2-(噻吩-2-基)喹啉-4-甲酸 | 31792-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(噻吩-2-基)喹啉-4-甲酸
• 中文别名: 2-噻吩基-2-基喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Thiophen-2-yl-quinoline-4-carboxylic acid；2-thiophen-2-ylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 31792-47-9
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• mdl: MFCD00178258
• 分子量: 255.297
• InChiKey: YDZHUFHFHQWQQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(噻吩-2-基)喹啉-4-甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-(5-nitro-thiophen-2-yl)-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩的噻吩类似物的一些氮衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00569153
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)indolin-2-one 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-(噻吩-2-基)喹啉-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of 2-[aryl(hetaryl)]quinoline-4-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758458

文献信息

• Selective Inhibition of DNA Polymerase β by a Covalent Inhibitor
  作者：Shelby C. Yuhas、Daniel J. Laverty、Huijin Lee、Ananya Majumdar、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jacs.1c02453

  日期：2021.6.2

  has been closely linked to cancer. Selective inhibitors of this enzyme are lacking. Inspired by DNA lesions produced by antitumor agents that inactivate Pol β, we have undertaken the development of covalent small-molecule inhibitors of this enzyme. Using a two-stage process involving chemically synthesized libraries, we identified a potent irreversible inhibitor (14) of Pol β (KI = 1.8 ± 0.45 μM, kinact

  DNA 聚合酶 β (Pol β) 在 DNA 修复中起着至关重要的作用，并且与癌症密切相关。缺乏这种酶的选择性抑制剂。受使 Pol β 失活的抗肿瘤剂产生的 DNA 损伤的启发，我们着手开发这种酶的共价小分子抑制剂。使用涉及化学合成文库的两阶段过程，我们确定了Pol β的有效不可逆抑制剂 ( 14 ) ( K I = 1.8 ± 0.45 μM, k inact = (7.0 ± 1.0) × 10 –3 s –1 )。抑制剂14比其他 DNA 聚合酶选择性地灭活 Pol β。用14处理的 Pol β 胰蛋白酶消化物的 LC-MS/MS 分析鉴定了聚合酶结合位点内共价修饰的两个赖氨酸，其中一个先前被确定在DNA结合中起作用。荧光各向异性实验表明，用14预处理 Pol β可防止 DNA 结合。在野生型小鼠胚胎成纤维细胞 (MEF) 中使用前抑制剂 ( pro - 14 ) 的实验表明，抑制剂
• Development of broad-spectrum enterovirus antivirals based on quinoline scaffold
  作者：Rami Musharrafieh、Naoya Kitamura、Yanmei Hu、Jun Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103981

  日期：2020.8

  developing potent and broad-spectrum antivirals against these non-polio enteroviruses. Starting from our previously developed lead compounds that had potent antiviral activity against EV-D68, we synthesized 43 analogs and profiled their broad-spectrum antiviral activity against additional EV-D68, EV-A71, and CVB3 viruses. Promising candidates were also selected for mouse microsomal stability test to prioritize

  非脊髓灰质炎肠道病毒，如肠道病毒 A71 (EV-A71)、EV-D68 和柯萨奇病毒 B3 (CVB3) 是重要的人类病原体，其疾病表现范围从轻微的流感样症状到更严重的脑炎、心肌炎、急性弛缓性麻痹/脊髓炎，甚至死亡。目前没有有效的抗病毒药物来预防或治疗非脊髓灰质炎肠道病毒感染。在这项研究中，我们报告了我们在开发针对这些非脊髓灰质炎肠道病毒的强效广谱抗病毒药物方面的进展。从我们之前开发的对 EV-D68 具有强效抗病毒活性的先导化合物开始，我们合成了 43 种类似物，并分析了它们对其他 EV-D68、EV-A71 和 CVB3 病毒的广谱抗病毒活性。还选择了有希望的候选者进行小鼠微粒体稳定性测试，以便为未来的体内小鼠模型研究优先考虑先导化合物。总的来说，这种多参数优化过程揭示了一种有前途的先导化合物6aw对两种 EV-D68 菌株（US/KY 和 US/MO）、两种 EV-A71 菌株（台南和美国/AK）和一种
• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016202898A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to chemical compounds that selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，涉及包含该类化合物的药物组合物和药物组合物，涉及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，以及用于制备该类化合物的中间化合物。
• Synthesis and structure–activity relationship of disubstituted benzamides as a novel class of antimalarial agents
  作者：Katsuhiko Mitachi、Yandira G. Salinas、Michele Connelly、Nicholas Jensen、Taotao Ling、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.124

  日期：2012.7

  identified a novel series of disubstituted benzamide compounds with significant activity against malaria strains 3D7 and K1. These compounds represent a new antimalarial molecular scaffold exemplified by compound 1, which demonstrated EC50 values of 60 and 430 nM against strains 3D7 and K1, respectively. Herein we report our findings on the efficient synthesis, structure–activity relationships, and biological

  疟疾是一个毁灭性的世界卫生问题。使用化合物库筛选方法，我们确定了一系列对疟疾菌株3D7和K1具有显着活性的新型双取代苯甲酰胺化合物。这些化合物代表了一种新的抗疟疾分子支架，以化合物1为例，其针对菌株3D7和K1的EC 50值分别为60和430 nM。本文中，我们报告了有关这一新型抗疟疾药物的有效合成，构效关系和生物学活性的发现。
• SMALL MOLECULE ENTEROVIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Arizona Board of Regents on Behalf of the University of Arizona

  公开号：US20210244721A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinoline (or similar) structure which function as antagonists of androgen receptor activity, and their use as therapeutics for the treatment of cancer (e.g., castration-resistant prostate cancer) and other conditions characterized with androgen receptor activity and/or androgen receptor expression.

  这项发明属于药物化学领域。具体而言，该发明涉及一类新型的小分子，其具有喹啉（或类似）结构，可作为雄激素受体活性拮抗剂，并且可用作治疗癌症（例如去势抵抗性前列腺癌）和其他与雄激素受体活性和/或雄激素受体表达有关的疾病的治疗药物。