(3S,4S,5R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-3,5,7,7-tetramethyl-4-phenylmethoxyoctanal | 297131-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-3,5,7,7-tetramethyl-4-phenylmethoxyoctanal
• CAS: 297131-78-3
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: ULFFIMANCDEAEQ-PABCKOPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-3,5,7,7-tetramethyl-4-phenylmethoxyoctanal 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.25h， 生成 西洛他唑
  参考文献：
  名称：

  基于手性硅烷的聚丙烯酸酯天然产物的合成方法-埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-3,5,7,7-tetramethyl-4-phenylmethoxyoctanal
  参考文献：
  名称：

  基于手性硅烷的聚丙烯酸酯天然产物的合成方法-埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#