2-(吗啉-4-基)喹啉-3-甲腈 | 101617-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(吗啉-4-基)喹啉-3-甲腈
• 英文名称: 2-(morpholine-4-yl)quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Morpholin-4-ylquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 101617-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: WXAWDTQQKRYPIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吗啉-4-基)喹啉-3-甲腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-(5-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)quinolin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,4-恶二唑基序的新型2-吗啉代喹啉核的合成与生物学筛选

  摘要：

  设计并合成了新型的2-吗啉代喹啉骨架系列（6a-n），其中包含1,2,4-恶二唑和部分，收率高（76–86％）。筛选合成的化合物对一组病原菌的细菌和真菌的初步体外抗微生物活性。对制备的化合物进行了分子对接和药代动力学研究。在细胞水平上使用粟酒裂殖酵母细胞的生物测定法在不同浓度下测试了合成化合物的细胞毒性。在琼脂糖凝胶上观察到合成化合物对粟酒裂殖酵母DNA完整性的影响。化合物6d，6e，6g，与标准药物（即氨苄青霉素，诺氟沙星，氯霉素，环丙沙星）相比，6h，6j和6n表现出优异的抗菌效力。与灰黄霉素相比，发现化合物6d，6e，6g，6k和6n具有显着的抗真菌活性。发现化合物6f，6i，6k，6l的细胞毒性非常小，而发现化合物6d，6e，6g，6h表现出最大的毒性。发现其余的合成化合物具有中等毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.016
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(吗啉-4-基)喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,4-恶二唑基序的新型2-吗啉代喹啉核的合成与生物学筛选

  摘要：

  设计并合成了新型的2-吗啉代喹啉骨架系列（6a-n），其中包含1,2,4-恶二唑和部分，收率高（76–86％）。筛选合成的化合物对一组病原菌的细菌和真菌的初步体外抗微生物活性。对制备的化合物进行了分子对接和药代动力学研究。在细胞水平上使用粟酒裂殖酵母细胞的生物测定法在不同浓度下测试了合成化合物的细胞毒性。在琼脂糖凝胶上观察到合成化合物对粟酒裂殖酵母DNA完整性的影响。化合物6d，6e，6g，与标准药物（即氨苄青霉素，诺氟沙星，氯霉素，环丙沙星）相比，6h，6j和6n表现出优异的抗菌效力。与灰黄霉素相比，发现化合物6d，6e，6g，6k和6n具有显着的抗真菌活性。发现化合物6f，6i，6k，6l的细胞毒性非常小，而发现化合物6d，6e，6g，6h表现出最大的毒性。发现其余的合成化合物具有中等毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.016

文献信息

• An alternative synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline-4-ones via metal-free amination in water and Vilsmeier–Haack cyclization
  作者：Radhey M. Singh、Neha Sharma、Ritush Kumar、Mrityunjaya Asthana、Shraddha Upadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.004

  日期：2012.12

  Two-step synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline-4-ones is described from 2-chloroquinoline-3-carbonitries via amination and cyclization reactions, respectively. The amination reactions proceeded much faster in water via simple SNAr displacement reactions of chlorine. The cyclization reactions using Vilsmeier reagent at 60 °C gave the best yield of the products. The isolation of starting compound from

  从2-氯喹啉-3-碳酸盐通过胺化和环化反应分别描述了嘧啶[4,5 - b ]喹啉-4-酮的两步合成。通过简单的氯的S N Ar置换反应，胺化反应在水中的进行速度大大加快。使用Vilsmeier试剂在60°C下进行环化反应可得到最佳的产物收率。从环化产物与I 2 / K 2 CO 3的反应中分离起始化合物为环化产物的结构提供了进一步的化学证明。提出了合理的环化机理。
• Human androgen receptor DNA-binding domain (DBD) compounds as therapeutics and methods for their use
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US10011573B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  A compound having the structure of Formula I, wherein A is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, D is a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered heteroaryl or heterocyclyl group and E is a substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocyclyl group. The compounds are used for the treatment of androgen modulated indications including cancer (prostate, breast, ovarian, endometrial or bladder cancer), hair loss, acne, hirsutism, ovarian cysts, polycystic ovary disease, precocious puberty and age related macular degeneration. The use of the compounds for the manufacture of a medicament for modulating AR activity, a method of treatment using such compounds and a pharmaceutical composition and a commercial package comprising said compounds are also described.

  具有式 I 结构的化合物，其中 A 是取代或未取代的芳基或杂芳基，D 是取代或未取代的 5 或 6 元杂芳基或杂环基，E 是取代或未取代的芳基、杂芳基、环烷基或杂环基。这些化合物可用于治疗雄激素调节适应症，包括癌症（前列腺癌、乳腺癌、卵巢癌、子宫内膜癌或膀胱癌）、脱发、痤疮、多毛症、卵巢囊肿、多囊卵巢病、性早熟和老年性黄斑变性。此外，还描述了这些化合物在制造调节 AR 活性的药物中的用途、使用这些化合物的治疗方法以及包含上述化合物的药物组合物和商业包装。
• Srivastava; Seth; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 7, p. 562 - 573
  作者：Srivastava、Seth、Bhaduri、Bhatnagar、Guru

  DOI：——

  日期：——
• Neelima; Bhat, Balkrishen; Bhaduri, A. P., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 7, p. 990 - 995
  作者：Neelima、Bhat, Balkrishen、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• HUMAN ANDROGEN RECEPTOR DNA-BINDING DOMAN (DBD) COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US20170183319A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  A compound having the structure of Formula I, wherein A is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, D is a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered heteroaryl or heterocyclyl group and E is a substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocyclyl group. The compounds are used for the treatment of androgen modulated indications including cancer (prostate, breast, ovarian, endometrial or blader cancer), hair loss, acne, hirsutism, ovarian cysts, polycystic ovary disease, precocious puberty and age related macular degeneration. The use of the compounds for the manufacture of a medicament for modulating AR activity, a method of treatment using such compounds and a pharmaceutical composition and a commercial package comprising said compounds arc also described.