(2R,3aS,4S,9bS)-4-Allyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,5,8-tricarboxylic acid 1,5-di-tert-butyl ester 8-methyl ester | 929897-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aS,4S,9bS)-4-Allyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,5,8-tricarboxylic acid 1,5-di-tert-butyl ester 8-methyl ester
• 英文别名: 1-O,5-O-ditert-butyl 8-O-methyl (2R,3aS,4S,9bS)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-prop-2-enyl-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,5,8-tricarboxylate
• CAS: 929897-24-5
• 化学式: C₄₃H₅₆N₂O₇Si
• 分子量: 741.012
• InChiKey: UJERFWVSCMBVHV-MYLNTLEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,4S,9bS)-4-Allyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,5,8-tricarboxylic acid 1,5-di-tert-butyl ester 8-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium azide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 (Ph₃P)RhCl 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3aS,4S,9bS)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-(3-azidopropyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aR,9bS)-5-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline 、 二碳酸二叔丁酯 、 烯丙基三丁基锡 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3aS,4S,9bS)-4-Allyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,5,8-tricarboxylic acid 1,5-di-tert-butyl ester 8-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a

文献信息

• Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid
  作者：Shuhei Ikeda、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b611121a

  日期：——

  Herein, we describe the first asymmetric total synthesis of (–)-martinelline ((–)-2) and the second total synthesis of (–)-martinellic acid ((–)-1) by employing a tandem Mukaiyama–Mannich reaction/aminal cyclization as the key step.

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。