(6-methoxy-1H-indol-3-yl)(oxo)acetyl chloride | 68104-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-methoxy-1H-indol-3-yl)(oxo)acetyl chloride
• 英文别名: 2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetyl chloride；2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 68104-22-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: DXPOTHDZYYMXIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methoxy-1H-indol-3-yl)(oxo)acetyl chloride 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 5-methoxycarbonyl-2-[2-(6-methoxy-indol-3-yl)-ethyl]-isoquinolinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Alstonia Alkaloids. IX. Synthesis of Alstonilinol and Analogs by Reductive Ring Closure¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01101a003
• 作为产物：
  描述：

  2,β-Dinitro-4-methoxy-styrol 在 乙醚 、 乙醇 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (6-methoxy-1H-indol-3-yl)(oxo)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Novel benzyl and benzal bromides

  摘要：

  公开号：

  US02813128A1

文献信息

• [EN] 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANQUE QUE AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE, P.EX., DE L'ANGIOGENÈSE IMPLIQUÉE OU DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127302A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  2-(1H-lndole-3-carbonyl)-thiazole-4-carboxamide derivatives and the corresponding imidazole, oxazole and thiophene derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 27 to 32 and 59 to 219; examples 1 to 8; compounds 1-1 to 1-97; tables 1-a, 2 and 3).

  2-(1H-吲哚-3-甲酰基)-噻唑-4-羧酰胺衍生物及相应的咪唑、噁唑和噻吩衍生物以及相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。本说明书揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理数据（例如第27至32页和59至219页；示例1至8；化合物1-1至1-97；表1-a、2和3）。
• Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Podophyllotoxin Derivatives
  作者：Peng-Fei Yu、Hong Chen、Jing Wang、Chun-Xian He、Bo Cao、Min Li、Na Yang、Zhi-Yong Lei、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.1248/cpb.56.831

  日期：——

  A series of novel podophyllotoxin derivatives were designed using association strategy and synthesized by coupling either podophyllotoxin (1) or 4beta-amino podophyllotoxin (3) with substituted indol-3-yl-glyoxyl chlorides. Their structures were identified using spectroscopic techniques. These novel derivatives have been evaluated for cytotoxicity in vitro against four human cancer cell lines with

  使用缔合策略设计了一系列新颖的鬼臼毒素衍生物，并通过将鬼臼毒素（1）或4β-氨基鬼臼毒素（3）与取代的吲哚-3-基-乙二酰氯偶联而合成。使用光谱技术鉴定了它们的结构。与母体化合物1、3和靛蓝蛋白（2）相比，已经评估了这些新型衍生物在体外对四种人类癌细胞系的细胞毒性。一些化合物（7a，7c）显示出与鬼臼毒素相当的细胞毒性。
• Synthetic Approaches to Indolo[6,7-<i>a</i>]pyrrolo[3,4-<i>c</i>]carbazoles:  Potent Cyclin D1/CDK4 Inhibitors
  作者：Margaret M. Faul、Thomas A. Engler、Kevin A. Sullivan、John L. Grutsch、Marcella T. Clayton、Michael J. Martinelli、Joseph M. Pawlak、Michael LeTourneau、D. Scott Coffey、Steven W. Pedersen、Stanley P. Kolis、Kelly Furness、Sushant Malhotra、Rima S. Al-awar、James E. Ray

  DOI：10.1021/jo035606v

  日期：2004.4.1

  Synthesis of indolo[6,7-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles 1, a new class of cyclin D1/CDK4 inhibitors, by oxidation of the corresponding aryl indolylmaleimides 2, will be described. Two approaches to the synthesis of 2 were identified that required new methods for the synthesis of 7-substituted indole acetamides 3 and N-methyl (indol-7-yl)oxoacetates 6. The chemistry developed enabled introduction of functionality

  将描述通过相应芳基吲哚基马来酰亚胺2的氧化合成吲哚并[6，7- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑1，一种新型的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂。确定了两种合成2的方法，它们需要新的合成7-取代的吲哚乙酰胺3和N-甲基（吲哚-7-基）氧乙酸酯6的新方法。开发出的化学试剂能够在C 12和N 13处引入官能团（-OR，NR 2），从而促进了吲哚并咔唑平台的结构活性关系（SAR）评估。
• Sequential one-pot synthesis of bis(indolyl)glyoxylamides: Evaluation of antibacterial and anticancer activities
  作者：Mukund P. Tantak、Vishakha Gupta、Kumar Nikhil、V. Arun、Rajnish Prakash Singh、Prabhat Nath Jha、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.080

  日期：2016.7

  bis(indolyl)glyoxylamides were well characterized and tested for their antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Compounds 10d, 10g and 10i were found to display potent antibacterial activity against Gram-negative strain. Further, the cytotoxicity of bis(indolyl)glyoxylamides 10a-n were evaluated against a panel of human cancer cell lines. Of the screened analogues

  已经设计并合成了一系列的双（吲哚基）乙氧基叠氮化物10a-n。将来自易于获得的吲哚9与草酰氯的反应的原位生成的吲哚-3-乙二酰氯氯化物用色胺处理，以82-93％的产率生产双（吲哚基）乙二酰氧基叠氮化物10a-n。所有合成的双（吲哚基）乙醛酰乙酰胺均得到了很好的表征，并测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。发现化合物10d，10g和10i显示出对革兰氏阴性菌株的有效抗菌活性。此外，针对一组人类癌细胞系评估了双（吲哚基）乙氧基乙酰胺10a-n的细胞毒性。在筛选的类似物中，化合物10f（IC 50 ＝22.34μM； HeLa，24.05μM； PC-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM； MS-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM。BxPC-3）被确定为该系列中最有效的类似物。PC-3细胞暴露于10a或10f会导致裂解的PARP1水平
• Dearomatization of tryptophols via a vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation and ring-opening cascade
  作者：Long Han、Chuan Liu、Wei Zhang、Xiao-Xin Shi、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3cc47921h

  日期：——

  An enantioselective epoxidation of tryptophols followed by an intramolecular epoxide opening reaction was realized by chiral vanadium catalysts derived from C2 symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands. 3a-Hydroxyfuroindoline derivatives with up to 89% yield and 90% ee were obtained under mild reaction conditions.

  通过衍生自C2对称双异羟肟酸（BHA）配体的手性钒催化剂实现了对三酚的对映选择性环氧化，然后进行了分子内环氧化物开环反应。在温和的反应条件下获得了产率高达89％和ee达90％的3a-羟基呋喃二氢吲哚衍生物。