[(2S,3R,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-[(2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoyl]oxyoctan-3-yl] 3-methylbutanoate | 929804-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-[(2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoyl]oxyoctan-3-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 929804-25-1
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₈
• 分子量: 551.721
• InChiKey: QUWJROAVUFWYDB-IXUQHBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-[(2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoyl]oxyoctan-3-yl] 3-methylbutanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以67%的产率得到2-[2-(3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-butyryloxy)-1-(3-methyl-butyryloxy)-propyl]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-blastmycinone的全合成和（+）-antimycin A 3b的形式合成

  摘要：

  （+）-抗霉素A 3b的正式合成和（+）-blastmycinone的总合成使用了我们开发的通过Ti合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤（III）介导三取代的2，3-环氧醇的非对映和区域选择性开放，以进行羟基酸片段的立体选择性构建。在环氧化物打开过程中发生了有趣的分子内自由基易位，将其邻位的PMB-醚原位转化为“ 1,2- O-（对甲氧基）亚苄基”环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.088
• 作为产物：
  描述：

  2-膦酰己酸三乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 camphor-10-sulfonic acid 三甲基氯硅烷 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.09h， 生成 [(2S,3R,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-[(2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoyl]oxyoctan-3-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-blastmycinone的全合成和（+）-antimycin A 3b的形式合成

  摘要：

  （+）-抗霉素A 3b的正式合成和（+）-blastmycinone的总合成使用了我们开发的通过Ti合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤（III）介导三取代的2，3-环氧醇的非对映和区域选择性开放，以进行羟基酸片段的立体选择性构建。在环氧化物打开过程中发生了有趣的分子内自由基易位，将其邻位的PMB-醚原位转化为“ 1,2- O-（对甲氧基）亚苄基”环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.088