6-methyl-2-phenylfuro[2,3-b]quinoxaline | 1448176-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-2-phenylfuro[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 6-Methyl-2-phenylfuro[2,3-b]quinoxaline
• CAS: 1448176-16-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: RWXGRJCZFQUZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-methyl-3-(phenylethynyl)quinoxaline 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到6-methyl-2-phenylfuro[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41069b

文献信息

• Cu(OTf)₂ loaded protonated trititanate nanotubes catalyzed reaction: a facile method for the synthesis of furo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines
  作者：Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Sirigireddy Sudharsan Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy

  DOI：10.1039/c8nj00287h

  日期：——

  efficient method is developed for the synthesis of furo[2,3-b]quinoxalines using novel Cu(OTf)2 loaded protonated trititanate nanotube catalysts via A3-coupling followed by 5-endo-dig cyclization from o-phenylenediamines, ethylglyoxalate and phenylacetylenes. This method is beneficial and advantageous as it facilitates high yield in conventional heating and a short reaction time besides offering reusable

  开发了一种有效的方法，使用新型Cu（OTf）2负载的质子化三钛酸酯纳米管催化剂，通过A 3偶联，然后从邻位5-内挖式环化，合成呋喃并[2,3- b ]喹喔啉-苯二胺，乙二酸乙二酯和苯乙炔。该方法是有益和有利的，因为除了提供可重复使用的非均相催化剂之外，它还有助于常规加热中的高产率和短的反应时间。可以通过离心回收这些催化剂，并且它们的活性在连续五次运行中基本上保持不变。另一方面，这些催化剂是使用简单的水热和湿浸渍方法制备的，并使用XRD，HR-TEM和N 2吸附-解吸技术进行了表征。
• Copper(II) Catalyzed Expeditious Synthesis of Furoquinoxalines through a One-Pot Three-Component Coupling Strategy
  作者：Gunaganti Naresh、Ruchir Kant、Tadigoppula Narender

  DOI：10.1021/ol502072k

  日期：2014.9.5

  Microwave assisted one-pot transformation has been developed for the synthesis of biologically significant polysubstituted furoquinoxalines in good to excellent yields through a copper(II) catalyzed three-component coupling of o-phenylenediamine, ethylglyoxalate, and terminal alkyne, known as A(3)-coupling, followed by 5-endo-dig cyclization.
• Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest
  作者：Ali Nakhi、Md. Shafiqur Rahman、Guru Pavan Kumar Seerapu、Rakesh Kumar Banote、Kummari Lalith Kumar、Pushkar Kulkarni、Devyani Haldar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob41069b

  日期：——

  A transition metal free tandem two-step strategy has been developed involving hydrolysis of 2-chloro-3-alkynyl quinoxalines/pyrazines followed by in situ cyclization of the corresponding 2-hydroxy-3-alkynyl intermediates in a single pot leading to fused furo N-heterocycles as potential inhibitors of sirtuins. A representative compound showed promising pharmacological properties in vitro and in vivo.

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。