2-(叔丁基)肼-1,2-二羧酸-1-苄酯 | 57699-88-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(叔丁基)肼-1,2-二羧酸-1-苄酯
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-2-carbobenzyloxyhydrazine
• 英文别名: 1-benzyl 2-(tert-butyl) hydrazine-1,2-dicarboxylate；1-benzyloxycarbonyl-2-t-butoxycarbonylhydrazine；benzyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 57699-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD09752862
• 分子量: 266.297
• InChiKey: SBXLAJWMWLOZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80
• 沸点：
  378.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁基)肼-1,2-二羧酸-1-苄酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1,1,2-肼三羧酸三叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Maeeorg, Uno; Grehn, Leif; Ragnarsson, Ulf, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 22, p. 2802 - 2803

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-(叔丁基)肼-1,2-二羧酸-1-苄酯
  参考文献：
  名称：

  Azapeptide acids as cell adhesion inhibitors

  摘要：

  公式I的Azapeptide酸是VLA-4和/或α.sub.4 .β.sub.7的拮抗剂，因此在抑制或预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程中是有用的。这些化合物可以制成药物组合物，适用于治疗哮喘、过敏、炎症、多发性硬化症以及其他炎症和自身免疫性疾病。

  公开号：

  US06069163A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF RAF KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES RAF
  申请人：KINNATE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020198058A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Provided herein are inhibitors of receptor tyrosine kinase effector, RAF, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了受体酪氨酸激酶效应子RAF的抑制剂，包括所述化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疾病的方法。
• Preparation and properties of some α-aza-amino-acid derivatives, their possible use in peptide synthesis
  作者：C.J. Gray、J.C. Ireson、R.C. Parker

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80185-3

  日期：1977.1

  Some derivatives of azaglycine and azaphenylalanine are described. Esters of acetyl- and benzoyl-aza-amino-acids rapidly cyclise to stable oxadiazolones and it is concluded that similar derivatives would be unsuitable for aza-peptide synthesis. t-Butyloxycarbonyl-azaglycine azide was too unreactive for use in peptide synthesis. Benzoyl-azaglycylphenylalanine ethyl ester and acetyl-azaphenylalanylphenylalanine

  描述了氮杂甘氨酸和氮杂苯丙氨酸的一些衍生物。乙酰基和苯甲酰基-氮杂氨基酸的酯迅速环化成稳定的恶二唑酮，并且得出结论，类似的衍生物将不适合用于氮杂肽的合成。叔丁氧羰基-氮杂甘氨酸叠氮化物对于用于肽合成而言太不活泼。通过将苯甲酰肼和N-乙酰基-N′-苄基酰肼分别与2，4-二硝基苯氧基羰基-苯丙氨酸乙酯偶合，制得苯甲酰基-氮杂甘氨酰基苯基丙氨酸乙酯和乙酰基-氮杂苯丙酰基苯基丙氨酸乙酯。
• HISTAMINE H3 INVERSE AGONISTS AND ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Chytil Milan

  公开号：US20100204214A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided herein are fused imidazolyl compounds, methods of synthesis, and methods of use thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders and metabolic disorders. Compounds provided herein inhibit the activity of histamine H3 receptors and modulate the release of various neurotransmitters, such as histamine, acetylcholine, norepinephrine, and dopamine (e.g. at the synapse). Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了融合咪唑基化合物，其合成方法以及使用方法。本文提供的化合物对于治疗、预防和/或管理各种疾病，如神经系统疾病和代谢性疾病，具有用处。本文提供的化合物抑制组胺H3受体的活性，并调节各种神经递质的释放，如组胺、乙酰胆碱、去甲肾上腺素和多巴胺（例如在突触处）。本文还提供了含有这些化合物的药物配方及其使用方法。
• Histamine H3 Inverse Agonists and Antagonists and Methods of Use Thereof
  申请人：Chytil Milan

  公开号：US20110065694A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Provided herein are fused imidazolyl compounds, methods of synthesis, and methods of use thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, including, e.g., neurological disorders and metabolic disorders. Compounds provided herein inhibit the activity of histamine H3 receptors and modulate the release of various neurotransmitters, such as, e.g., histamine, acetylcholine, norepinephrine, and dopamine (e.g. at the synapse). Pharmaceutical compositions containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了融合咪唑基化合物，其合成方法以及使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，包括但不限于神经系统疾病和代谢性疾病。本文提供的化合物抑制组胺H3受体的活性，并调节各种神经递质的释放，例如组胺、乙酰胆碱、去甲肾上腺素和多巴胺（例如在突触处）。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• Impact of Azaproline on Amide Cis<i>−</i>Trans Isomerism:  Conformational Analyses and NMR Studies of Model Peptides Including TRH Analogues
  作者：Wei-Jun Zhang、Anders Berglund、Jeff L.-F. Kao、Jean-Pierre Couty、Marvin C. Gershengorn、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/ja020994o

  日期：2003.2.1

  motif in both proteins and peptides. Four residues, making almost a complete 180 degree-turn in the direction of the peptide chain, define the beta-turn. Several types of the beta-turn are defined according to Phi and Psi torsional angles of the backbone for residues i + 1 and i + 2. One special type of beta-turn, the type VI-turn, usually contains a proline with a cis-amide bond at residue i + 2. In an

  β-转角是蛋白质和肽中经过充分研究的基序。四个残基在肽链的方向上几乎完全旋转了 180 度，定义了 β 转角。根据残基 i + 1 和 i + 2 骨架的 Phi 和 Psi 扭转角定义了几种类型的 β 转角。 一种特殊类型的 β 转角，即 VI 型转角，通常包含带有顺式的脯氨酸残基 i + 2 上的 -酰胺键。在氮杂氨基酸中，氨基酸的 α-碳变为氮。核磁共振研究表明，含有氮杂脯氨酸 (azPro) 的肽在晶体和有机溶剂中更喜欢 VI 型β-转角。使用 GB/SA 水溶剂化模型的 MC/MD 模拟探索了含水系统中含 azPro 肽的构象偏好。azPro 的顺式-酰胺构象异构体的构象偏好的增加被清楚地看到，但与先前的建议相比，反式构象异构体的稳定性增加相对较小。为了根据晶体结构和 NMR 在有机溶剂中的实验数据测试计算的有效性，合成了 [azPro(3)]-TRH 和 [Phe(2), azPro(3)]-TRH，及其构象偏好由