(+/-)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4H,5H-dihydrofuran-2-one | 328386-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4H,5H-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, 4-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]dihydro-；4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 328386-16-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃Si
• 分子量: 354.521
• InChiKey: CNULKIKVHLGKIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4H,5H-dihydrofuran-2-one 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-4-hydroxymethyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Entry to Furofuranoid Lignans, Methyl Piperitol and Fargesin

  摘要：

  An efficient and general process is described for the preparation of the unsymmetrically substituted diequatorial and axial-equatorial furofuran lignans, methyl piperitol and fargesin. The synthetic strategy is based on a stereoselective manner by nucleophilic addition of organometallic reagent to the monoterpene lactone elaborated from dihydroxyacetone dimer followed by condensation with the corresponding aromatic aldehyde counter part.

  DOI：

  10.3987/com-04-10296
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+/-)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4H,5H-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-iso-d4T as potential antiviral agent

  摘要：

  (+/−)-Iso-d4T 可能作为 d4T 的生物同系物，由 1,3-二羟基丙酮合成，其中苯基硒化学是关键步骤。© 1998 Elsevier Science Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01634-7

文献信息

• Syntheses and Structure−Activity Relationships of Novel Apio and Thioapio Dideoxydidehydronucleosides as Anti-HCMV Agents
  作者：Lak Shin Jeong、Hea Ok Kim、Hyung Ryong Moon、Joon Hee Hong、Su Jeong Yoo、Won Jun Choi、Moon Woo Chun、Chong-Kyo Lee

  DOI：10.1021/jm000342f

  日期：2001.3.1

  acid produced from the basic hydrolysis of thioacetate 16. The majority of apio analogues synthesized in this study exhibited moderate to potent anti-HCMV activity, among which the 5-fluorouracil derivative 13c was found to be the most potent against HCMV, while thioapio analogues showed no activity against HCMV. However, all synthesized compounds did not exhibit any significant activities against HIV-1

  基于其中呋喃糖氧和2,3-二脱氧核糖的C2发生转位的apio双脱氧核苷，显示出有效的抗HIV活性和2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydronucleosides还显示出有效的抗HIV活性，我们合成了apio双脱氧二氢核苷，其中的氧原子与2,3-dideoxy-2,3-didehydro核糖的双键交换了。由于硫起氧的生物等排体的作用，因此也合成了硫代双脱氧二氢核苷。以苯基硒烯基化学为关键步骤，从1,3-二羟基丙酮开始合成Apio二脱氧二氢核苷13a-f。在路易斯酸存在下，在核苷碱基与乙酸苯硒烯基酯11缩合期间，异头物混合物的比例可在1：1至5：1之间变化。这与其他糖基供体例如5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2-苯基硒烯基-2,3-二脱氧核糖基乙酸酯相反，其显示出优异的邻近基团效应（α：β= 1:99）。由内酯9经由硫代内酯17作为主要中间体合成了内酯9的硫代二脱氧二氢核苷
• Extremely high regio- and stereoselective C–C bond formation of substituted γ-hydroxylactams: synthesis of macronecines based on their structural duality
  作者：Tetsuya Sengoku、Takamasa Suzuki、Tatsuro Kakimoto、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.085

  日期：2009.3

  carbon–carbon bond formation reactions, affording the corresponding structurally dualistic alkylated lactams in satisfactory yields. The reaction was further applied to the practical and efficient synthesis of (±)-macronecine [(1S∗,2R∗,7aR∗)-1-hydroxymethyl-2-hydroxypyrrolizidine] and (±)-2-epi-macronecine [(1S∗,2S∗,7aR∗)-1-hydroxymethyl-2-hydroxypyrrolizidine].

  为了为烟碱开发新的合成产品，发现功能化的γ-羟基内酰胺的处理会发生相当高的区域和非对映选择性碳-碳键形成反应，从而以令人满意的收率提供相应的结构二元烷基化内酰胺。该反应被进一步应用于（±）-macronecine [（1 S ∗，2 R ∗，7a R ∗）-1-羟甲基-2-羟基吡咯烷嗪]和（±）-2- epi- macronecine的实用有效合成[（1 S ＊，2 S ＊，7a R ＊）-1-羟甲基-2-羟基吡咯烷核苷]。
• SmI2-Promoted novel tandem elimination and coupling reactions of aliphatic imides with carbonyl compounds: application to the synthesis of dl-isoretronecanol
  作者：Masayuki Kabata、Takamasa Suzuki、Kunihiko Takabe、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.126

  日期：2006.3

  Treatment of α-hetero-substituted cyclic imides with carbonyl compounds mediated by samarium(II) diiodide in the presence of HMPA was found to undergo novel tandem elimination and reductive coupling reactions to generate α-hydroxyalkylated imides in good to high yields. Stereochemistry of the coupling products was researched and the result that increasing the steric bulkiness of the N-substituents

  发现在HMPA存在下，用二碘化sa（II）介导的羰基化合物处理α-杂环取代的环状酰亚胺会进行新型的串联消除和还原偶联反应，从而以高至高收率生成α-羟烷基化的酰亚胺。研究了偶联产物的立体化学，并观察到增加N-取代基的立体体积导致苏式选择性增加的结果。还简要记录了这种立体选择性的机理起源，并将该反应进一步用于简单的吡咯并立烷生物碱异戊烯醇的合成。
• First total synthesis of a new sesquiterpenoid natural product, (±)-3-(2,4-dihydroxybenzoyl)-4,5-dimethyl-5-(4,8-dimethyl-3(E),7(E)-nonadien-1-yl)tetrahydro-2-furanone
  作者：Hidemi Yoda、Kazuhide Maruyama、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00146-1

  日期：2003.2

  An efficient and stereodefined process is described for the first preparation of a new prenyl-benzoylfuranone type sesquiterpenoid, (±)-3-(2,4-dihydroxybenzoyl)-4,5-dimethyl-5-(4,8-dimethyl-3(E),7(E)-nonadien-1-yl)tetrahydro-2-furanone. The synthetic strategy is based on nucleophilic addition of organometallic reagents to the functionalized ketoamides elaborated from dihydroxyacetone dimer for the

  描述了一种高效且立体明确的方法，用于首次制备新的异戊二烯-苯甲酰基呋喃酮型倍半萜，（±）-3-（2,4-二羟基苯甲酰基）-4,5-二甲基-5-（4,8-二甲基-3） （E），7（E）-壬二烯-1-基）四氢-2-呋喃酮。合成策略基于将有机金属试剂亲核加成到由二羟基丙酮二聚体修饰的官能化酮酰胺上，以立体选择性地构建目标化合物中关键的季碳中心。
• Total synthesis of (±)-iso-d4T as potential antiviral agent
  作者：Lak Shin Jeong、Young A Lee、Hyung Ryong Moon、Su Jeong Yoo、Su Youn Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01634-7

  日期：1998.10

  (+/-)-Iso-d4T which may act as a bioisostere of d4T was synthesized from 1,3-dihydroxyacetone using phenyl selenenium chemistry as a key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+/−)-Iso-d4T 可能作为 d4T 的生物同系物，由 1,3-二羟基丙酮合成，其中苯基硒化学是关键步骤。© 1998 Elsevier Science Ltd. 版权所有。