7-isopropylidene-2,3,5,6-tetramethylidenebicyclo<2.2.1>heptane | 82614-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-isopropylidene-2,3,5,6-tetramethylidenebicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 7-Isopropyliden-2,3,5,6-tetramethylennorbornan；7,7-dimethyl<2.2.1>hericene；7,7-dimethyl<2.2.1>hencene；2,3,5,6-Tetramethylidene-7-propan-2-ylidenebicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 82614-18-4
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: GGSDDWWDTSKEDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  261.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropylidene-2,3,5,6-tetramethylidenebicyclo<2.2.1>heptane 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DE, PICCIOTTO, L.;CARRUPT, P. -A.;VOGEL, P., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 19, 3796-3799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-10-Isopropylidene-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>non-8-ene-3,5-dione 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 57.5h， 生成 7-isopropylidene-2,3,5,6-tetramethylidenebicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diels-Alder reactivity of 7-isopropylidene-2,3,5,6-tetrakis(methylene)bicyclo[2.2.1]heptane (7,7-dimethyl[2.2.1]hericene)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a050

文献信息

• Competition between cheletropic and homocheletropic additions of sulfur dioxide to 2,3,5,6-tetrakis(methylene)bicyclo[2.2.n]alkanes. Crystal and molecular structures of two 3-thiabicyclo[3.1.0]hexane 3,3-dioxide derivatives.
  作者：Jean-Michel Roulet、Pierre Vogel、Frank Wiesemann、A.Alan Pinkerton

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01035-x

  日期：1995.2

  (26) (), whereas 28 was completely converted to the more stable bissulfolene 13,14-dimethylidene-4,10-dithiatetracyclo-[5.5.2.02,6.08,12]tetradeca-2(6),8(12)-diene 4,4,10,10-tetraoxide (29). Single crystal X-ray diffraction studies on 6,6-dimethyl-3-thiabicyclo[3.1.0]hexane 3,3-dioxide (4) and 6,11-dimethylidene-3-thiatetracyclo- [5.3.1.01,5.05,10]undec-8-ene 3,3-dioxide (12) revealed unusual bond elongations

  在-20℃下，SO 2与7，7-二甲基[2.2.1]]烯（18）进行均相加成，得到（1R，5S）-6，10-二甲基-8-异亚丙基-3-噻吩四环[5.2]。 1.0 1,5 .0 5,9 ]癸烷3,3-二氧化物（21）。该环丁砜被异构化为（1R，7S）-8，9-二甲基亚乙基-10-异亚丙基-4-硫代三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-2（6）-烯属4,4-二氧化物（22）。与SO 2的反应相反，在20°C的平衡比下，环丁砜比异构的环丁烯稍稳定。与2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.1]庚烷和5,6,7,8-四亚甲基双环[2.2.2]辛-2-烯。当2,3,5,6,7-五亚甲基双环[2.2.2]辛烷（19）和[2.2.2] her烯（20）与SO 2反应以首先生成相应的单亚砜（1SR，7RS）-8,9 ，10-三亚甲基-4-硫代三环[5.2.2.o 2,6 ] undec -2（6）-烯4
• The Non-planarity of the Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Double bond. Crystal Structures of Bicyclo[2.2.2]oct-2-ene, Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, and Bicyclo[2.1.1]hex-2-ene Systems
  作者：A. Alan Pinkerton、Dieter Schwarzenbach、Jean-Luc Birbaum、Pierre-Alain Carrupt、Luis Schwager、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19840670428

  日期：1984.6.20

  (16) were established by X-ray diffraction. The alkyl substituents onto the endocyclic bicyclo[2.2.1]hept-2-ene double bond deviate from the C(1), C(2), C(3), C(4), plane by 13.5°4 in 3 and by 13.9° in 6, leaning toward the endo-face. No such out-of-plane deformations were observed with the bicyclo[2.2.2]oct-2-ene derivatives 9 and 12. The exocyclic s-cis-butadiene moieties in 3, 6 and 9 do not deviate

  （1 R，4 R，5 S，8 S）-9,10-二甲基同环[6.2.1.0 2,7 ] undec2（7）-烯-4,5-二羧酸酐（3）的晶体结构，（1 R，4 R，5 S，8 S）11-异亚丙基-9,10-二甲基亚杂环[6.2.1.m 2,7 ] undec -2（7）-ene-4,5-二羧酸酐（6），（ 1 R，4 R，5 S 8 S）-9,10-二甲基亚杂环[6.2.2.0 2,7 ] dodec-2（7）-烯-4,5-二羧酸酐（9），（1 R 4R 5 S 8 S）-三环[6.2.2.0 2,7 ] dodeca-2（7），9-二烯-4,5-二羧酸酐（12）和（4 R，5 S）-三环[6.1.1.0通过X射线衍射确定2.7 ] dec-2（7）-烯-4,5-二羧酸（16）。从C（1），C（2），C（3），C（4），平面中的烷基取代基到内环双环[2.2.1]庚-2-烯双键偏离13.5°4在3和倾斜6到13
• Synthesis and Diels-Alder reactivity of 7-isopropylidene-2,3,5,6-tetrakis(methylene)bicyclo[2.2.1]heptane (7,7-dimethyl[2.2.1]hericene)
  作者：Lucette De Piccioto、Pierre Alain Carrupt、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo00140a050

  日期：1982.9
• Roth, Wolfgang R.; Langer, Reinhard; Ebbrecht, Thomas, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2751 - 2760
  作者：Roth, Wolfgang R.、Langer, Reinhard、Ebbrecht, Thomas、Beitat, Arndt、Lennartz, Hans-Werner

  DOI：——

  日期：——
• DE, PICCIOTTO, L.;CARRUPT, P. -A.;VOGEL, P., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 19, 3796-3799
  作者：DE, PICCIOTTO, L.、CARRUPT, P. -A.、VOGEL, P.

  DOI：——

  日期：——