(5R,6S)-3,6-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-6-vinyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-5-ol | 1416546-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,6S)-3,6-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-6-vinyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-5-ol
• 英文别名: elemane；(5R,6S)-6-ethenyl-3,6-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-4,7-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 1416546-06-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: YVOANPPAVAXSQF-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-3,6-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-6-vinyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-5-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (Z)-3,6,10-trimethyl-6,7,8,11-tetrahydrocyclodeca[b]furan-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  非天然榄香烷是合成Germacrane和Guaiane Sesquiterpenes的“垫脚石”

  摘要：

  描述了由（R）-香芹酮合成羟基elemane 5以及将其用作生产结构上不同的germ草和愈创树倍半萜的普通合成支架。高度对映体和立体选择性的仿生串联氧代-Cope /烯重排反应被用作关键反应，以接近10员额的大环戊烷和缩影的愈创树倍半萜的5-7个碳环。另外，已经研究了呋喃并呋喃酮在酸性或氧化剂下的反应，并给出了这些转化的初步结果。

  DOI：

  10.1021/ol3031999
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2-methyl-4-oxo-5-(2-methyloxiran-2-yl)-4-oxo-2-vinylcyclohexyl pivalate 在 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (5R,6S)-3,6-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-6-vinyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  非天然榄香烷是合成Germacrane和Guaiane Sesquiterpenes的“垫脚石”

  摘要：

  描述了由（R）-香芹酮合成羟基elemane 5以及将其用作生产结构上不同的germ草和愈创树倍半萜的普通合成支架。高度对映体和立体选择性的仿生串联氧代-Cope /烯重排反应被用作关键反应，以接近10员额的大环戊烷和缩影的愈创树倍半萜的5-7个碳环。另外，已经研究了呋喃并呋喃酮在酸性或氧化剂下的反应，并给出了这些转化的初步结果。

  DOI：

  10.1021/ol3031999

文献信息

• Divergent pathways to furosesquiterpenes: first total syntheses of (+)-zedoarol and (Rac)-gweicurculactone
  作者：Elissavet E. Anagnostaki、Vera P. Demertzidou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1039/c4cc09298h

  日期：——

  A non-natural hydroxy-elemane was found amenable to divergent transformations, producing either polyunsaturated guaianes under basic, oxygen-free conditions, or oxidized furogermacranes when anionic oxy-Cope reaction quenched by an oxidant is employed. Based on these findings, the first total syntheses of zedoarol and gweicurculactone are reported.

  发现一种非天然的羟基-elemane可以进行发散的转化，在碱性，无氧条件下产生多不饱和的愈创树，或在使用氧化剂将阴离子氧基-Cope反应淬灭后，生成氧化的呋喃基呋喃。基于这些发现，报道了齐多洛尔和异丁烯二内酯的第一批总合成。
• Non-natural Elemane as the “Stepping Stone” for the Synthesis of Germacrane and Guaiane Sesquiterpenes
  作者：Elissavet E. Anagnostaki、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/ol3031999

  日期：2013.1.4

  utilization as a common synthetic scaffold to produce structurally diverse germacrane and guaiane sesquiterpenes are described. A highly enantio- and stereoselective biomimetic tandem oxy-Cope/ene rearrangement was used as the key reaction to access the 10-membered macrocyclic core of germacranes and the condensed 5–7 carbocycles of guaiane sesquiterpenes. Additionally, reactions of furanoguaianes under acidic

  描述了由（R）-香芹酮合成羟基elemane 5以及将其用作生产结构上不同的germ草和愈创树倍半萜的普通合成支架。高度对映体和立体选择性的仿生串联氧代-Cope /烯重排反应被用作关键反应，以接近10员额的大环戊烷和缩影的愈创树倍半萜的5-7个碳环。另外，已经研究了呋喃并呋喃酮在酸性或氧化剂下的反应，并给出了这些转化的初步结果。