2-(喹啉-6-基)乙腈 | 103983-94-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(喹啉-6-基)乙腈
• 英文名称: 2-(quinolin-6-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-quinolin-6-ylacetonitrile
• CAS: 103983-94-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: SGSMUSDVKCMDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(喹啉-6-基)乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-喹啉乙酸
  参考文献：
  名称：

  Halomethylquinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01609a087
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-4-(6-quinolyl)isoxazole-3-carboxylate 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到2-(喹啉-6-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Cyanomethylation Protocol: Convenient Access to Functionalized Aryl- and Heteroarylacetonitriles

  摘要：

  A two-step protocol has been developed for the introduction of cyanomethylene groups to metalated aromatics through the intermediacy of substituted isoxazoles. A palladium-mediated cross-coupling reaction was used to introduce the isoxazole unit, followed by release of the cyanomethylene function under thermal or microwave-assisted conditions. The intermediate isoxazoles were shown to be amenable to further functionalization prior to deprotection of the sensitive cyanomethylene motif, allowing access to a wide range of aryl- and heteroaryl-substituted acetonitrile building blocks.

  DOI：

  10.1021/ol503479g
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴喹啉 、 三甲基硅烷氰化甲烷 在 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium 、 无水氟化锌 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 氮 、 氨 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 hexanes 、 2-(喹啉-6-基)乙腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以to afford the desired product quinolin-6-ylacetonitrile (70 g, 72.1%)的产率得到2-(喹啉-6-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Triazolotriazines as kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪及其药物组合物，它们是c-Met激酶抑制剂，可用于治疗癌症和其他与激酶通路失调相关的疾病。

  公开号：

  US08143251B2

文献信息

• TRIAZOLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Zhuo Jincong

  公开号：US20080039457A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention is directed to [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazines, and pharmaceutical compositions thereof, which are inhibitors of kinases such as c-Met and are useful in the treatment of cancer and other diseases related to the dysregulation of kinase pathways.

  本发明涉及[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪，以及其药物组合物，这些化合物是c-Met等激酶的抑制剂，可用于治疗癌症和其他与激酶通路失调相关的疾病。
• Assembly of α‐(Hetero)aryl Nitriles via Copper‐Catalyzed Coupling Reactions with (Hetero)aryl Chlorides and Bromides
  作者：Ying Chen、Lanting Xu、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202014638

  日期：2021.3.22

  conditions, affording α‐(hetero)arylacetonitriles via one‐pot decarboxylation. Additionally, the CuBr/oxalic diamide catalyzed coupling of (hetero)aryl bromides with α‐alkyl‐substituted ethyl cyanoacetates proceeds smoothly at 60 °C, leading to the formation of α‐alkyl (hetero)arylacetonitriles after decarboxylation. The method features a general substrate scope and is compatible with various functionalities

  α-（杂）芳基腈是药物设计的重要结构图案。通过与（杂）芳基卤化物偶合直接合成这些化合物的已知方法具有狭窄的反应范围。本文中，我们报道铜盐和草酸二酰胺的结合能够在温和的条件下偶联多种（杂）芳基卤化物（Cl，Br）和氰基乙酸乙酯，从而通过一锅脱羧作用提供α-（杂）芳基乙腈。此外，（杂）芳基溴化物与α-烷基取代的氰基乙酸乙酯的CuBr /草酸二酰胺催化偶合在60°C下平稳进行，导致脱羧后形成α-烷基（杂）芳基乙腈。该方法具有一般的底物范围，并且与各种功能和杂芳基相容。
• THIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1921074A1

  公开（公告）日：2008-05-14

  [Problem] To provide a compound which is useful as a GK activator. [Means for Resolution] As a result of an extensive study on thiazole derivatives, the present inventors have found that a compound having an oxamoyl group, a glycol group or the like on a thiazole ring and a compound having an acetamide group substituted by a bicyclic heteroaryl group such as a quinolyl have a good GK activation effect, and thereby have accomplished the present invention. Since the compounds of the present invention have a good GK activation effect, these are useful as therapeutic agents for diabetes, particularly type II diabetes.

  [问题] 提供一种作为GK激活剂有用的化合物。[解决方法] 通过对噻唑衍生物进行广泛研究，本发明人发现，在噻唑环上具有氧羰基、甘醇基或类似基团的化合物，以及在乙酰胺基团上被双环杂环芳基团（如喹啉基）取代的化合物具有良好的GK激活效果，从而完成了本发明。由于本发明的化合物具有良好的GK激活效果，因此它们可用作糖尿病的治疗药物，特别是II型糖尿病。
• IMIDAZOTRIAZINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Incyte Holdings Corporation

  公开号：US20160326178A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention is directed to imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines and imidazo[1,2-a]pyrimidines, and pharmaceutical compositions thereof, which are inhibitors of kinases such as c-Met and are useful in the treatment of cancer and other diseases related to the dysregulation of kinase pathways.

  本发明涉及咪唑[1,2-b][1,2,4]三嗪和咪唑[1,2-a]嘧啶，以及其制成的药物组合物，该组合物是c-Met激酶抑制剂，可用于治疗癌症和与激酶通路失调有关的其他疾病。
• [EN] NOVEL PYRROLE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLE UTILISES COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002094833A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Novel pyrrazole derivative compounds and their use as pharmaceutical agents, in particular their use as TGF-beta signal transduction inhibitors. The disclosed invention relates to compounds of the structure (I) wherein (I) is a four, five, or six membered saturated ring and X is C, O or S.

  小说吡唑衍生物化合物及其作为药物制剂的用途，特别是作为TGF-beta信号传导抑制剂的用途。所披露的发明涉及结构为（I）的化合物，其中（I）是四、五或六元饱和环，X为C，O或S。