(E)-tBuCD=CHD | 84784-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-tBuCD=CHD
• 英文别名: cis-1,2-dideuterio-3,3-dimethyl-1-butene；neohexene-d₂；cis-1,2-dideuterio-3,3-dimethylbut-1-ene
• CAS: 84784-40-7
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 86.1454
• InChiKey: PKXHXOTZMFCXSH-WOEQWFRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tBuCD=CHD 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 threo-4,4-dimethyl(2,3-D2)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Jackson, W. Roy; Lovel, Craig G., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2053 - 2067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 (C₂H₅)ZrDCl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(E)-tBuCD=CHD
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物形成二铁 μ-亚烷基配合物，由烯烃上的 μ-甲基炔配合物的碳-氢键加成

  摘要：

  La 反应 de [(C 5 H 5 )(CO)Fe] 2 (μ-CO)(μ-CH) + PF 6 − (1) avec l'ethylene donne [(C 5 H 5 )(CO)Fe] 2 (μ-CO)(μ-CCH 2 CH 3 ) + PF 6 qui reagit avec la trimethylamine, et les alcenes。Effet isotopique cinetique de la reaction de (1) avec le propene et l'isobutylene a ―50°C

  DOI：

  10.1021/ja00274a032

文献信息

• The stereochemistry of metal catalysed hydrogen cyanide addition to alkenes
  作者：W.Roy Jackson、Craig G. Lovel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87174-9

  日期：1982.1

  Reactions of both terminal and cyclic alkenes have been shown to occur in a stereospecifically - manner with deutrerium cyanide when a catalyst system based on Pd(DIOP)2 was used. Reactions of cyclohexene give only the products of equatorial cyanide incorporation.

  当使用基于Pd（DIOP）2的催化剂体系时，已显示出末端烯烃和环状烯烃的反应均以立体定向方式与氘化氰发生。环己烯的反应仅产生赤道氰化物结合的产物。
• Two Metals Are Better Than One in the Gold Catalyzed Oxidative Heteroarylation of Alkenes
  作者：Ekaterina Tkatchouk、Neal P. Mankad、Diego Benitez、William A. Goddard、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja2012627

  日期：2011.9.14

  study of the mechanism for oxidative heteroarylation, based on DFT calculations and experimental observations. We propose binuclear Au(II)-Au(II) complexes to be key intermediates in the mechanism for gold catalyzed oxidative heteroarylation. The reaction is thought to proceed via a gold redox cycle involving initial oxidation of Au(I) to binuclear Au(II)-Au(II) complexes by Selectfluor, followed by

  我们基于 DFT 计算和实验观察，对氧化杂芳基化机制进行了详细研究。我们提出双核 Au(II)-Au(II) 配合物是金催化氧化杂芳基化机制中的关键中间体。该反应被认为是通过金氧化还原循环进行的，涉及通过 Selectflu 将 Au(I) 初步氧化为双核 Au(II)-Au(II) 配合物，然后进行异质氧化和还原消除。虽然很容易调用与其他过渡金属配合物类似的转金属化/还原消除机制，但实验和 DFT 研究表明，关键的 CC 键形成反应是通过双分子还原消除过程（没有转金属化）发生的。此外，通过实验确定消除步骤的立体化学以完全保留。配体和卤化物效应在催化剂的开发和优化中发挥了重要作用；我们的数据提供了对实验观察到的配体效应的解释，有助于未来的催化剂开发。循环伏安法数据支持 Au·Au 亲金相互作用的氧化还原协同作用。还研究了单核 Au(III) 配合物的单金属还原消除，从中我们可以预测双金属还原消除的优势约为
• Hydrocarbation-formation of diiron .mu.-alkylidyne complexes from the addition of the carbon-hydrogen bond of a .mu.-methylidyne complex across alkenes
  作者：Charles P. Casey、Mark W. Meszaros、Paul J. Fagan、Ruta K. Bly、Seth R. Marder、Edwin A. Austin

  DOI：10.1021/ja00274a032

  日期：1986.7

  La reaction de [(C 5 H 5 )(CO)Fe] 2 (μ-CO)(μ-CH) + PF 6 − (1) avec l'ethylene donne [(C 5 H 5 )(CO)Fe] 2 (μ-CO)(μ-CCH 2 CH 3 ) + PF 6 qui reagit avec la trimethylamine, et les alcenes. Effet isotopique cinetique de la reaction de (1) avec le propene et l'isobutylene a ―50°C

  La 反应 de [(C 5 H 5 )(CO)Fe] 2 (μ-CO)(μ-CH) + PF 6 − (1) avec l'ethylene donne [(C 5 H 5 )(CO)Fe] 2 (μ-CO)(μ-CCH 2 CH 3 ) + PF 6 qui reagit avec la trimethylamine, et les alcenes。Effet isotopique cinetique de la reaction de (1) avec le propene et l'isobutylene a ―50°C
• Alkylboranes in the Suzuki−Miyaura Coupling:  Stereochemical and Mechanistic Studies
  作者：Karl Matos、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/jo971681s

  日期：1998.2.1

  base in the coupling: (1) the formation of 12, (2) the hydrolysis of Ph(Ph(3)P)(2)PdBr (14) to provide monomeric Ph(Ph(3)P)(2)PdOH (15), (3) the complexation of HOBR(2) byproducts which can compete with 10 for base, (4) accelerated coupling rates for 11, and (5) catalyst regeneration. Kinetic studies reveal that the couplings are zero-order in the borane but for 10 exhibit a first-order dependence on

  B-（3,3-二甲基-1,2，-二氘-1-丁基）-9-BBN的赤型和苏式异构体都是由3,3-二甲基-1-丁炔（4）通过硼氢化制备的-氘代水解-硼氢化序列分别首先使用9-BBN-H，然后使用9-BBN-D，或以相反顺序进行。利用Whitesides方案，发现在Suzuki-Miyaura的6至PhBr偶联中B→Pd烷基转移的立体化学在完全保留碳构型的情况下发生。对于偶联过程，硼的路易斯酸度与B-烷基-9-BBN（10）形成[HO（R）-9-BBN]（-）（1）（12），并添加碱起着重要作用。与它们没有的B-烷基-9-氧杂-10-硼环[3.3.2]癸烷对应物（R-OBBD，11）形成鲜明对比。在竞争性实验中，这种行为使它们的偶合速率与10比11的排他反应平行。五个五种可能的作用被证明为偶联中添加的碱：（1）12的形成，（2）Ph（Ph（3）P）（2）PdBr的水解（14）提供单体Ph（Ph（
• Suzuki Cross-Couplings of Alkyl Tosylates that Possess β Hydrogen Atoms: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Matthew R. Netherton、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3910::aid-anie3910>3.0.co;2-w

  日期：2002.10.18