3-ethoxyphenyldiazonium chloride | 82588-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-ethoxyphenyldiazonium chloride
• 英文别名: m-Ethoxy-benzoldiazoniumchlorid；3-ethoxybenzenediazonium;chloride
• CAS: 82588-14-5
• 化学式: C₈H₉N₂O*Cl
• 分子量: 184.625
• InChiKey: CMAPWKYPXMLQOK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxyphenyldiazonium chloride 在 盐酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl-N-[5-[(3-ethoxyphenyl)methyl]thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑类作为有效和选择性Sirt2抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01517
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙醚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-ethoxyphenyldiazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑类作为有效和选择性Sirt2抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01517

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. Part 18. New antiallergic 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones. Part I
  作者：Istvan Hermecz、Tibor Breining、Zoltan Meszaros、Agnes Horvath、Lelle Vasvari-Debreczy、Franz Dessy、Christine DeVos、Ludovic Rodriquez

  DOI：10.1021/jm00352a008

  日期：1982.10

  A new type of antiallergic agent, 9-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones, was synthesized and evaluated for inhibitory effects in the rat reagenic passive cutaneous anaphylaxis (PCA) screen. Several racemic 6-methyl derivatives were found to be more potent than disodium chromoglycate intravenously and some were also active orally. Structure-activity relationships are discussed

  合成了一种新型的抗过敏药9-肼基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮，并评估了其对大鼠自发性被动皮肤的抑制作用。过敏反应（PCA）屏幕。已发现几种消旋的6-甲基衍生物在静脉内比色甘氨酸二钠更有效，有些还具有口服活性。讨论了构效关系。在具有6S和6R绝对构型的对映异构体之间的6-甲基系列中观察到高立体特异性，前者更具活性。化合物17，（+）-6（S）-甲基-9-（苯肼基）-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸[Chinoin-1045; [UCB L140]，ED50值为1.0 mumol / kg po，目前正在临床研究中。
• Process for the preparation of S-arylthioglycolic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04461911A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  Process for the preparation of S-arylthioglycolic acids of the formula ##STR1## in which A designates a benzene ring, which can be substituted by 1, 2, 3, 4 or 5 substituents from the series halogen, nitro, hydroxyl, mercapto, trifluoromethyl, alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, acylamino, alkylamino, arylamino, alkylmercapto, arylmercapto, cyano, carboxyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl or optionally substituted aminocarbonyl, or represents a benzene ring, which optionally carries 1 or 2 of the previously mentioned substituents, to which a carbocyclic or heterocyclic aromatic ring is attached, characterized in that aryldiazonium salts of the formula ##STR2## in which A has the meanings given for the formula (I) and X designates the radical of an acid capable of forming a salt with the diazonium cation, are reacted with thioglycolic acid in an aqueous acid medium in the presence of Cu(I) or Cu(II) salts and the reaction mixture is worked up to compounds of the formula (I) or their salts.

  制备公式为##STR1##的S-芳基硫代乙酸的工艺，其中A代表苯环，可被1、2、3、4或5个来自系列卤素、硝基、羟基、巯基、三氟甲基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰胺基、烷基胺基、芳基胺基、烷硫基、芳硫基、氰基、羧基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、芳氧羰基或可选取代氨基羰基的取代基所取代，或代表一个苯环，可选取1或2个先前提到的取代基，其中连接一个环烷基或杂环芳香环，其特征在于芳基重氮盐的公式为##STR2##在水酸性介质中，在Cu（I）或Cu（II）盐的存在下，与巯基乙酸反应，并处理反应混合物以形成公式（I）或其盐的化合物。
• Verfahren zur Herstellung von S-Aryl-thioglycolsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0067352A1

  公开（公告）日：1982-12-22

  Verfahren zur Herstellung von S-Arylthioglycolsäuren der Formel in der A einen Benzolring bezeichnet, der durch 1,2,3,4 oder 5 Substituenten aus der Reihe Halogen, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Trifluormethyl, Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Acylami. no, Alkylamino, Arylamino, Alkylmercapto, Arylmercapto, Cyan, Carboxy, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonyl substituiert sein kann oder für einen gegebenenfalls 1 oder 2 der vorstehend genannten Substituenten tragenden Benzolring, an den ein carbocyclischer oder heterocyclischer aromatischer Ring angegliedert ist, steht, dadurch gekennzeichnet, daß man Aryl-diazonium-salze der Formel in der A die zu Formel (I) angegebene Bedeutung hat und X den Rest einer zur Salzbildung mit dem Diazoniumkation befähigten Säure bezeichnet, im wäßrig sauren Medium mit Thioglycolsäure in Gegenwart von Cu(I)- oder Cu(II)-salzen umsetzt und man das Reaktionsgemisch auf Verbindungen der Formel (I) bzw. deren Salze hin aufarbeitet.

  一种制备式 S-芳基硫代乙醇酸的工艺 其中 A 表示被卤素、硝基、羟基、巯基、三氟甲基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰氨基、芳酰胺、烷基巯基、芳基巯基、氰基、羧基、烷基巯基、芳基巯基、氰基、烷基酰胺、芳酰胺、烷基巯基、芳基巯基、氰基等系列中的 1、2、3、4 或 5 个取代基取代的苯环。否、烷基氨基、芳基氨基、烷基巯基、芳基巯基、氰基、羧基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基或任选取代的氨基羰基，或代表任选带有 1 或 2 个上述取代基并连接有碳环或杂环芳香环的苯环，其特征在于，如下式的芳基重氮盐 在 Cu(I) 或 Cu(II) 盐存在下，在水性酸性介质中与硫代乙醇酸反应，反应混合物经加工得到式 (I) 的化合物或其盐。
• Matrka, Miroslav; Pipalova, Jitka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 10, p. 2711 - 2715
  作者：Matrka, Miroslav、Pipalova, Jitka

  DOI：——

  日期：——
• HERMECZ, I.;BREINING, T.;MESZAROS, Z.;HORVATH, A.;VASVARI-DEBRECZY, L.;DE+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 10, 1140-1145
  作者：HERMECZ, I.、BREINING, T.、MESZAROS, Z.、HORVATH, A.、VASVARI-DEBRECZY, L.、DE+

  DOI：——

  日期：——