N-fluorenyl-9-ylmethoxycarbonyl-L-threoninol p-carboxybenzacetal | 205109-16-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-fluorenyl-9-ylmethoxycarbonyl-L-threoninol p-carboxybenzacetal
• 英文别名: Fmoc-L-threoninol p-carboxybenzacetal；4-[(4R,5R)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methyl-1,3-dioxan-2-yl]benzoic acid
• CAS: 205109-16-6
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₆
• 分子量: 459.499
• InChiKey: WLFXKBDLHCXMDM-PCEAPXDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-Lys(Boc)-OH 、 N-fluorenyl-9-ylmethoxycarbonyl-L-threoninol p-carboxybenzacetal 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 重氮乙酸乙酯 、 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  奥曲肽缀合物的直接固相合成：用作肿瘤靶向放射性药物的前体。

  摘要：

  生长抑素类似物，例如奥曲肽，可用于可视化和治疗肿瘤。不幸的是，这些化合物是使用复杂且低效的方法合成生产的。在这里，我们描述了使用对羧基苯甲醛将Fmoc-苏氨酸固定到固相树脂上的奥曲肽及其类似物合成的新方法。使用Dean-Stark装置，用对甲苯磺酸在氯仿中催化Fmoc-苏氨酸的两个羟基与对羧基苯甲醛的反应，以91％的产率形成Fmoc-苏氨酸对羧基苯乙缩醛。Fmoc-苏氨酸醇对羧基苯乙缩醛作为Fmoc-氨基酸衍生物起作用，并且Fmoc-苏氨酸醇对羧基苯乙缩醛的羧基通过DCC偶联反应与胺-树脂偶联。受保护的奥曲肽及其缀合物的合成全部使用常规的Fmoc方案和自动合成仪进行。缩醛在每个Fmoc-氨基酸的逐步延伸过程中是稳定的，如平均偶联收率（> 95％）所示。使用该程序以高收率合成了奥曲肽（74至78％的收率）和五种共轭衍生物，包括三种放疗奥曲肽（62至75％的收率）和两种细胞标记物（72至76％

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00125-x
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Thr-OH 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-fluorenyl-9-ylmethoxycarbonyl-L-threoninol p-carboxybenzacetal
  参考文献：
  名称：

  奥曲肽缀合物的直接固相合成：用作肿瘤靶向放射性药物的前体。

  摘要：

  生长抑素类似物，例如奥曲肽，可用于可视化和治疗肿瘤。不幸的是，这些化合物是使用复杂且低效的方法合成生产的。在这里，我们描述了使用对羧基苯甲醛将Fmoc-苏氨酸固定到固相树脂上的奥曲肽及其类似物合成的新方法。使用Dean-Stark装置，用对甲苯磺酸在氯仿中催化Fmoc-苏氨酸的两个羟基与对羧基苯甲醛的反应，以91％的产率形成Fmoc-苏氨酸对羧基苯乙缩醛。Fmoc-苏氨酸醇对羧基苯乙缩醛作为Fmoc-氨基酸衍生物起作用，并且Fmoc-苏氨酸醇对羧基苯乙缩醛的羧基通过DCC偶联反应与胺-树脂偶联。受保护的奥曲肽及其缀合物的合成全部使用常规的Fmoc方案和自动合成仪进行。缩醛在每个Fmoc-氨基酸的逐步延伸过程中是稳定的，如平均偶联收率（> 95％）所示。使用该程序以高收率合成了奥曲肽（74至78％的收率）和五种共轭衍生物，包括三种放疗奥曲肽（62至75％的收率）和两种细胞标记物（72至76％

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00125-x

文献信息

• Metal-catalysed tandem metathesis-hydrogenation reactions for the synthesis of carba analogues of cyclic peptides
  作者：Amanda N Whelan、Jomana Elaridi、Roger J Mulder、Andrea J Robinson、W Roy Jackson

  DOI：10.1139/v05-100

  日期：2005.6.1

  Dicarba cyclic peptide analogues of the cystine-containing octapeptides octreotide, lanreotide, and vapreotide, all known somatostatin analogues, have been synthesized via an on-resin homogeneous metal-catalysed sequence involving ruthenium-catalysed ring-closing metathesis followed by rhodium-catalysed hydrogenation.Key words: dicarba-analogues of cystine-containing peptides, octreotide, vapreotide, and lanreotide; tandem ring-closing metathesis and hydrogenation.

  含有半胱氨酸的八肽类囊肽类似物——奥曲肽、兰曲肽和瓦普肽的二碳环肽类似物已通过基于树脂的均相金属催化序列合成，其中包括钌催化的环闭合重茂合反应，随后是铑催化的氢化反应。关键词：含有半胱氨酸的二碳类肽类似物，奥曲肽、瓦普肽和兰曲肽；串联环闭合重茂合和氢化。
• Facile solid phase synthesis of octreotide analogs using p-carboxybenzaldehyde as a novel linker to anchor Fmoc-threoninol to solid phase resins
  作者：Ying-Ta Wu、Hsing-Pang Hsieh、Chi-Yu Wu、Hui-Ming Yu、Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00044-6

  日期：1998.3

  A new procedure is described for the synthesis of octreotide and its analogs using p-carboxybenzaldehyde as a linker to anchor Fmoc-threoninol to solid phase resins. Fmoc-threoninol reacted with p-carboxybenzaldehyde to form Fmoc-threoninol p-carboxybenzacetal in 95% yield. The Fmoc-threoninol p-carboxybenzacetal was coupled to an amine-resin and octreotides were successfully synthesized with yields

  描述了使用对羧基苯甲醛作为接头将Fmoc-苏氨酸固定在固相树脂上的奥曲肽及其类似物合成的新方法。Fmoc-苏氨酸与对-羧基苯甲醛反应形成Fmoc-苏氨酸对-羧基苯缩醛，产率为95％。Fmoc-苏氨酸对羧基苯缩醛与胺树脂偶联，成功合成了奥曲肽，产率为74-76％。
• Direct solid-phase synthesis of octreotide conjugates
  作者：Hsing-Pang Hsieh、Ying-Ta Wu、Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00125-x

  日期：1999.9

  Somatostatin analogues, such as octreotide, are useful for the visualization and treatment of tumors. Unfortunately, these compounds were produced synthetically using complex and inefficient procedures. Here, we describe a novel approach for the synthesis of octreotide and its analogues using p-carboxybenzaldehyde to anchor Fmoc-threoninol to solid phase resins. The reaction of the two hydroxyl groups

  生长抑素类似物，例如奥曲肽，可用于可视化和治疗肿瘤。不幸的是，这些化合物是使用复杂且低效的方法合成生产的。在这里，我们描述了使用对羧基苯甲醛将Fmoc-苏氨酸固定到固相树脂上的奥曲肽及其类似物合成的新方法。使用Dean-Stark装置，用对甲苯磺酸在氯仿中催化Fmoc-苏氨酸的两个羟基与对羧基苯甲醛的反应，以91％的产率形成Fmoc-苏氨酸对羧基苯乙缩醛。Fmoc-苏氨酸醇对羧基苯乙缩醛作为Fmoc-氨基酸衍生物起作用，并且Fmoc-苏氨酸醇对羧基苯乙缩醛的羧基通过DCC偶联反应与胺-树脂偶联。受保护的奥曲肽及其缀合物的合成全部使用常规的Fmoc方案和自动合成仪进行。缩醛在每个Fmoc-氨基酸的逐步延伸过程中是稳定的，如平均偶联收率（> 95％）所示。使用该程序以高收率合成了奥曲肽（74至78％的收率）和五种共轭衍生物，包括三种放疗奥曲肽（62至75％的收率）和两种细胞标记物（72至76％