(S)-3,6-dimethyl-6-vinyl-6,7-dihydrobenzofuran-5(4H)-one | 1416546-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3,6-dimethyl-6-vinyl-6,7-dihydrobenzofuran-5(4H)-one
• 英文别名: (6S)-6-ethenyl-3,6-dimethyl-4,7-dihydro-1-benzofuran-5-one
• CAS: 1416546-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YTIBERPTTGLTLE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,6-dimethyl-6-vinyl-6,7-dihydrobenzofuran-5(4H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  普通烯炔的铂催化环异构化：进入环丙烷倍半萜的分歧入口。rc骨内酯A的形式合成†

  摘要：

  人们发现，类似于天然电子元件结构的常见烯炔支架是高度区域选择性环异构化以生产各种环丙烷倍半萜类化合物的极佳底物。铂催化可用于生产天然产物中发现的林丹烷或Myolol核，分别从乙酸烯炔10和其相应的丙二烯12开始。基于此概念，第二代策略可以使sarcandralactone A正式合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01226d
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-3,6-dimethyl-6-vinyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-5-yl pivalate 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (S)-3,6-dimethyl-6-vinyl-6,7-dihydrobenzofuran-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  非天然榄香烷是合成Germacrane和Guaiane Sesquiterpenes的“垫脚石”

  摘要：

  描述了由（R）-香芹酮合成羟基elemane 5以及将其用作生产结构上不同的germ草和愈创树倍半萜的普通合成支架。高度对映体和立体选择性的仿生串联氧代-Cope /烯重排反应被用作关键反应，以接近10员额的大环戊烷和缩影的愈创树倍半萜的5-7个碳环。另外，已经研究了呋喃并呋喃酮在酸性或氧化剂下的反应，并给出了这些转化的初步结果。

  DOI：

  10.1021/ol3031999

文献信息

• Divergent pathways to furosesquiterpenes: first total syntheses of (+)-zedoarol and (Rac)-gweicurculactone
  作者：Elissavet E. Anagnostaki、Vera P. Demertzidou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1039/c4cc09298h

  日期：——

  A non-natural hydroxy-elemane was found amenable to divergent transformations, producing either polyunsaturated guaianes under basic, oxygen-free conditions, or oxidized furogermacranes when anionic oxy-Cope reaction quenched by an oxidant is employed. Based on these findings, the first total syntheses of zedoarol and gweicurculactone are reported.

  发现一种非天然的羟基-elemane可以进行发散的转化，在碱性，无氧条件下产生多不饱和的愈创树，或在使用氧化剂将阴离子氧基-Cope反应淬灭后，生成氧化的呋喃基呋喃。基于这些发现，报道了齐多洛尔和异丁烯二内酯的第一批总合成。
• Non-natural Elemane as the “Stepping Stone” for the Synthesis of Germacrane and Guaiane Sesquiterpenes
  作者：Elissavet E. Anagnostaki、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/ol3031999

  日期：2013.1.4

  utilization as a common synthetic scaffold to produce structurally diverse germacrane and guaiane sesquiterpenes are described. A highly enantio- and stereoselective biomimetic tandem oxy-Cope/ene rearrangement was used as the key reaction to access the 10-membered macrocyclic core of germacranes and the condensed 5–7 carbocycles of guaiane sesquiterpenes. Additionally, reactions of furanoguaianes under acidic

  描述了由（R）-香芹酮合成羟基elemane 5以及将其用作生产结构上不同的germ草和愈创树倍半萜的普通合成支架。高度对映体和立体选择性的仿生串联氧代-Cope /烯重排反应被用作关键反应，以接近10员额的大环戊烷和缩影的愈创树倍半萜的5-7个碳环。另外，已经研究了呋喃并呋喃酮在酸性或氧化剂下的反应，并给出了这些转化的初步结果。
• Platinum-catalyzed cycloisomerizations of a common enyne: a divergent entry to cyclopropane sesquiterpenoids. Formal synthesis of sarcandralactone A
  作者：Vera P. Demertzidou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1039/c6ob01226d

  日期：——

  A common enyne scaffold, resembling the structures of natural elemanes was found to be an excellent substrate for highly regioselective cycloisomerizations to produce diverse cyclopropane sesquiterpenoids. Platinum-catalysis was utilized to produce either lindenane or myliol cores, found in natural products, starting from enyne acetate 10 and its corresponding allene 12 respectively. Based on this

  人们发现，类似于天然电子元件结构的常见烯炔支架是高度区域选择性环异构化以生产各种环丙烷倍半萜类化合物的极佳底物。铂催化可用于生产天然产物中发现的林丹烷或Myolol核，分别从乙酸烯炔10和其相应的丙二烯12开始。基于此概念，第二代策略可以使sarcandralactone A正式合成。