methyl-3-(3-thienyl)acrylate | 135835-43-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-3-(3-thienyl)acrylate
• 英文别名: 3-Thiophene-3-YL-acrylic acid methyl ester；methyl 3-thiophen-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 135835-43-7
• 化学式: C₈H₈O₂S
• mdl: MFCD08062207
• 分子量: 168.216
• InChiKey: ZBUKIESAKFXOHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261℃
• 密度：
  1.202
• 闪点：
  111℃
• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMSO：30 mg/ml；乙醇：30 mg/ml；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-(3-thienyl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(thien-3-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed Approach to Polycyclic Sulfur Heterocycles

  摘要：

  The synthesis of a variety of polycyclic thiophenes and benzothiophenes is accomplished via a palladium-catalyzed domino ortho-alkylation/direct arylation reaction. An examination of the intramolecular direct arylation of thiophenes suggests that an electrophilic metalation mechanism may be present. This method was further extended to include the synthesis of a (thieno)benzoxepine.

  DOI：

  10.1021/jo8020105
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到methyl-3-(3-thienyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETING GLI PROTEINS IN HUMAN CANCER BY SMALL MOLECULES
  [FR] CIBLAGE DE PROTÉINES GLI À L'AIDE DE PETITES MOLÉCULES DANS UN CANCER HUMAIN

  摘要：

  本公开提供了用于诊断和治疗表达GLI多肽的癌症的组合物、药物制剂和方法。所公开的组合物和药物制剂可能包括一个或多个吡唑基含有化合物，或其类似物或衍生物。

  公开号：

  WO2014116651A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pyroglutamic Acid Esters from Glycinate via Carbonyl Catalysis
  作者：Jiguo Ma、Qinghai Zhou、Guanshui Song、Yongchang Song、Guoqing Zhao、Kuiling Ding、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/anie.202017306

  日期：2021.5.3

  Direct α‐functionalization of NH2‐free glycinates with relatively weak electrophiles such as α,β‐unsaturated esters still remains a big challenge in organic synthesis. With chiral pyridoxal 5 d as a carbonyl catalyst, direct asymmetric conjugated addition at the α‐C of glycinate 1 a with α,β‐unsaturated esters 2 has been successfully realized, to produce various chiral pyroglutamic acid esters 4 in 14–96 %

  用相对较弱的亲电试剂（例如，α，β-不饱和酯）将不含NH 2的甘氨酸直接进行α-官能化仍然是有机合成中的一大挑战。以手性吡ido醛5 d作为羰基催化剂，已成功实现在甘氨酸1a的α-C与α，β-不饱和酯2的直接不对称共轭加成反应，以14-96％的收率生产各种手性焦谷氨酸酯4原位内酰胺化后具有81–97％ee的物质。该反式与顺非对映异构体可以通过色谱法同时获得，并且可以很容易地通过叔丁基去除和随后的Barton转化为手性4取代的吡咯烷-2-酮，例如具有相同绝对构型的阿兹海默氏药物Rolipram（11）。脱羧。
• Thiosemicarbazone Salicylaldiminato-Palladium(II)-Catalyzed Mizoroki-Heck Reactions
  作者：Guanlei Xie、Prinessa Chellan、Jincheng Mao、Kelly Chibale、Gregory S. Smith

  DOI：10.1002/adsc.201000218

  日期：——

  thiosemicarbazone salicylaldiminato‐palladium(II) complexes of the general formula [Pd(saltsc‐R)PPh3] [saltsc=salicylaldehyde thiosemicarbazone; R=H (1), 3‐tert‐butyl (2), 3‐methoxy (3), 5‐chloro (4)], have been evaluated as catalyst precursors for the Mizoroki–Heck coupling reaction between a variety of electron‐rich and electron‐poor aryl halides and olefins. The palladium complexes (0.1–1 mol% loading) were found

  通式为[Pd（saltsc-R）PPh 3 ]的四种三齿硫代半水杨水杨基铝-钯（II）配合物。R = H（1），3-叔丁基（2），3-甲氧基（3），5-氯（4）]，已被评估为多种富电子和贫电子芳基卤化物与烯烃之间的Mizoroki-Heck偶联反应的催化剂前体。当使用芳基碘化物和芳基溴化物时，发现钯配合物（负载量为0.1–1 mol％）可以有效催化这些反应，并获得高收率。还研究了碱，催化剂负载量，反应温度和反应时间对活性最高的配合物的催化活性的影响。
• Synthesis of β-Silyl-α-amino Acid Derivatives by Cu-Catalyzed Regio- and Enantioselective Silylamination of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Toshimichi Kobayashi、Soshi Nishino、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00309

  日期：2022.2.18

  silylamination of α,β-unsaturated esters with silylboranes and hydroxylamines has been developed to afford the corresponding β-silyl-α-amino acid derivatives, which are of great interest in medicinal and pharmaceutical chemistry. Additionally, by using a suitable chiral bisphosphine ligand, the asymmetric induction is possible, delivering the optically active β-silyl-α-amino acids with synthetically

  已开发出铜催化的 α,β-不饱和酯与甲硅烷基硼烷和羟胺的甲硅烷基化反应，得到相应的 β-甲硅烷基-α-氨基酸衍生物，这在药物和药物化学中具有重要意义。此外，通过使用合适的手性双膦配体，不对称诱导是可能的，以合成可接受的非对映体比 (55:45–82:18 dr) 和高对映体比 (81: 19–99:1 呃）。
• [EN] TARGETING GLI PROTEINS IN HUMAN CANCER BY SMALL MOLECULES<br/>[FR] CIBLAGE DE PROTÉINES GLI DANS UN CANCER HUMAIN PAR DES PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013013190A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present disclosure provides compositions, pharmaceutical preparations and methods for the diagnosis and treatment of cancers expressing a GLI polypeptide. The disclosed compositions and pharmaceutical preparations may comprise one or more pyrazolyl-containing compounds, or an analog or derivative thereof.

  本公开提供了用于诊断和治疗表达GLI多肽的癌症的组合物、药物制剂和方法。所披露的组合物和药物制剂可能包括一个或多个吡唑基含有化合物，或其类似物或衍生物。
• Cyclopentyl modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06500844B1

  公开（公告）日：2002-12-31

  The present invention is directed to compounds of the formula I: (wherein R1, R2, R3, R7, R8, X, Y, Z, x and y are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式I的化合物:(其中R1、R2、R3、R7、R8、X、Y、Z、x和y的定义如本文所述)，这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。具体而言，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。