2-(N-Fmoc)-氨基-1,3-丁二醇 | 176380-53-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-(N-Fmoc)-氨基-1,3-丁二醇
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-L-苏氨醇；Fmoc-L-苏氨醇；N-alpha-(9-芴甲氧羰酰基)-L-苏氨醇；(2R,3R)-2-(N-FMOC)-氨基-1,3-丁二醇；2-(N-芴甲氧羰基)-氨基-1,3-丁二醇；Fmoc-D-Thr-ol；Fmoc-Thr-ol
• 英文名称: (2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butane-1,3-diol
• 英文别名: N-fluorenyl-9-ylmethoxycarbonyl-L-threoninol；Fmoc-L-threoninol；Fmoc-Thr-ol；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3R)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 176380-53-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: YOKDHMTZJSRRIQ-KZULUSFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-Fmoc)-氨基-1,3-丁二醇 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到Fmoc-Thr-OH
  参考文献：
  名称：

  Lipo α-Amino-β-hydroxy Acids and O-Linked Glycosides:  Building Blocks for Ceramyl and Glycosphingoyl Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015844v
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Thr-OH 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-(N-Fmoc)-氨基-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  奥曲肽缀合物的直接固相合成：用作肿瘤靶向放射性药物的前体。

  摘要：

  生长抑素类似物，例如奥曲肽，可用于可视化和治疗肿瘤。不幸的是，这些化合物是使用复杂且低效的方法合成生产的。在这里，我们描述了使用对羧基苯甲醛将Fmoc-苏氨酸固定到固相树脂上的奥曲肽及其类似物合成的新方法。使用Dean-Stark装置，用对甲苯磺酸在氯仿中催化Fmoc-苏氨酸的两个羟基与对羧基苯甲醛的反应，以91％的产率形成Fmoc-苏氨酸对羧基苯乙缩醛。Fmoc-苏氨酸醇对羧基苯乙缩醛作为Fmoc-氨基酸衍生物起作用，并且Fmoc-苏氨酸醇对羧基苯乙缩醛的羧基通过DCC偶联反应与胺-树脂偶联。受保护的奥曲肽及其缀合物的合成全部使用常规的Fmoc方案和自动合成仪进行。缩醛在每个Fmoc-氨基酸的逐步延伸过程中是稳定的，如平均偶联收率（> 95％）所示。使用该程序以高收率合成了奥曲肽（74至78％的收率）和五种共轭衍生物，包括三种放疗奥曲肽（62至75％的收率）和两种细胞标记物（72至76％

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00125-x

文献信息

• オクトレオチドの製造法
  申请人：積水メディカル株式会社

  公开号：JP2016065050A

  公开（公告）日：2016-04-28

  【課題】液相合成法における、高収率で高純度のオクトレオチドを製造する方法の提供。【解決手段】式（３）で表わされるアセタール化合物又はその塩を中間体として用いて、アミノ保護基であるＲ１ａを脱離させ、保護アミノ酸との縮合反応をと保護基の脱離とを繰り返し、更に酸化反応を行ってオクトレオチド又はその塩を製造する方法。【選択図】なし

  在液相合成法中，提供一种制备高收率高纯度八肽的方法。使用表示为式（3）的缩醛化合物或其盐作为中间体，去除氨基保护基R1a，进行与保护氨基酸的缩合反应和保护基的去除，重复这一过程，然后进行氧化反应以制备八肽或其盐的方法。【选择图】无
• Metal-catalysed tandem metathesis-hydrogenation reactions for the synthesis of carba analogues of cyclic peptides
  作者：Amanda N Whelan、Jomana Elaridi、Roger J Mulder、Andrea J Robinson、W Roy Jackson

  DOI：10.1139/v05-100

  日期：2005.6.1

  Dicarba cyclic peptide analogues of the cystine-containing octapeptides octreotide, lanreotide, and vapreotide, all known somatostatin analogues, have been synthesized via an on-resin homogeneous metal-catalysed sequence involving ruthenium-catalysed ring-closing metathesis followed by rhodium-catalysed hydrogenation.Key words: dicarba-analogues of cystine-containing peptides, octreotide, vapreotide, and lanreotide; tandem ring-closing metathesis and hydrogenation.

  含有半胱氨酸的八肽类囊肽类似物——奥曲肽、兰曲肽和瓦普肽的二碳环肽类似物已通过基于树脂的均相金属催化序列合成，其中包括钌催化的环闭合重茂合反应，随后是铑催化的氢化反应。关键词：含有半胱氨酸的二碳类肽类似物，奥曲肽、瓦普肽和兰曲肽；串联环闭合重茂合和氢化。
• A modular approach to enzymatic ligation of peptides and proteins with oligonucleotides
  作者：Derrick Jing Yang Tan、Vee Vee Cheong、Kah Wai Lim、Anh Tuân Phan

  DOI：10.1039/d1cc01348c

  日期：——

  Joining peptides and oligonucleotides offers potential benefits, but current methods remain laborious. Here we present a novel approach towards enzymatic ligation of the two modalities through the development of tag phosphoramidites as adaptors that can be readily incorporated onto oligonucleotides. This simple and highly efficient approach paves the way towards streamlined development and production

  连接肽和寡核苷酸提供了潜在的好处，但目前的方法仍然费力。在这里，我们提出了一种通过开发标记亚磷酰胺作为可轻松整合到寡核苷酸上的接头来实现两种模式的酶促连接的新方法。这种简单而高效的方法为简化肽/蛋白质-寡核苷酸偶联物的开发和生产铺平了道路。
• Novel Cluster and Monomer-Based GalNAc Structures Induce Effective Uptake of siRNAs in Vitro and in Vivo
  作者：Vivek K. Sharma、Maire F. Osborn、Matthew R. Hassler、Dimas Echeverria、Socheata Ly、Egor A. Ulashchik、Yury V. Martynenko-Makaev、Vadim V. Shmanai、Timofei S. Zatsepin、Anastasia Khvorova、Jonathan K. Watts

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00365

  日期：2018.7.18

  and four others using a GalNAc phosphoramidite monomer that was readily assembled into tri- or tetravalent designs during solid phase oligonucleotide synthesis. We compared these compounds to a clinically used trivalent GalNAc cluster both in vitro and in vivo. In vitro, cluster-based and phosphoramidite-based scaffolds show a similar rate of internalization in primary hepatocytes, with membrane binding

  GalNAc偶联正在成为将治疗性寡核苷酸递送至肝细胞的主要策略。GalNAc配体的结构和化合价有助于缀合物的效价。在这里，我们展示了使用两种不同合成策略的一组多价GalNAc变体。具体而言，我们提出了一种基于结合有载体的三价GalNAc簇的新型共轭物，以及使用固相寡核苷酸合成过程中很容易组装成三价或四价设计的GalNAc亚磷酰胺单体的其他四个共轭物。我们在体外和体内将这些化合物与临床使用的三价GalNAc簇进行了比较。在体外，基于簇和基于亚磷酰胺的支架在原代肝细胞中显示出相似的内在化速率，最早在5分钟时就观察到了膜结合。所有测试的化合物均具有有效的剂量依赖性沉默作用，1周后可从肝中回收2–4％的注射剂量。相对于通过亚磷酰胺化学组装的二价，三价或四价GalNAc缀合物，两个预组装的三价GalNAc簇显示出更高的组织积累和基因沉默。
• Facile solid phase synthesis of octreotide analogs using p-carboxybenzaldehyde as a novel linker to anchor Fmoc-threoninol to solid phase resins
  作者：Ying-Ta Wu、Hsing-Pang Hsieh、Chi-Yu Wu、Hui-Ming Yu、Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00044-6

  日期：1998.3

  A new procedure is described for the synthesis of octreotide and its analogs using p-carboxybenzaldehyde as a linker to anchor Fmoc-threoninol to solid phase resins. Fmoc-threoninol reacted with p-carboxybenzaldehyde to form Fmoc-threoninol p-carboxybenzacetal in 95% yield. The Fmoc-threoninol p-carboxybenzacetal was coupled to an amine-resin and octreotides were successfully synthesized with yields

  描述了使用对羧基苯甲醛作为接头将Fmoc-苏氨酸固定在固相树脂上的奥曲肽及其类似物合成的新方法。Fmoc-苏氨酸与对-羧基苯甲醛反应形成Fmoc-苏氨酸对-羧基苯缩醛，产率为95％。Fmoc-苏氨酸对羧基苯缩醛与胺树脂偶联，成功合成了奥曲肽，产率为74-76％。