3-exo-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 643-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-exo-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 3-methyl-；3-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 643-51-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• mdl: MFCD24393562
• 分子量: 124.183
• InChiKey: AOLWVFLQJQUFMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.997 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-exo-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.33h， 生成 methyl 3-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  单烧瓶多组分环化反应是螺双环（±）-β-vetivone合成的关键步骤

  摘要：

  将一烧瓶，三成分的Michael-Michael-Dieckmann环化反应应用于螺双环环己酮β-酮酯7和11的2 + 2 + 2构造，作为合成天然存在的螺[4.5]癸烷β-vetivone的关键中间体（1）。遇到一些意外的困难并进行了讨论。报道了一种新颖的由BF 3促进的叔醇甲硅烷基醚15单向脱水成异亚丙基环戊烷16的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81566-0
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基-2-降冰片酮 在 dicobalt octacarbonyl 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-exo-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Co 2（CO）8 -H 2 O选择性地还原不饱和羰基化合物的1,4-

  摘要：

  通过Co 2（CO）8 -H 2 O体系将α，β-不饱和酮和醛选择性还原为相应的饱和羰基化合物。电流还原系统还提供了较少取代的不饱和羰基的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00462-3

文献信息

• SALT AND PHOTORESIST COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Ichikawa Koji

  公开号：US20110014566A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  A salt represented by the formula (I-Pa): wherein X pa represents a single bond or a C1-C4 alkylene group, R pa represents a single bond, a C4-C36 divalent alicyclic hydrocarbon group or a C6-C36 divalent aromatic hydrocarbon group, and one or more methylene groups in the divalent alicyclic hydrocarbon group can be replaced by —O— or —CO—, Y pa represents a polymerizable group, and Z pa+ represents an organic cation.

  由公式(I-Pa)表示的盐，其中Xpa代表单一键或C1-C4亚烷基团，Rpa代表单一键、C4-C36二价脂环烃基团或C6-C36二价芳香烃基团，且脂环烃基团中的一个或多个亚甲基基团可以被—O—或—CO—替换，Ypa代表可聚合团，Zpa+代表有机阳离子。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE BÊTA-SANTALOL ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2009141781A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R represents a Me or Et group, as well as said compound in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof. The invention concerns also the use of compound (I) for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R代表Me或Et基团，以及所述化合物的任一立体异构体或其混合物的形式。该发明还涉及化合物(I)用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。
• Diastereoselective Remote CH Activation by Hydroboration
  作者：Jesús A. Varela、Diego Peña、Bernd Goldfuss、Dmitri Denisenko、Jiri Kulhanek、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200400023

  日期：2004.9.6

  thermolysis allows remote diastereoselective C-H activation of neighboring aryl rings. Tetrasubstituted and trisubstituted 1,1-diphenylethylene derivatives undergo a highly stereoselective 1,2-rearrangement followed by remote C-H activation to lead, after oxidative workup, to a diol in which the relative stereochemistry of two stereocenters has been controlled. The mechanism of this remote activation has been

  四取代或三取代的烯烃与BH（3）的氢硼化以及随后的热分解反应使邻近的芳基环可以进行非对映选择性的CH活化。四取代和三取代的1,1-二苯基乙烯衍生物经过高度立体选择性的1,2-重排，然后经远程CH活化，在氧化处理后导致形成可控制两个立构中心的相对立构化学的二醇。已经研究了这种远程活化的机理，并将其扩展到经历了这种立体选择性CH活化的相关分子，即烯基联苯系统或仅具有一个苯环的烯烃，例如烯基苯或双环系统。我们已经表明，该反应允许具有多达三个连续手性中心的分子的非对映选择性合成。
• A new synthesis and preliminary evaluation of some analogues of mecamylamine – a compound with anti-addiction properties
  作者：David Mangan、Neasa McNabola、Emily H. Clark、Isabel Bermudez、Susan Wonnacott、J. Mike Southern

  DOI：10.1039/c6ob01974a

  日期：——

  A new synthesis of mecamylamine – a known anti-hypertensive drug with anti-addictive properties is described. The new route allowed access to two novel analogues whose activity at two nicotinic acetylcholine receptor subtypes was assessed.

  介绍了一种新的美甲胺的合成方法-一种具有抗成瘾特性的已知抗高血压药。该新途径允许获得两种新颖的类似物，这些新颖的类似物对两种烟碱型乙酰胆碱受体亚型的活性进行了评估。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Fehr Charles

  公开号：US20110118497A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to a dienol compound of formula in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof, wherein R represents a methyl or ethyl group; R 1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; R 4 represents a C 1 -C 3 alkyl, alkenyl or acyl group or a C 3 -C 8 silyl group.

  本发明涉及一种具有下列式的二烯醇化合物，其为其任何一种立体异构体或其混合物，其中R代表甲基或乙基基团；R1代表氢原子或甲基或乙基基团；R4代表C1-C3烷基，烯基或酰基或C3-C8硅烷基。