ylacetyl)-beta-D-glucopyranose (OxIAA-Glc), were found by a liquid chromatography-elect ro spray ionization-tandem mass spectrometry (LC-ESI-MS/MS)-based search for oxidative IAA metabolites during the vegetative growth of Arabidopsis. Their structures were confirmed by making a comparison of chromatographic characteristics and mass spectra between naturally occurring compounds and synthetic standards. An incorporation study using deuterium-labeled compounds showed that 6-OH-IAA-Phe and 6-OH-IAA-Val were biosynthesized from IAA-Phe and IAA-Val, respectively, which strongly suggested the formation of these;imino acid conjugates of IAA in plants. Both 6-OH-IAA-Phe and 6-OH-IAA-Val were inactive as auxins, as indicated by no significant root growth inhibition in Arabidopsis. Quantitative analysis demonstrated that OxIAA-Glc was present in the largest amount among the metabolites of IAA in Arabidopsis, suggesting that the conversion into OxIAA-Glc represents the main metabolic process regarding IAA in Arabidopsis. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a truncated A-unit analogue for CC-1065
  作者：Kevin J. Drost、Robert J. Jones、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00286a036

  日期：1989.12
• DROST, KEVIN J.;JONES, ROBERTS J.;CAVA, MICHAEL P., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5985-5988
  作者：DROST, KEVIN J.、JONES, ROBERTS J.、CAVA, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• Toyota, Masahiro; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 547 - 552
  作者：Toyota, Masahiro、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——