1,1-diisopropyl-2-oxa-5-phenyl-1-silacyclopentane | 203131-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diisopropyl-2-oxa-5-phenyl-1-silacyclopentane
• 英文别名: 3-Phenyl-2,2-di(propan-2-yl)oxasilolane
• CAS: 203131-54-8
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: XGCPABPJMUBUOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diisopropyl-2-oxa-5-phenyl-1-silacyclopentane 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4-diisopropyl-7-methyl-3-phenyl-4-silaoct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  硅系链烯基转移和I型烯反应

  摘要：

  制备了一系列乙烯基硅烷，以研究与我们先前报道的II型变体类似的影响硅系链的I型烯环化的可能性。发现其中一些底物通过硅环戊醇中间体进行了整体的立体有择链烯基转移。在同源系列中，烯基转移伴随着脱水，以中等收率提供了7-甲硅烷基庚二-2，4-二烯。发现形式I型烯环化对于烯丙基硅烷前体是成功的，从而导致了硅杂环己醇的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00738-9
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,二(1-甲基乙基)[(3-苯基-2-丙烯基)氧代]-,(E)- 在 Wilkinson's catalyst 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以641 mg的产率得到1,1-diisopropyl-2-oxa-5-phenyl-1-silacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  硅拴系的II型烯环化立体选择性合成Silacyclohexanols

  摘要：

  用于分子内烯反应的乙烯基硅烷前体可以通过适当的甲硅烷基卤的连续有机金属取代或通过2-丙烯基锂将氧杂硅烷基环戊烷开环而制得。草酸环戊烷中间体是通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或分子内Diels-Alder反应制备的。用二氯化甲基铝处理烯前体导致形成具有高立体选择性的硅杂环己醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00737-7

文献信息

• Oxasilacyclopentanes as intermediates for silicon tethered ene cyclisations
  作者：Jeremy Robertson、Donald S Middleton、Garry O'Connor、Tsarina Sardharwala

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01818-2

  日期：1998.2

  Oxasilacyclopentanes 3, generated by either free-radical cyclisation, intramolecular hydrosilylation, or silicon tethered Diels-Alder reaction, may be efficiently opened with 2-propenyl-lithium and the product alcohols oxidised to prepare precursors 2 for silicontethered ene cyclisation. Efficient and highly stereoselective ene reactions have been achieved with these precursors.

  通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或硅系留的狄尔斯-阿尔德反应而产生的草酰环戊烷3可以用2-丙烯基-锂有效地打开，并且氧化产物醇以制备用于硅系链烯环化的前体2。这些前体已经实现了高效且高度立体选择性的烯反应。
• Stereoselective Synthesis of Silacyclohexanols by Silicon Tethered Type II Ene Cyclisation
  作者：Jeremy Robertson、Garry O'Connor、Tsarina Sardharwala、Donald S. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00737-7

  日期：2000.10

  silane precursors for intramolecular ene reaction were prepared either by sequential organometallic substitution of appropriate silyl halides or by ring opening of oxasilacyclopentanes with 2-propenyllithium. The oxasilacyclopentane intermediates were prepared by free-radical cyclisation, intramolecular hydrosilylation, or intramolecular Diels–Alder reaction. Treatment of the ene precursors with methylaluminium

  用于分子内烯反应的乙烯基硅烷前体可以通过适当的甲硅烷基卤的连续有机金属取代或通过2-丙烯基锂将氧杂硅烷基环戊烷开环而制得。草酸环戊烷中间体是通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或分子内Diels-Alder反应制备的。用二氯化甲基铝处理烯前体导致形成具有高立体选择性的硅杂环己醇。
• Silicon Tethered Alkenyl Transfer and Type I Ene Reactions
  作者：Jeremy Robertson、Garry O'Connor、Caroline L. Ringrose、Donald S. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00738-9

  日期：2000.10

  effecting silicon tethered Type I ene cyclisations analogous to our previously reported Type II variant. Some of these substrates were found to undergo overall stereospecific alkenyl transfer via silacyclopentanol intermediates; in a homologous series, alkenyl transfer was accompanied by dehydration to provide 7-silylhepta-2,4-dienes in moderate yield. Formal Type I ene cyclisations were found to be

  制备了一系列乙烯基硅烷，以研究与我们先前报道的II型变体类似的影响硅系链的I型烯环化的可能性。发现其中一些底物通过硅环戊醇中间体进行了整体的立体有择链烯基转移。在同源系列中，烯基转移伴随着脱水，以中等收率提供了7-甲硅烷基庚二-2，4-二烯。发现形式I型烯环化对于烯丙基硅烷前体是成功的，从而导致了硅杂环己醇的立体选择性形成。