(4S)-3-[(E,4S,5R,6S)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhexadec-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 932406-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-3-[(E,4S,5R,6S)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhexadec-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 932406-81-0
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₄
• 分子量: 423.637
• InChiKey: OMSHRPJHBPQYHC-QPHQCDDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(E,4S,5R,6S)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhexadec-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (2E,4R,6E,8E,10S,11R,12S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-oxodocosa-2,6,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用高度立体选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应全合成卡夫丁净。

  摘要：

  [结构：见正文]在以下条件下完成了卡夫丁净的聚合全合成：（1）使用乙烯基烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛的高度立体选择性TiCl4介导的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应和（2）烯醛的顺选择性醛醇缩合反应5a和乙基酮6随后在Mitsunobu条件下抗脱水。

  DOI：

  10.1021/ol0630191
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyldodecan-1-ol 在 Swern oxidative system 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S)-3-[(E,4S,5R,6S)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhexadec-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用高度立体选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应全合成卡夫丁净。

  摘要：

  [结构：见正文]在以下条件下完成了卡夫丁净的聚合全合成：（1）使用乙烯基烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛的高度立体选择性TiCl4介导的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应和（2）烯醛的顺选择性醛醇缩合反应5a和乙基酮6随后在Mitsunobu条件下抗脱水。

  DOI：

  10.1021/ol0630191

文献信息

• Total Synthesis of Khafrefungin Using Highly Stereoselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Shin-ichi Shirokawa、Mariko Shinoyama、Isao Ooi、Seijiro Hosokawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol0630191

  日期：2007.3.1

  [structure: see text] A convergent total synthesis of khafrefungin was accomplished on the basis of (1) the highly stereoselective TiCl4-mediated vinylogous Mukaiyama aldol reaction using vinylketene silyl N,O-acetal and (2) syn-selective aldol reaction of enal 5a and ethyl ketone 6 followed by anti-dehydration under Mitsunobu conditions.

  [结构：见正文]在以下条件下完成了卡夫丁净的聚合全合成：（1）使用乙烯基烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛的高度立体选择性TiCl4介导的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应和（2）烯醛的顺选择性醛醇缩合反应5a和乙基酮6随后在Mitsunobu条件下抗脱水。