methyl 2-propylacetoacetate | 130000-32-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-propylacetoacetate
• 英文别名: methyl α-propylacetoacetate；methyl 3-propyl acetoacetate；2-acetyl-pentanoic acid methyl ester；methyl propyl-acetoacetate；Methyl 2-acetylpentanoate
• CAS: 130000-32-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KSSHPPPOAMTFQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-丙基乙酰乙酸乙酯	ethyl 2-propylacetoacetate	1540-28-9	C9H16O3	172.224

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-propylacetoacetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到methyl 2-diazopentanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-重氮羰基化合物与芳基硼酸的交叉偶联

  摘要：

  α-重氮羰基化合物与芳基硼酸之间的 Pd(PPh3)4 催化反应导致以良好产率形成交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ja0782293
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 2-propylacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO-PYRIDAZINES, TRIAZOLO-PYRIDAZINES AND RELATED BENZODIAZEPINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] IMIDAZO-PYRIDAZINES, TRIAZOLO-PYRIDAZINES ET LIGANDS ASSOCIES DES RECEPTEURS DE BENZODIAZEPINE

  摘要：

  提供了上述公式的化合物，以及它们的制备方法。上述公式中的变量Z1、Z2、R3、Z4、R5、R6、R7、R8和Ar在此处被定义。这些化合物可以用于调节体内或体外GABAA受体的配体结合，并且在治疗人类、驯养伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）疾病方面特别有用。本文提供的化合物可以单独或与一个或多个其他CNS药剂结合使用，以增强其他CNS药剂的效果。提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和方法，以及用于使用这些配体检测GABAA受体的方法（例如，受体定位研究）。

  公开号：

  WO2005080355A1

文献信息

• 4-Imidazol-1-ylmethyl pyrimidine derivatives
  申请人：Neurogen Corporation, A Corporation of the State of Delaware

  公开号：US20040102457A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention provides 4-imidazol-1-ylmethyl pyrimidine of the formula 1 that bind to GABA A receptors. In the above formula, R 1 , R 2 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Ar are defined herein. Such compounds may be used to modulate ligand binding to GABA A receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) disorders in humans, domesticated companion animals, and livestock animals. Compounds provided herein may be administered alone or in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agent(s). Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting GABA A receptors (e.g., receptor localization studies).

  该发明提供了结合到GABAA受体的式1的4-咪唑-1-甲基嘧啶。在上述式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和Ar在此有定义。这些化合物可用于调节体内或体外GABAA受体的配体结合，并在治疗人类、驯养伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）疾病中特别有用。本文提供的化合物可以单独使用或与一个或多个其他CNS药剂结合使用，以增强其他CNS药剂的效果。提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和方法，以及用于使用此类配体检测GABAA受体的方法（例如，受体定位研究）。
• Synthesis and Characterization of Anaerobic Degradation Biomarkers of <i>n</i>-Alkanes via Hydroxylation/Carboxylation Pathways
  作者：Jing Zhou、Xin-Yu Bian、Lei Zhou、Serge Maurice Mbadinga、Shi-Zhong Yang、Jin-Feng Liu、Ji-Dong Gu、Bo-Zhong Mu

  DOI：10.1255/ejms.1402

  日期：2016.2

  2-Acetylalkanoic acid is a potential signature metabolite because of its unique and specific structure among possible intermediates. A procedure for the synthesis of four homologues with various carbon chain lengths was proposed and the characteristics of 2-acetyl–alkanoic acid esters were investigated using four derivatization processes, namely methyl, ethyl, n-butyl and trimethylsilyl esterification. Four intermediate

  代谢物分析是研究碳氢化合物厌氧生物降解的有效方法。羟基化和羧化被认为是厌氧降解的途径，但关于代谢物和特征生物标志物的直接证据很少。2-乙酰链烷酸是一种潜在的标志性代谢物，因为它在可能的中间体中具有独特和特定的结构。提出了一种合成具有不同碳链长度的四种同系物的程序，并使用四种衍生方法研究了 2-乙酰基链烷酸酯的特性，即甲基、乙基、正丁基和三甲基甲硅烷基酯化。观察到的四个中间片段的 m/z 为 73 + 14n、87 + 14n、102 + 14n（对于甲基、乙基和正丁酯，n = 1、2 和 4，分别) 和 [M − 42]+ 用于三种衍生方法。对于甲硅烷基化，在 m/z 73、117、[M - 42]+ 和 [M - 55]+ 处观察到特征离子。这些是未来识别烃降解中羟基化和羧化途径的潜在中间体的基本和重要数据。
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 9. Diastereoselective Reduction of 2-Alkyl-3-oxobutanoate with Bakers’ Yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Takehiko Miyai、Ashish Nagar、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.62.1179

  日期：1989.4.15

  Bakers’ yeast reduces esters of 2-alkyl-3-oxobutanoic acid (CH3COCHRCO2R′; R=methyl, ethyl, propyl, propargyl, and allyl) into the corresponding (S)-hydroxy esters with exclusive stereoselectivity, while the configuration at the 2-position of the hydroxy esters is either S (anti) or R (syn) depending on the structure of the alkoxyl group in the carboalkoxyl moiety of the ester. Oftenly, the stereoselectivity

  面包师的酵母将 2-烷基-3-氧代丁酸（CH3COCHRCO2R'；R=甲基、乙基、丙基、炔丙基和烯丙基）的酯还原为相应的（S）-羟基酯，具有独特的立体选择性，而在 2羟基酯的-位是S(反)或R(syn)，这取决于酯的碳烷氧基部分中烷氧基的结构。通常，关于 2 位的立体选择性并不令人满意。一般来说，叔丁酯的还原在产物中占主导地位，而 1,1-二甲基丙酯的还原则发挥顺式优势。从酯的合理构象的角度讨论了这两种酯在非对映选择性方面的显着差异。
• 3-Arylcyclohex-2-en-1-ones and 3,6-Diarylcyclohex-2-en-1-ones. New Liquid Crystalline Compounds
  作者：Roger Brettle、David A. Dunmur、Louise D. Farrand、Nigel J. Hindley、Charles M. Marson

  DOI：10.1246/cl.1993.1663

  日期：1993.10

  The cyclohex-2-en-1-one unit flanked by one or more aryl rings is shown to provide a new system which can exhibit liquid crystal properties; these new mesogens contain a chiral centre which is both adjacent to a lateral dipolar carbonyl group and is also located in the central core.

  带有一个或多个芳香环的环己烯-2-酮单元被证明可以提供一种新的体系，具有液晶特性；这些新的介质分子含有一个手性中心，该中心既邻近一个侧向偶极的羰基基团，又位于中央核心中。
• Merging Aerobic Oxidation and Enamine Catalysis in the Asymmetric α-Amination of β-Ketocarbonyls Using<i>N</i>-Hydroxycarbamates as Nitrogen Sources
  作者：Changming Xu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.201400776

  日期：2014.4.14

  We describe herein an unprecedented asymmetric α‐amination of β‐ketocarbonyls under aerobic conditions. The process is enabled by a simple chiral primary amine through the coupling of a catalytic enamine ester intermediate and a nitrosocarbonyl (generated in situ) derived from N‐hydroxycarbamate. The reaction features high chemoselectivity and excellent enantioselectivity for a broad range of substrates

  我们在本文中描述了有氧条件下前所未有的β-酮羰基α-不对称α-胺化反应。一个简单的手性伯胺通过催化烯胺酯中间体与衍生自N-羟基氨基甲酸酯的亚硝基羰基化合物（原位生成）的偶联来实现该过程。该反应对多种底物具有高化学选择性和出色的对映选择性。