2-(8-羟基-3H-环戊并[a]萘-2-基)乙酰胺 | 72908-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(8-羟基-3H-环戊并[a]萘-2-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-(carbamylmethyl)-8-hydroxy-3H-cyclopenta[a]naphthalene
• 英文别名: 2-(Carbamylmethyl)-8-hydroxy-3H-cyclopenta(a)naphthalene；2-(8-hydroxy-3H-cyclopenta[a]naphthalen-2-yl)acetamide
• CAS: 72908-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: ZDYLTZBERJPKKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氨 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 355.0h， 生成 2-(8-羟基-3H-环戊并[a]萘-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新的环戊[a]萘衍生物。合成2-（氨基甲酰基甲基）-8-羟基-3H-环戊[a]萘作为可能的脱氧核糖核酸粘合剂。

  摘要：

  通过在乙酸钠存在下用草酸二乙酯处理，将8-甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-环戊[a]萘（4）转化为草酰衍生物（7）。将钠盐形式的化合物7用溴乙酸乙酯在DMF中烷基化为2-（碳乙氧基甲基）-8-甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-环戊[a]萘（8）。用甲醇氨处理8，得到相应的酰胺（9）。8用48％HBr脱烷基并随后酯化，得到化合物10。10的氨解反应生成酰胺11，在还原并随后将还原的产物脱水后，得到所需的化合物2-（氨基甲酰基甲基）-8-羟基-3H-环戊[a]萘（2）。发现化合物2对培养物中的L1210和CCRF-CEM白血病细胞具有轻度生长抑制作用。根据热转变温度研究，

  DOI：

  10.1021/jm00179a008