(S)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one | 1050651-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (S)-3-(Prop-1-en-2-yl)cyclohexanone；(3S)-3-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 1050651-07-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: TYQGXKQUZWWNDA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one 在 N-甲基咪唑 、 ammonium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Atropisomerism的冒险：具有两个手性轴的复杂活性药物成分的总合成。

  摘要：

  报道了制备具有多个手性轴的化合物的策略，该策略已导致具有完全立体控制的化合物1A的简明全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01218
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-ol 在 PS Amano lipase 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Failed Late-Stage Epimerization Thwarts an Approach to Ineleganolide

  摘要：

  Significant efforts were made to complete a synthesis of the complex norcembranoid ineleganolide via a seemingly attractive strategy involving late-stage creation of the central seven-membered ring. While the two key enantioenriched building blocks were made via high-yielding sequences and their convergent union was efficient, the critical C4-C5 bond of this sterically congested natural product could never be forged. Several interesting examples of unexpected acid-base behavior and unanticipated proximity-induced reactivity accounted for most of the problems in the execution of the synthesis plan.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02550

文献信息

• Stereochemical Insights into the Anaerobic Degradation of 4‐Isopropylbenzoyl‐CoA in the Denitrifying Bacterium Strain pCyN1
  作者：Julian Küppers、Patrick Becker、René Jarling、Marvin Dörries、Nevenka Cakić、Marc Schmidtmann、Jens Christoffers、Ralf Rabus、Heinz Wilkes

  DOI：10.1002/chem.201805837

  日期：2019.3.27

  reductase (BCR) as known from Thauera aromatica K172 and (ii) a modified β‐oxidation pathway yielding 3‐isopropylpimeloyl‐CoA analogously to benzoyl‐CoA degradation in Rhodopseudomonas palustris. Reference standards of all four diastereoisomers of 2‐hydroxy‐4‐isopropylcyclohexane‐1‐carboxylate as well as both enantiomers of 3‐isopropylpimelate were obtained by stereoselective syntheses via methyl 4‐isopr

  对苯二酚在厌氧条件下降解的两种中间体（1 S，2 S，4 S）-2-羟基-4-异丙基环己烷-1-羧酸盐和（S）-3-异丙基庚二酸酯的组成和绝对构型报道了芳香芳香杆菌pCyN1。这些中间体（作为CoA酯）参与了甲基羟基化形成的4-异丙基苯甲酰基-CoA的进一步降解以及对甲基苯丙氨酸的后续氧化。蛋白质组学研究表明4-异丙基苯甲酰辅酶A降解涉及（i）一种新的I类苯甲酰辅酶A还原酶（BCR）成员，如Thauera aromaa所知K172和（ii）修饰的β-氧化途径产生了3-异丙基庚二酰-CoA，类似于在拟南芥中的苯甲酰-CoA降解。通过4-异丙基-2--2-氧代环己烷-1-甲酸甲酯的立体选择性合成，获得了2-羟基-4-异丙基环己烷-1-甲酸的所有四种非对映异构体的参考标准以及3-异丙基庚二酸酯的两种对映体。带有异丙基的立体异构中心是通过铑催化的不对称共轭加成反应建立的。X射线晶体学揭示了在2-羟
• COMPOUNDS FOR MODULATING MITOCHONDRIAL FUNCTION
  申请人：Mayo Foundation for Medical Education and Research

  公开号：US20180044295A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Compounds and compositions that can modulate mitochondrial function in neuronal cells are provided herein, as are methods for using the compounds and compositions to treat or prevent conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了能够调节神经元细胞中线粒体功能的化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防阿尔茨海默病等病症的方法。
• Compounds for modulating mitochondrial function
  申请人：Mayo Foundation for Medical Education and Research

  公开号：US10336700B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Compounds and compositions that can modulate mitochondrial function in neuronal cells are provided herein, as are methods for using the compounds and compositions to treat or prevent conditions such as Alzheimer's disease. For example, compounds of Formula I, compositions containing the compounds, and methods for using the compounds and compositions are provided herein: wherein X is absent, CH2, or C(O); R1 is H, OH, CN, NO2, halo, C1-3 alkyl, C1-3 haloalkyl, C1-3 alkoxy, C1-3 haloalkoxy, C3-7 cycloalkyl, amino, C1-3 alkylamino, or di(C1-3 alkyl)amino; R2 is H or C1-6 alkyl; R3 is H, C1-6 alkyl, —C(O)(C1-3 alkyl), or —C(O)O(C1-3 alkyl); R4 is C3-10 cycloalkyl, C6-10 aryl, 5-10 membered heteroaryl, or 5-10 membered heterocycloalkyl, each optionally substituted by 1, 2, 3, or 4 independently selected R5 groups; and R5 is OH, CN, NO2, halo, C1-3 alkyl, C1-3 haloalkyl, C1-3 alkoxy, C1-3 haloalkoxy, C3-7 cycloalkyl, amino, C1-3 alkylamino, or di(C1-3 alkyl)amino.

  本文提供了可调节神经细胞线粒体功能的化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防阿尔茨海默病等疾病的方法。例如，本文提供了式 I 的化合物、含有该化合物的组合物以及使用该化合物和组合物的方法： 其中 X 不存在、CH2 或 C(O)；R1 是 H、OH、CN、NO2、卤代、C1-3 烷基、C1-3 卤代烷基、C1-3 烷氧基、C1-3 卤代烷氧基、C3-7 环烷基、氨基、C1-3 烷基氨基或二(C1-3 烷基)氨基；R2 是 H 或 C1-6 烷基；R3 是 H、C1-6 烷基、-C(O)(C1-3 烷基)或-C(O)O(C1-3 烷基)；R4 是 C3-10 环烷基、C6-10 芳基、5-10 位杂芳基或 5-10 位杂环烷基，各自任选被 1、2、3 或 4 个独立选择的 R5 基团取代；以及 R5 是 OH、CN、NO2、卤代、C1-3 烷基、C1-3 卤代烷基、C1-3 烷氧基、C1-3 卤代烷氧基、C3-7 环烷基、氨基、C1-3 烷基氨基或二(C1-3 烷基)氨基。
• Process for preparing tetrahydrocarbazole carboxamide compound
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10875843B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  Disclosed is a process for preparing Compound 8: (8) comprising the step of reacting Compound of 7: (7) wherein R is C1-8 alkyl or benzyl in the presence of a base. Also disclosed are intermediates and processes for preparing the intermediates.

  本发明公开了一种制备化合物 8：（8）的工艺，该工艺包括以下步骤：在碱存在下，使 其中 R 为 C1-8 烷基或苄基的化合物 7：（7）发生反应。还公开了中间体和制备中间体的工艺。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING TETRAHYDROCARBAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ CARBOXAMIDE DE TÉTRAHYDROCARBAZOLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018118830A8

  公开（公告）日：2019-11-07