2-(喹啉-5-基)乙胺 | 98421-28-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(喹啉-5-基)乙胺
• 英文名称: 5-(2-aminoethyl)quinoline
• 英文别名: 2-(Quinolin-5-yl)ethan-1-amine；2-quinolin-5-ylethanamine
• CAS: 98421-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: WZLJRXAKWVQRJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(喹啉-5-基)乙胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-<2-(di-n-propylamino)ethyl>carbostyril
  参考文献：
  名称：

  一些5-（2-氨基乙基）卡司丁酮衍生物的多巴胺受体激动剂活性。

  摘要：

  β-肾上腺素受体激动剂，例如异丙肾上腺素，通过用羧甲苯乙烯系统的NH基团取代间the基羟基而显着提高了其效力。为了探索在多巴胺的邻苯二酚环进行类似修饰后可能发生可比的效能增强的可能性，制备了一系列的5-（2-氨基乙基）咔司替利衍生物并检查了D-1和D-2多巴胺受体刺激活性。只有母体化合物5-（2-氨基乙基）-8-羟基卡斯托基利（2）产生可测量的多巴胺敏感性腺苷酸环化酶激活（29％，浓度为10 microM）。但是，其中一些化合物确实在测试中产生了显着的活性，即从牛垂体匀浆中置换了[3H]螺哌啶醇的结合物，以及分离的灌流兔耳动脉制剂，测量与D-2受体的相互作用。通过8-羟基化作用和乙胺侧链氨基的适当取代，可增强咔唑的效价。该系列中最有效的成员是8-羟基-5- [2-[[[2-（4-（羟基羟基苯基）乙基]-正丙基氨基]乙基]甲苯乙烯基（16b）。在D-2受体测试中，该化合物比多巴胺有效约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00150a010
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-5-甲醛 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-(喹啉-5-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  一些5-（2-氨基乙基）卡司丁酮衍生物的多巴胺受体激动剂活性。

  摘要：

  β-肾上腺素受体激动剂，例如异丙肾上腺素，通过用羧甲苯乙烯系统的NH基团取代间the基羟基而显着提高了其效力。为了探索在多巴胺的邻苯二酚环进行类似修饰后可能发生可比的效能增强的可能性，制备了一系列的5-（2-氨基乙基）咔司替利衍生物并检查了D-1和D-2多巴胺受体刺激活性。只有母体化合物5-（2-氨基乙基）-8-羟基卡斯托基利（2）产生可测量的多巴胺敏感性腺苷酸环化酶激活（29％，浓度为10 microM）。但是，其中一些化合物确实在测试中产生了显着的活性，即从牛垂体匀浆中置换了[3H]螺哌啶醇的结合物，以及分离的灌流兔耳动脉制剂，测量与D-2受体的相互作用。通过8-羟基化作用和乙胺侧链氨基的适当取代，可增强咔唑的效价。该系列中最有效的成员是8-羟基-5- [2-[[[2-（4-（羟基羟基苯基）乙基]-正丙基氨基]乙基]甲苯乙烯基（16b）。在D-2受体测试中，该化合物比多巴胺有效约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00150a010

文献信息

• Antineoplastic Agents. 603. Quinstatins: Exceptional Cancer Cell Growth Inhibitors
  作者：George R. Pettit、Noeleen Melody、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01006

  日期：2017.3.24

  antibody drug conjugates (ADC). Among the first several hundred SAR products based on dolastatin 10 our group synthesized and termed auristatins was auristatin E (2a). An anticancer activity-equivalent, desmethylaurisatin E (2b), linked to a CD30 monoclonal antibody is the very successful anticancer drug Adcetris, now approved for use in 65 countries. In the present investigation, we discovered a new

  海兔Dolabella auricularia中包含的异常强大的抗癌药物dolastatin 10（1）的发现，为改善人类癌症的治疗打开了一个新的领域。随后，基于结构上修饰这种不寻常的天然肽同时保持制备成功的单克隆抗体药物偶联物（ADC）所需的显着抗癌活性的结果，取得了重大进展。在基于dolastatin 10的前几百种SAR产品中，我们小组合成并称为auristatin的是auristatin E（2a）。相当于抗癌活性的去甲基奥瑞沙汀E（2b）与CD30单克隆抗体相关联的是非常成功的抗癌药物Adcetris，现已批准在65个国家/地区使用。在本研究中，我们通过精心设计的喹啉取代C末端Doe单元，发现了新的auristatins子集，命名为dolastatin 10的quinstatins，从而导致低或亚纳摩尔水平的癌细胞生长抑制，这是化学上独特的构建所必需的。 ADC药物。喹他汀2-8的合成及其癌细胞系生物学数据均已介绍。
• Succinic acid amides as P2–P3 replacements for inhibitors of interleukin-1β converting enzyme (ICE or caspase 1)
  作者：Paul Galatsis、Bradley Caprathe、John Gilmore、Anthony Thomas、Kristin Linn、Susan Sheehan、William Harter、Catherine Kostlan、Elizabeth Lunney、Charles Stankovic、John Rubin、Kenneth Brady、Hamish Allen、Robert Talanian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.004

  日期：2010.9

  Succinic acid amides have been found to be effective P2–P3 scaffold replacements for peptidic ICE inhibitors. Heteroarylalkyl fragments occupying the P4 position provided access to compounds with nM affinities. Utilization of an acylal prodrug moiety was required to overcome biopharmaceutical issues which led to the identification of 17f, a potential clinical candidate.

  已发现琥珀酸酰胺是肽ICE抑制剂的有效P2-P3支架替代物。占据P4位置的杂芳基烷基片段提供了对具有nM亲和力的化合物的访问。需要使用酰基前药部分来克服生物药物问题，从而导致鉴定潜在的临床候选药物17f。
• Compounds useful for the treatment of diseases
  申请人：Brown Daniel Alan

  公开号：US20050234097A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及式（1）的化合物，以及用于制备这些化合物的中间体，含有这些化合物的组合物，以及这些衍生物的用途和应用。根据本发明的化合物在许多疾病、疾病和病情中非常有用，特别是在炎症、过敏和呼吸系统疾病、疾病和病情方面。
• GLUCOCORTIOCOID-SELECTIVE ANTIINFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1299392A2

  公开（公告）日：2003-04-09
• PHENYLETHANOLAMINE DERIVATIVES AS BETA-2 AGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1727789A2

  公开（公告）日：2006-12-06