2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 160533-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[[(4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-dibenzoyloxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4,5-dibenzoyloxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 160533-95-9
• 化学式: C₆₀H₆₀O₁₇Si
• 分子量: 1081.21
• InChiKey: HDFQMOFHKHUFMD-HGIUTLEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2”-，3”-，4”-和6”-脱氧球菌病的双链双砜新糖脂的合成

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84006-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基乳糖苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2”-，3”-，4”-和6”-脱氧球菌病的双链双砜新糖脂的合成

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84006-7

文献信息

• DDQ-Mediated Oxidation of 4,6-<i>O</i>-Methoxybenzylidene-Protected Saccharides in the Presence of Various Nucleophiles:  Formation of 4-OH, 6-Cl, and 6-Br Derivatives
  作者：Zhiyuan Zhang、Göran Magnusson

  DOI：10.1021/jo952177v

  日期：1996.1.1

  Treatment of 4,6-O-p-methoxybenzylidene-protected pyranosidic mono- and disaccharides with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), in the presence of a few equivalents of water, gave the corresponding 6- and 4-O-p-methoxybenzoates with unprotected hydroxyl groups in the 4- and 6-position in the ratio similar to 4:1 and in 85-98% yield. Dry conditions in the presence of halide salts gave the 6-deoxychloro and -bromo 4-O-p-methoxybenzoates exclusively, in >90% yield.
• Synthesis of double-chain bis-sulfone neoglycolipids of the 2″-, 3″-, 4″-, and 6″-deoxyglobotrioses
  作者：Zhang Zhiyuan、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84006-7

  日期：1994.9

  Me3SiCH2CH2 2''-, 3''-, 4''-, and 6''-deoxyglobotriosides. Transformation of the protected Me3SiCH2CH2 globotriosides into the corresponding trichloroacetimidates proceeded, via the hemiacetals, in 91-96% over-all yield. Glycosylation of 3-(hexadecylsulfonyl-2-[hexadecylsulfonyl)methyl]propanol with the trichloroacetimidates, followed by removal of protecting groups, gave the title neoglycolipids.

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。