1-Methyl-Δ⁵-dihydronaphthalin | 21564-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Methyl-Δ⁵-dihydronaphthalin
• 英文别名: 8-Methyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 21564-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: GFZCPULWPNJUCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-Δ⁵-dihydronaphthalin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到5-甲基四氢化萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a024
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 [nickel(II)dichloride(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)] 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1-Methyl-Δ⁵-dihydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a024

文献信息

• AuCl ₃ ‐Catalyzed Ring‐Closing Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Rui Wang、Yi Chen、Mao Shu、Wenwen Zhao、Maoling Tao、Chao Du、Xiaoya Fu、Ao Li、Zhihua Lin

  DOI：10.1002/chem.201905199

  日期：2020.2.11

  Compared with the ripeness of olefin metathesis, exploration of the construction of carbon-carbon double bonds through the catalytic carbonyl-olefin metathesis reaction remains stagnant and has received scant attention. Herein, a highly efficient AuCl3 -catalyzed intramolecular ring-closing carbonyl-olefin metathesis reaction is described. This method features easily accessible starting materials,

  与烯烃复分解的成熟相比，通过催化羰基-烯烃复分解反应构建碳-碳双键的研究仍然停滞不前，受到关注的很少。在此，描述了高效的AuCl 3催化的分子内闭环羰基-烯烃复分解反应。该方法具有易于获得的原料，操作简单，对官能团的耐受性强和反应时间短的特点，并以优异的产率提供了目标环戊烯，多环化合物，苯并碳环化合物和N-杂环衍生物。
• Refined Insight in Stereochemical and Directional Features of the FeI-Mediated Dehydrogenation of Tetralin
  作者：Katrin Seemeyer、Helmut Schwarz

  DOI：10.1002/hlca.19930760624

  日期：1993.9.22

  Experimental results demonstrate that, in the course of gas-phase Fe+-mediated dehydrogenation of tetralin, the metal ion sticks to the same plane of the hydrocarbon surface. The study of 5-substituted, labeled tetralin analogues reveal the operation of an interesting substituent effect: Steric hindrance imposed by a CH3 group at C(5) deflects the metal to the more easily accessible region of C(1)/C(2);

  实验结果表明，在气相Fe +介导的四氢化萘脱氢过程中，金属离子粘附在烃表面的同一平面上。5-取代的标记四氢萘类似物的研究揭示了一种有趣的取代基作用：CH 3基团在C（5）处施加的立体位阻将金属偏转到C（1）/ C（2）的更易于访问的区域）; 相比之下，C（5）处的CH 3 O取代基将金属离子引导至更拥挤的C（3）/ C（4）区域，该区域清楚地表明触觉过程中Fe +与MeO基团的配位移民。
• Hueckel,W.; Jennewein,C.-M., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 350 - 357
  作者：Hueckel,W.、Jennewein,C.-M.

  DOI：——

  日期：——
• ADAMCZYK, M.;WATT, D. S.;NETZEL, D. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4226-4237
  作者：ADAMCZYK, M.、WATT, D. S.、NETZEL, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins
  作者：Maciej Adamczyk、David S. Watt、Daniel A. Netzel

  DOI：10.1021/jo00196a024

  日期：1984.11