trans-1,1,1-tris(methylthio)-4-phenyl-3-buten-2-ol | 170654-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: trans-1,1,1-tris(methylthio)-4-phenyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: (E)-1,1,1-tris(methylsulfanyl)-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 170654-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₈OS₃
• 分子量: 286.483
• InChiKey: BOWLKKSSKHENRI-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,1,1-tris(methylthio)-4-phenyl-3-buten-2-ol 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以31%的产率得到(E)-1,1-Difluoro-1-methylsulfanyl-4-phenyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2,2,2-三（甲硫基）乙醇的氧化脱硫-氟化在氧化或重排下诱导二氟化

  摘要：

  使用n -Bu 4 NH 2 F 3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH（OH）C（SMe）3进行氧化脱硫氟化得到RC（O）CF 2 SMe，而处理相同的底物与Et 2 NSF 3一起得到RCH（SMe）CF 2 SMe。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01234-9
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 乙基溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到trans-1,1,1-tris(methylthio)-4-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Orthothioesters through Oxidative Desulfurization–Fluorination

  摘要：

  使用n-Bu_4NH_2F_3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH_2C(SMe)_3类型的原硫酯进行氧化脱硫氟化反应，以良好收率得到了溴二氟化产物RCHBrCF_2SMe。通过氧化和热解，产物被转化为溴二氟烯烃RCBr=CF_2。类似地，RCH(OH)C(SMe)_3或RCH(OAc)C(SMe)_3类型的原硫酯被氟化，分别得到二氟酮RCOCF_2SMe或二氟乙酸酯RCH(OAc)CF_2SMe。二氟乙酸酯通过自由基还原被还原为RCH(OAc)CF_2H。讨论了伴随溴化或氧化的二氟化反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1939

文献信息

• Facile Synthesis of<b><i>α</i></b>-Fluoroalkyl Sulfides under the Oxidative Desulfurization–Fluorination Conditions
  作者：Satoru Furuta、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.2687

  日期：1998.11

  sulfides. The fluoro-Pummerer rearrangement, when applied to RCH(SMe)CF2SMe, gave trifluoro sulfides RCF(SMe)CF2SMe. When an HF-pyridine reagent was used as the fluorinating agent, an oxidative desulfurization–fluorination reaction occurred depending on the structure of the substrates.

  用 n-Bu4NH2F3 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲处理后，各种有机硫化物发生普默勒型重排，然后氟化，得到 α-氟硫化物。当应用于 RCH(SMe)CF2SMe 时，氟-Pummerer 重排得到三氟硫化物 RCF(SMe)CF2SMe。当使用 HF-吡啶试剂作为氟化剂时，根据底物的结构发生氧化脱硫-氟化反应。