N-(苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基)-2-(噻吩-2-基)喹啉-4-甲酰胺 | 314023-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基)-2-(噻吩-2-基)喹啉-4-甲酰胺
• 中文别名: N-(胡椒环-5-基)-2-(噻吩-2-基)喹啉-4-甲酰胺
• 英文名称: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(2-thienyl)quinoline-4-carboxamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-thiophen-2-ylquinoline-4-carboxamide
• CAS: 314023-67-1
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 374.42
• InChiKey: ODSPRQHMDNGHKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(噻吩-2-基)喹啉-4-甲酸 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到N-(苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基)-2-(噻吩-2-基)喹啉-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗疟药双取代苯甲酰胺的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾是一个毁灭性的世界卫生问题。使用化合物库筛选方法，我们确定了一系列对疟疾菌株3D7和K1具有显着活性的新型双取代苯甲酰胺化合物。这些化合物代表了一种新的抗疟疾分子支架，以化合物1为例，其针对菌株3D7和K1的EC 50值分别为60和430 nM。本文中，我们报告了有关这一新型抗疟疾药物的有效合成，构效关系和生物学活性的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.124