(rac)-1-cyclohexyl-2-methyl-4-penten-1-one | 500019-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (rac)-1-cyclohexyl-2-methyl-4-penten-1-one
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-methylpent-4-en-1-one
• CAS: 500019-66-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: VEVZVINYCVJKAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-1-cyclohexyl-2-methyl-4-penten-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(rac)-syn/anti-1-cyclohexyl-2-methylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环酮的不对称烯丙基α-烷基化

  摘要：

  构象非刚性无环酮烯醇化物的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化的第一个例子报告了出色的产率、区域选择性和对映选择性。烯醇碳酸酯的双键几何结构影响其反应性、选择性以及产物的绝对构型。观察到与烯醇化物直接攻击 π-ally-Pd 复合物的烯丙基部分所预测的相反的对映选择性。提出了另一种机制，它涉及将烯醇化物与 Pd 协调的内球过程，然后进行还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja055968f
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-1-Allyloxy-propenyl)-cyclohexane 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(rac)-1-cyclohexyl-2-methyl-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇盐和阳离子的催化反应：醇盐烷基化的一种新方法

  摘要：

  描述了在低催化剂负载（0.1mol％至5mol％）下进行的第一叔烷基化，烷氧基烷基化和烯醇醛烯丙基烯丙基化。反应在短时间内进行，可以在没有溶剂的情况下在环境条件下进行。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200209)344:8<845::aid-adsc845>3.0.co;2-5

文献信息

• Catalyzed Reactions of Enol Ethers with SN1 Active Groups: A Novel Method for the Preparation ofα-Alkylated Ketones
  作者：Andreas Gansäuer、Doris Fielenbach、Christoph Stock、Daniel Geich-Gimbel

  DOI：10.1002/adsc.200303059

  日期：2003.8

  alkoxyalkylations, and aldehyde enolate allylations proceeding with low catalyst loading (0.1 mol %–5 mol %) is described. The reactions are complete within short times and can even be performed without solvent and under ambient conditions. The mechanism of the reaction was investigated by deuterium labeling and cross-over studies.

  描述了在低催化剂载量（0.1 mol％-5 mol％）下进行的叔烷基化，烷氧基烷基化和醛烯丙基烯丙基化的性能。反应在短时间内即可完成，甚至可以在没有溶剂的情况下在环境条件下进行。通过氘标记和交叉研究研究了反应的机理。