(2R,4S,5R)-(-)-5-amino-4-isopropyl-2-phenyl[1,3]dioxane | 870527-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4S,5R)-(-)-5-amino-4-isopropyl-2-phenyl[1,3]dioxane
• 英文别名: (2R,4S,5R)-4-isopropyl-2-phenyl-[1,3]-dioxan-5-ylamine；(2R,4S,5R)-2-phenyl-4-propan-2-yl-1,3-dioxan-5-amine
• CAS: 870527-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: WNIYUMAQRQFHJO-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-(-)-5-amino-4-isopropyl-2-phenyl[1,3]dioxane 在 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 sulfamoyl fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 二甲基二环氧乙烷 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 omuralide
  参考文献：
  名称：

  （-）-clato-lactacystinβ-内酯和7-epi-（-）-clasto-lactacystinβ-内酯的对映选择性总合成。

  摘要：

  亚烷基卡宾1,5-CH插入已被用作（-）-clato-lactacystinβ-内酯及其C7-顶基的有效对映选择性全合成的关键步骤。合成的另一个值得注意的特征是使用新颖的氧化脱保护程序，利用DMDO，将后期的亚苄基乙缩醛转化为伯醇和仲苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/b516311k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 Lindlar's catalyst 、 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氢气 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 甲苯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 (2R,4S,5R)-(-)-5-amino-4-isopropyl-2-phenyl[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (+)-lactacystin

  摘要：

  利用碱基促进的分子内亚烷基卡宾 C-H 插入作为关键转化，开发了神经营养剂 (+)-乳胞素的合成路线。

  DOI：

  10.1039/b508300a

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Omuralide, 7-<i>epi</i>-Omuralide, and (+)-Lactacystin
  作者：Christopher J. Hayes、Alexandra E. Sherlock、Martin P. Green、Claire Wilson、Alexander J. Blake、Matthew D. Selby、Jeremy C. Prodger

  DOI：10.1021/jo7027695

  日期：2008.3.1

  An alkylidene carbene 1,5-CH insertion has been used as a key step in an enantioselective total syntheses of omuralide, its C7-epimer, and (+)-lactacystin. An additional noteworthy feature of the synthesis is the use of a novel oxidative deprotection procedure, utilizing DMDO, for the conversion of a late-stage benzylidene acetal into a primary alcohol and a secondary benzoate ester.
• A formal synthesis of (+)-lactacystin
  作者：Duncan J. Wardrop、Edward G. Bowen

  DOI：10.1039/b508300a

  日期：——

  A synthetic route to the neurotrophic agent (+)-lactacystin has been developed utilizing a base-promoted intramolecular alkylidenecarbene C–H insertion as the key transformation.

  利用碱基促进的分子内亚烷基卡宾 C-H 插入作为关键转化，开发了神经营养剂 (+)-乳胞素的合成路线。
• Enantioselective total syntheses of (−)-clasto-lactacystin β-lactone and 7-epi-(−)-clasto-lactacystin β-lactone
  作者：Christopher J. Hayes、Alexandra E. Sherlock、Matthew D. Selby

  DOI：10.1039/b516311k

  日期：——

  An alkylidene carbene 1,5-CH insertion has been used as a key step in an efficient enantioselective total synthesis of (-)-clasto-lactacystin beta-lactone, and its C7-epimer. An additional noteworthy feature of the synthesis is the use of a novel oxidative deprotection procedure, utilizing DMDO, for the conversion of a late-stage benzylidene acetal into a primary alcohol and a secondary benzoate ester

  亚烷基卡宾1,5-CH插入已被用作（-）-clato-lactacystinβ-内酯及其C7-顶基的有效对映选择性全合成的关键步骤。合成的另一个值得注意的特征是使用新颖的氧化脱保护程序，利用DMDO，将后期的亚苄基乙缩醛转化为伯醇和仲苯甲酸酯。