2-膦酰己酸三乙酯 | 4134-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-膦酰己酸三乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)hexanoate
• 英文别名: diethyl 1-(ethoxycarbonyl)pentylphosphonate；ethyl 2-(diethoxy-phosphoryl)hexanoate；ethyl-2-diethoxyphosphorylhexanoate；triethyl 2-phosphonohexanoate；2-diethoxyphosphoryl-hexanoic acid ethyl ester；2-Diaethoxyphosphoryl-hexansaeure-aethylester；ethyl 2-diethoxyphosphorylhexanoate
• CAS: 4134-14-9
• 化学式: C₁₂H₂₅O₅P
• 分子量: 280.301
• InChiKey: XFALQKGHLZQHIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.0406 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-膦酰己酸三乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、353.0 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 5-(2-Ethoxycarbonylhexyl)-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估取代的苯基丙酸衍生物作为人过氧化物酶体增殖物激活的受体激活剂。发现有效的人过氧化物酶体增殖物激活受体α亚型选择性激活剂。

  摘要：

  制备取代的苯基丙酸衍生物，作为寻找亚型选择性人过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPARalpha）激活剂的一部分。构效关系研究表明，取代基在含有羧基的头部的α位，羧基与中心苯环之间的距离，中心苯环与苯环之间的连接基团的位置和立体化学特征。远端苯环和分子远端疏水尾部的取代基在确定PPAR亚型反式激活的效力和选择性中都起着关键作用。这项研究已导致鉴定出有效和人源的PPARalpha选择性旋光性α-烷基苯基丙酸衍生物，

  DOI：

  10.1021/jm0205144
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 2-膦酰己酸三乙酯
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Triethyl Phosphonoacetate and Related Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01165a104

文献信息

• Macrolide Synthesis through Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Alkenes
  作者：Bing Jiang、Meng Zhao、Shu-Sen Li、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201710601

  日期：2018.1.8

  A RhIII‐catalyzed intramolecular oxidative cross‐coupling between double bonds for the synthesis of macrolides is described. Under the optimized reaction conditions, macrocycles containing a diene moiety can be formed in reasonable yields and with excellent chemo‐ and stereoselectivity. This method provides an efficient approach to synthesize macrocyclic compounds containing a 1,3‐conjugated diene

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。
• 高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂
  申请人：清华大学

  公开号：CN109651429A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明涉及式(I)化合物作为高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂，其中各基团定义如说明书和权利要求书所详述。本发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物以及它们在治疗增殖性疾病中的用途。
• Total synthesis of (+)-blastmycinone and formal synthesis of (+)-antimycin A3b
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Amit Kumar Chattopadhyay、Subhash Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.088

  日期：2007.2

  The formal synthesis of (+)-antimycin A3b and the total synthesis of (+)-blastmycinone were achieved using, as a key step, a method developed by us for the synthesis of 2-methyl-1,3-diols via Ti(III)-mediated diastereo- and regioselective opening of trisubstituted 2,3-epoxy alcohols, to carry out the stereoselective construction of the hydroxy-acid segment. An interesting intramolecular radical translocation

  （+）-抗霉素A 3b的正式合成和（+）-blastmycinone的总合成使用了我们开发的通过Ti合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤（III）介导三取代的2，3-环氧醇的非对映和区域选择性开放，以进行羟基酸片段的立体选择性构建。在环氧化物打开过程中发生了有趣的分子内自由基易位，将其邻位的PMB-醚原位转化为“ 1,2- O-（对甲氧基）亚苄基”环。
• Identification of 2-mercaptohexanoic acids as dual inhibitors of 5-lipoxygenase and microsomal prostaglandin E2 synthase-1
  作者：Christine Greiner、Heiko Zettl、Andreas Koeberle、Carlo Pergola、Hinnak Northoff、Manfred Schubert-Zsilavecz、Oliver Werz

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.034

  日期：2011.6

  5-Lipoxygenase (5-LO) and microsomal prostaglandin E2 synthase (mPGES)-1 are key enzymes in the biosynthesis of leukotrienes and prostaglandin (PG)E2, respectively, and are considered as valuable targets for the treatment of inflammatory diseases. Here, we present the identification of 2-mercaptohexanoic acid derivatives as dual inhibitors of 5-LO and mPGES-1. The lead compound 2(4-(3-biphenyloxyp

  5-脂氧合酶（5-LO）和微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1是白三烯和前列腺素（PG）E 2生物合成中的关键酶，被认为是治疗炎性疾病的重要靶标。在这里，我们介绍2-巯基己酸衍生物作为5-LO和mPGES-1的双重抑制剂的鉴定。铅化合物2（4-（3-（3-联苯氧基丙氧基）苯硫基）己酸（21）在无细胞试验中抑制人5-LO和mPGES-1的IC 50分别 为3.5和2.2μM，并抑制5-LO在完整细胞中具有更高的效力（IC 50  = 0.9μM）。化合物21（10μM）既不显着抑制相关的12-或15-LO，也不抑制环氧合酶-1和-2或胞质磷脂酶A 2。基于对5-LO和mPGES-1的选择性和有效抑制，有必要进一步评估炎症的临床前模型中的这些2-巯基己酸。
• Structure optimization of a new class of PPARγ antagonists
  作者：Victor Hernandez-Olmos、Tilo Knape、Jan Heering、Andreas von Knethen、Whitney Kilu、Astrid Kaiser、Mario Wurglics、Moritz Helmstädter、Daniel Merk、Manfred Schubert-Zsilavecz、Michael J. Parnham、Dieter Steinhilber、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115082

  日期：2019.11

  the recently described (E)-2-(5-((4-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-6-yl)methoxy)-2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-benzylidene)-hexanoic acid (MTTB, T-10017) is a promising prototype for a new class of PPARγ antagonists. It exhibits competitive antagonism against rosiglitazone mediated activation of PPARγ ligand binding domain (PPARγLBD) in a transactivation assay in HEK293T cells with an IC50

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）调节剂已发现广泛用于治疗癌症，代谢紊乱和炎症性疾病。与PPARγ激动剂相反，对PPARγ拮抗剂的研究较少，尽管它们显示出免疫调节作用，但市场上仍没有治疗上有用的PPARγ拮抗剂。相反引起的2-氯-5-硝基苯甲酰苯胺（GW9662）非竞争性的，不可逆抑制，则最近描述（Ë）-2-（5-（（4-甲氧基-2-（三氟甲基）喹啉-6-基）甲氧基）-2-（（4-（三氟甲基）苄基氧基）-亚苄基）己酸（MTTB，T -10017）是新型PPARγ拮抗剂的有希望的原型。在HEK293T细胞的反式激活测定中，它对罗格列酮介导的PPARγ配体结合域（PPARγLBD）的活化具有竞争性拮抗作用，对1 µM罗格列酮的IC 50为4.3 µM。这项研究的目的是研究MTTB支架的结构-活性关系（SAR），重点是改善其理化特性。通过这种优化，制备并表征了34种新的衍生物。鉴定了两种