LG120907 | 179897-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: LG120907
• 英文别名: TDPQ；8,8-Dimethyl-4-trifluoromethyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,2-g]quinolin-2-one；2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,2-g]quinolin-8-one
• CAS: 179897-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 296.292
• InChiKey: LCTXHPZYTFNYEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  383.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LG120907 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酰氯 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 142.5h， 生成 8,8-Dimethyl-4-trifluoromethyl-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido[3,2-g]quinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-二氢和1,2,3,4-四氢-2,2-二甲基-6-三氟甲基-8-吡啶酮[5,6-g]喹啉的雄激素受体拮抗剂中等位吡啶酮替代的影响。

  摘要：

  一系列基于8-取代的1,2-二氢和1,2,3,4-四氢-2,2-二甲基-6-三氟甲基吡啶[3,2-g] quin的非甾体类人类雄激素受体（hAR）拮抗剂合成了olines。测试了该系列化合物在哺乳动物细胞背景中结合hAR和抑制hAR依赖性转录的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00010-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 LG120907
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉化合物及其合成方法与应 用

  摘要：

  本发明涉及一种1,2,3,4‑四氢喹啉化合物及其合成方法与应用。该类化合物的结构式中R1为硝基、三氟甲基、3‑硝基苯磺酰基或氰基；R2为氢或甲基；R3为甲酸甲酯基或甲酸丁酯基；R4为甲基。本发明的1,2,3,4‑四氢喹啉化合物中芳环含有系列吸电子基团。本发明的合成方法简单，经济环保，易操作、易控制，产物纯度和收率较高，是一种原子经济的新型合成方法，在工业生产中有很好的发展前景。其中的1,2,3,4‑四氢喹啉化合物可以作为中间体用于制备拮抗剂药物。

  公开号：

  CN106397317B

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of a Novel Series of Nonsteroidal, Peripherally Selective Androgen Receptor Antagonists Derived from 1,2-Dihydropyridono[5,6-<i>g</i>]quinolines
  作者：Lawrence G. Hamann、Robert I. Higuchi、Lin Zhi、James P. Edwards、Xiao-Ning Wang、Keith B. Marschke、James W. Kong、Luc J. Farmer、Todd K. Jones

  DOI：10.1021/jm970699s

  日期：1998.2.1

  cotransfection assays with human androgen receptor (hAR). This series of AR antagonists is structurally characterized by a linear tricyclic 1,2-dihydropyridono[5,6-g]quinoline core. Analogues inhibit AR-mediated reporter gene expression and bind to AR as potently as or better than any known AR antagonists. Several analogues also showed excellent in vivo activity in classic rodent models of AR antagonism, inhibiting

  使用与人类雄激素受体（hAR）的基于细胞的共转染测定法，已经发现了一种新的非甾体抗雄激素药效团。这一系列AR拮抗剂的结构特征是线性三环1,2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉核心。类似物与任何已知的AR拮抗剂一样有效地抑制或抑制了AR，从而抑制了AR介导的报道基因的表达并与AR结合。几种类似物在经典的AR拮抗啮齿动物模型中也显示出出色的体内活性，抑制了大鼠腹侧前列腺和精囊的生长，没有伴随其他促性腺激素拮抗剂所引起的血清促性腺激素和睾丸激素水平的增加。研究该药效团周围的构效关系后，发现分子对AR具有完全的特异性，在前列腺癌患者中通常观察到的对AR突变体具有拮抗活性，并提高了体内功效。基于这一系列化合物的分子有潜力为治疗前列腺癌和其他雄激素依赖性疾病提供独特而有效的临床机会。
• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。
• Zhi, Lin; Tegley, Christopher M.; Marschke, Keith B., Bioorganic and medicinal chemistry letters, 1999, vol. 9, # 7, p. 1008 - 1012
  作者：Zhi, Lin、Tegley, Christopher M.、Marschke, Keith B.、Jones, Todd K.

  DOI：——

  日期：——
• Effects of isosteric pyridone replacements in androgen receptor antagonists based on 1,2-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethyl-6-trifluoromethyl-8-pyridono[5,6-g]quinolines
  作者：James W Kong、Lawrence G Hamann、Daniel A Ruppar、James P Edwards、Keith B Marschke、Todd K Jones

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00010-x

  日期：2000.3

  A series of nonsteroidal human androgen receptor (hAR) antagonists based on 8-substituted 1,2-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethyl-6-trifluoromethylpyrido[3,2-g]quin olines was synthesized. Compounds in this series were tested for the ability to bind to hAR and inhibit hAR-dependent transcription in a mammalian cellular background.

  一系列基于8-取代的1,2-二氢和1,2,3,4-四氢-2,2-二甲基-6-三氟甲基吡啶[3,2-g] quin的非甾体类人类雄激素受体（hAR）拮抗剂合成了olines。测试了该系列化合物在哺乳动物细胞背景中结合hAR和抑制hAR依赖性转录的能力。
• 1,2,3,4-四氢喹啉化合物及其合成方法与应 用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN106397317B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明涉及一种1,2,3,4‑四氢喹啉化合物及其合成方法与应用。该类化合物的结构式中R1为硝基、三氟甲基、3‑硝基苯磺酰基或氰基；R2为氢或甲基；R3为甲酸甲酯基或甲酸丁酯基；R4为甲基。本发明的1,2,3,4‑四氢喹啉化合物中芳环含有系列吸电子基团。本发明的合成方法简单，经济环保，易操作、易控制，产物纯度和收率较高，是一种原子经济的新型合成方法，在工业生产中有很好的发展前景。其中的1,2,3,4‑四氢喹啉化合物可以作为中间体用于制备拮抗剂药物。