endo-2-acetyl-5-norbornene | 824-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-2-acetyl-5-norbornene
• 英文别名: exo-2-acetyl-5-norbornene；(1alpha,4alpha)-5-Acetylbicyclo[2.2.1]hepta-2-ene；1-[(1S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanone
• CAS: 824-60-2；824-61-3；5063-03-6；58001-95-9；65166-67-8；107740-92-1；128441-68-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: NIMLCWCLVJRPFY-ZQTLJVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2-acetyl-5-norbornene 在 三乙烯二胺 作用下， 以28.6%的产率得到1-[(1S,2R,4S)-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  JP2015/3879

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 丁烯酮 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到endo-2-acetyl-5-norbornene
  参考文献：
  名称：

  Cétoneset d'alcools的提法不完全保留了甲基乙烯基乙烯基的一部分。联合国综合简单有效的《等值论》

  摘要：

  描述了通过逆Diels-Alder反应制备烯烃酮和醇。该方法已用于最近从海藻Laurencia nidifica中分离出的芳樟醇6e，nerolidol 6f和倍半萜醇10的高产率合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91839-3
• 作为试剂：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 potassium acetate 、 endo-2-acetyl-5-norbornene 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd/NBE 介导的芳基三氟甲磺酸酯与环氧乙烷的环化：2,3-二氢苯并呋喃的高效合成

  摘要：

  通过钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化实现了芳基三氟甲磺酸酯与末端环氧乙烷的直接环化。通过该策略，可以高收率生产多种 2,3-二氢苯并呋喃。还表现出良好的官能团耐受性。该反应提供了一种从容易获得的酚盐出发制备增值2,3-二氢苯并呋喃的替代方法，并扩大了Catellani型反应在有机合成中的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.4c00049

文献信息

• Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 24. Beneficial effect of Me3SiCl on the reducing properties of NiCRA
  作者：Y. Fort、R. Vanderesse、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85244-2

  日期：1986.1

  Reduction of carbon-carbon double bonds can be achieved with either NiCRA or NiCRASi (nickel containing Complex Reducing Agent activated by Me3SiCl). Selective reduction of polyunsaturated hydrocarbons or unsaturated ketones are easily performed with both reagents.

  可以使用NiCRA或NiCRASi（由Me 3 SiCl活化的含镍复合还原剂）实现碳-碳双键的还原。两种试剂均可轻松地进行多不饱和烃或不饱和酮的选择性还原。
• Préparation de cétones et d'alcools insaturés a partir de la méthylvinylcétone. Une synthése simple et efficace d'alcools isopréniques
  作者：R. Bloch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91839-3

  日期：1983.1

  The preparation of olefinic ketones and alcohols by means of a retro Diels-Alder reaction is described. This process has been applied to high yield syntheses of linalool 6e, nerolidol 6f and the sesquiterpene alcohol 10 recently isolated from the alga Laurencia nidifica.

  描述了通过逆Diels-Alder反应制备烯烃酮和醇。该方法已用于最近从海藻Laurencia nidifica中分离出的芳樟醇6e，nerolidol 6f和倍半萜醇10的高产率合成中。
• Palladium-catalyzed stereo-selective three-component cis-1,2-arylalkynylation of bicyclic alkenes with aryltriflates and terminal alkynes
  作者：Tianhao Xu、Xiangbing Zhou、Yuhui Han、Liangwei Zhang、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Shungang Wan、Tieqiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153799

  日期：2022.5

  A palladium-catalyzed stereo-selective cis-1,2-arylalkynylation of bicyclic alkenes with aryl triflates and terminal alkynes was developed. This reaction showed high functional group tolerance and can be applied to the modification of bioactive molecules. This three-component reaction provided a practical method for preparing the value-added bicyclo[2.2.1]heptanes derivatives.

  开发了钯催化的双环烯烃与芳基三氟甲磺酸酯和末端炔烃的立体选择性顺式-1,2-芳基炔基化反应。该反应具有较高的官能团耐受性，可应用于生物活性分子的修饰。这种三组分反应为制备高附加值的双环[2.2.1]庚烷衍生物提供了实用的方法。
• Stetter, Hermann; Nienhaus, Juergen, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 979 - 988
  作者：Stetter, Hermann、Nienhaus, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions with clays and alumina without solvents
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、JoséL. Bravo、Pedro Cintas、JoséL. Jiménez、Juan C. Palacios、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00159-2

  日期：1998.4

  The utilization of unactivated K-10 montmorillonite or alumina for Diels-Alder reactions in the absence of solvents, either with symmetrically-or unsymmetrically-substituted carbonyl dienophiles, constitutes an environmentally-friendly alternative providing excellent selectivities under mild conditions. (C) 1993 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.