2-(8-羟基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-基)乙酸乙酯 | 189509-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(8-羟基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-基)乙酸乙酯
• 英文名称: (8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-8-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)acetate
• CAS: 189509-22-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: WHKXSXPMLULVEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-羟基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-基)乙酸乙酯 在 calcium sulfate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 rengyoside B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C-Labeled Possible Intermediates in the Biosynthesis of Phenylethanoid Derivatives, Cornoside and Rengyosides.

  摘要：

  为了弄清油料植物中含有水杨苷、玉米须苷、雷公藤苷 A 和 B 的 C6-C2 单元化合物的生物合成途径，制备了 13C 标记的假定前体--4-羟基苯乙醇、水杨苷和玉米须苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.581
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(8-羟基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氧催化的双环醚的立体选择性合成的碘催化的无金属多米诺方法†

  摘要：

  已经开发了一种多米诺反应，通过在25℃的二氯甲烷中存在10 mol％的分子碘的情况下，通过将4-（2-羟乙基）环己-3-烯醇与醛偶联来合成氧桥联的双环醚。该方法是高度非对映选择性的，以高收率和高选择性提供了相应的双环醚，即八氢-4a，7-环氧异色酮。这是有关使用多米诺普林斯策略合成氧桥联双环醚的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c5ob00518c

文献信息

• Synthesis of Galanthamine Analogs as Acetylcholinesterase Inhibitors via Intramolecular Heck Cyclization
  作者：Pi-Hui Liang、Ling-Wei Hsin、Sung-Ling Pong、Chia-Huei Hsu、Chen-Yu Cheng

  DOI：10.1002/jccs.200300071

  日期：2003.6

  A novel approach towards the construction of the galanthamine skeleton was demonstrated by the Pd-catalyzed cyclization of N-[2-(1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-en-8-yl)-ethyl]-2-iodo-4-methoxy-N-methyl-benzamide (23), with formation of the benzazepine ring and creation of a quaternary carbon.

  N-[2-(1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-en-8-yl)-ethyl] 的 Pd 催化环化证明了一种构建加兰他敏骨架的新方法-2-iodo-4-methoxy-N-methyl-benzamide (23)，形成苯并氮杂环并产生季碳。
• Chemoenzymatic synthesis of rengyoside -A, -B, isorengyoside and synthesis of their aglycones
  作者：Annunziata Soriente、Anna Della Rocca、Guido Sodano、Antonio Trincone

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00138-5

  日期：1997.3

  The chemoenzymatic synthesis of a group of naturally occurring cyclohexylethanoids, rengyoside-A, -B and isorengyoside, has been performed by enzymatic glucosidation of their chemically synthesized aglycones, rengyol, rengyoxide and isorengyol. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of 13C-Labeled Possible Intermediates in the Biosynthesis of Phenylethanoid Derivatives, Cornoside and Rengyosides.
  作者：Hiroshi KUWAJIMA、Yoshitaka TAKAI、Kiyokazu TAKAISHI、Kenichiro INOUE

  DOI：10.1248/cpb.46.581

  日期：——

  In order to clarify the biosynthetic pathway of C6-C2 unit compounds containing salidroside, cornoside, and rengyosides A and B in oleaceous plants, 13C-labeled putative precursors, 4-hydroxyphenylethanol, salidroside and cornoside, were prepared.

  为了弄清油料植物中含有水杨苷、玉米须苷、雷公藤苷 A 和 B 的 C6-C2 单元化合物的生物合成途径，制备了 13C 标记的假定前体--4-羟基苯乙醇、水杨苷和玉米须苷。
• An iodine catalyzed metal free domino process for the stereoselective synthesis of oxygen bridged bicyclic ethers
  作者：B. V. Subba Reddy、B. Someswarao、N. Prudhviraju、B. Jagan Mohan Reddy、B. Sridhar、S. Kiran Kumar

  DOI：10.1039/c5ob00518c

  日期：——

  A domino reaction has been developed for the synthesis of oxygen bridged bicyclic ethers through the coupling of 4-(2-hydroxyethyl)cyclohex-3-enols with aldehydes in the presence of 10 mol% of molecular iodine in dichloromethane at 25 °C. This method is highly diastereoselective affording the corresponding bicyclic ethers, i.e. octahydro-4a,7-epoxyisochromenes in good yields with high selectivity.

  已经开发了一种多米诺反应，通过在25℃的二氯甲烷中存在10 mol％的分子碘的情况下，通过将4-（2-羟乙基）环己-3-烯醇与醛偶联来合成氧桥联的双环醚。该方法是高度非对映选择性的，以高收率和高选择性提供了相应的双环醚，即八氢-4a，7-环氧异色酮。这是有关使用多米诺普林斯策略合成氧桥联双环醚的第一份报告。