(+)-(3a''R,7a''S)-7a''-methyl-5''-methylene-5'',6'',7'',7a''-tetrahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''(3a''H)-one | 917097-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(3a''R,7a''S)-7a''-methyl-5''-methylene-5'',6'',7'',7a''-tetrahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''(3a''H)-one
• CAS: 917097-41-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: PSLGYHRDCVEURK-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3a''R,7a''S)-7a''-methyl-5''-methylene-5'',6'',7'',7a''-tetrahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''(3a''H)-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(1S,3a'R,5'S,7a'S)-3'-isopropyl-5',7a'-dimethyl-5',6',7',7a'-tetrahydro-4H-spiro[cyclohex-2-ene-1,4'-indene]-1',4(3a'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC

  摘要：

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.

  DOI：

  10.1021/ol062304h
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-5(6H)-one 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (+)-(3a''R,7a''S)-7a''-methyl-5''-methylene-5'',6'',7'',7a''-tetrahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-1''(3a''H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC

  摘要：

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.

  DOI：

  10.1021/ol062304h

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC
  作者：T. Jagadeeswar Reddy、Guillaume Bordeau、Laird Trimble

  DOI：10.1021/ol062304h

  日期：2006.11.1

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.