(+)-(1S,3a'R,5'S,7a'S)-3'-isopropyl-5',7a'-dimethyl-5',6',7',7a'-tetrahydro-4H-spiro[cyclohex-2-ene-1,4'-indene]-1',4(3a'H)-dione | 917097-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,3a'R,5'S,7a'S)-3'-isopropyl-5',7a'-dimethyl-5',6',7',7a'-tetrahydro-4H-spiro[cyclohex-2-ene-1,4'-indene]-1',4(3a'H)-dione
• 英文别名: (3aR,4S,5S,7aS)-5,7a-dimethyl-3-propan-2-ylspiro[3a,5,6,7-tetrahydroindene-4,4'-cyclohex-2-ene]-1,1'-dione
• CAS: 917097-39-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: VKRWEVFKBCFVRN-YFYLHZKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3a'R,5'S,7a'S)-3'-isopropyl-5',7a'-dimethyl-5',6',7',7a'-tetrahydro-4H-spiro[cyclohex-2-ene-1,4'-indene]-1',4(3a'H)-dione 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(+)-(1S,3a'R,4R,5'S,7a'S)-3'-isopropyl-4-hydroxy-4,5',7a'-trimethyl-5',6',7',7a'-tetrahydrospiro[cyclohex-2-ene-1,4'-inden]-1'(3a'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC

  摘要：

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.

  DOI：

  10.1021/ol062304h
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-5(6H)-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (+)-(1S,3a'R,5'S,7a'S)-3'-isopropyl-5',7a'-dimethyl-5',6',7',7a'-tetrahydro-4H-spiro[cyclohex-2-ene-1,4'-indene]-1',4(3a'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC

  摘要：

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.

  DOI：

  10.1021/ol062304h

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC
  作者：T. Jagadeeswar Reddy、Guillaume Bordeau、Laird Trimble

  DOI：10.1021/ol062304h

  日期：2006.11.1

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.