2-(8-羟基-2-氧代-1H-喹啉-5-基)-2-羟基乙酸 | 147002-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(8-羟基-2-氧代-1H-喹啉-5-基)-2-羟基乙酸
• 英文名称: 2-(8-hydroxy-2-oxo-1H-quinolin-5-yl)-2-hydroxyacetic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(8-hydroxy-2-oxo-1H-quinolin-5-yl)acetic acid
• CAS: 147002-43-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: KHRMLEGDCNRLMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-羟基-2-氧代-1H-喹啉-5-基)-2-羟基乙酸 在 氢气 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 LiAlBH₄ 、 potassium tert-butylate 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-hydroxy-5-<2-<(1-phenyl-2-methylprop-2-yl)amino>-1-hydroxyethyl>carbostyril
  参考文献：
  名称：

  从β2肾上腺素受体缓慢解离的基于8-羟基羰基乙炔的激动剂的结构亲和力概况。

  摘要：

  已显示几种基于羧甲基的β-激动剂与β2-肾上腺素能受体（β2AR）紧密结合并缓慢解离。在本研究中，有助于其结合特性的8-羟基-5- [2-[（（1-苯基-2-甲基丙-2-基）氨基] -1-羟基乙基]-卡斯蒂替利（11a）的结构特征使用一系列合成的类似物研究了beta2AR上的α-氨基丁酸。确定了k（off），该值由受体密度降低，Ki和配体诱导的受体降低的DDT1 MF-2（DDT）细胞中cAMP降低的速率估算。所有衍生物均在亚纳摩尔至中纳摩尔范围内刺激cDT在DDT细胞中的积累，并引起与（-）异丙肾上腺素相同的最大刺激。具有包含2-甲基丁基的侧链N-取代的11a的衍生物，与11a相比，苯乙基和异丙基具有更高的k（off）值和更低的亲和力。将侧链叔α碳和苯基之间的亚甲基数量从11a中的1增加到3或将其数量减少到0也导致k（off）和Ki值更高的衍生物。此外，用邻苯二酚代替11a的8-羟基碳炔

  DOI：

  10.1007/pl00005339
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-N-氧化物 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(8-羟基-2-氧代-1H-喹啉-5-基)-2-羟基乙酸
  参考文献：
  名称：

  从β2肾上腺素受体缓慢解离的基于8-羟基羰基乙炔的激动剂的结构亲和力概况。

  摘要：

  已显示几种基于羧甲基的β-激动剂与β2-肾上腺素能受体（β2AR）紧密结合并缓慢解离。在本研究中，有助于其结合特性的8-羟基-5- [2-[（（1-苯基-2-甲基丙-2-基）氨基] -1-羟基乙基]-卡斯蒂替利（11a）的结构特征使用一系列合成的类似物研究了beta2AR上的α-氨基丁酸。确定了k（off），该值由受体密度降低，Ki和配体诱导的受体降低的DDT1 MF-2（DDT）细胞中cAMP降低的速率估算。所有衍生物均在亚纳摩尔至中纳摩尔范围内刺激cDT在DDT细胞中的积累，并引起与（-）异丙肾上腺素相同的最大刺激。具有包含2-甲基丁基的侧链N-取代的11a的衍生物，与11a相比，苯乙基和异丙基具有更高的k（off）值和更低的亲和力。将侧链叔α碳和苯基之间的亚甲基数量从11a中的1增加到3或将其数量减少到0也导致k（off）和Ki值更高的衍生物。此外，用邻苯二酚代替11a的8-羟基碳炔

  DOI：

  10.1007/pl00005339

文献信息

• Cephalosporin compounds and processes for preparing the same
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0544958A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  Cephalosporin compounds of the formula [I]: wherein R¹ is an amino or a protected amino group, R² is a hydroxy group, a protected hydroxy group or a lower alkoxy group, R³ is a carboxyl group or a protected carboxyl group, R⁴ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a group of the formula: -CH₂R⁴¹, where R⁴¹ is a nucleophilic residue, R⁵ is a carboxyl group, a protected carboxyl group or a group of the formula -COO-, R⁶ is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and the broken line means the presence or absence of a double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, have excellent antimicrobial activities and are useful as antimicrobial drugs.

  公式[I]的头孢菌素化合物：其中R¹是氨基或保护的氨基基团，R²是羟基、保护的羟基或较低的烷氧基，R³是羧基或保护的羧基，R⁴是氢原子、较低的烷基、较低的烯基或公式为-CH₂R⁴¹的基团，其中R⁴¹是亲核残基，R⁵是羧基、保护的羧基或公式为-COO-的基团，R⁶是氢原子或较低的烷基，而断裂线表示双键的存在或不存在，或其药学上可接受的盐，具有出色的抗微生物活性，并可用作抗微生物药物。
• Structure-affinity profile of 8-hydroxycarbostyril-based agonists that dissociate slowly from the β2-adrenoceptor
  作者：M. D. Deyrup、S. T. Nowicki、N. G. J. Richards、D. H. Otero、J. K. Harrison、S. P. Baker

  DOI：10.1007/pl00005339

  日期：1999.3.5

  its k(off). Only those derivatives with the lowest k(off)-values induced a decrease in the receptor density of DDT cell membranes following a preincubation and extensive washing. The data show that the 8-hydroxycarbostyril nucleus in conjunction with substitutions on the tertiary alpha carbon of the side chain and positioning of the phenyl group are important characteristics determining the high affinity

  已显示几种基于羧甲基的β-激动剂与β2-肾上腺素能受体（β2AR）紧密结合并缓慢解离。在本研究中，有助于其结合特性的8-羟基-5- [2-[（（1-苯基-2-甲基丙-2-基）氨基] -1-羟基乙基]-卡斯蒂替利（11a）的结构特征使用一系列合成的类似物研究了beta2AR上的α-氨基丁酸。确定了k（off），该值由受体密度降低，Ki和配体诱导的受体降低的DDT1 MF-2（DDT）细胞中cAMP降低的速率估算。所有衍生物均在亚纳摩尔至中纳摩尔范围内刺激cDT在DDT细胞中的积累，并引起与（-）异丙肾上腺素相同的最大刺激。具有包含2-甲基丁基的侧链N-取代的11a的衍生物，与11a相比，苯乙基和异丙基具有更高的k（off）值和更低的亲和力。将侧链叔α碳和苯基之间的亚甲基数量从11a中的1增加到3或将其数量减少到0也导致k（off）和Ki值更高的衍生物。此外，用邻苯二酚代替11a的8-羟基碳炔